这是一首怀念旧友旧事的诗作，抒写了对友人的忆念及独登江楼时的惆怅之情。前二句写诗人夜登江楼，所见只有江天月色。后二句由今思昔，写出风光依旧而人事已非的感慨。全诗语言淡雅，以景寄情，情感真挚，诗人运笔自如，写旧事则虚实相间，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，给人以无限的遐想和隽永的韵味。
“独上江楼思渺然”，语同随口说出，但情致绵渺，引人遐思。而这一句至少可以体味到以下几层意思：首先是“独”字的运用，写诗人处境之寂寞，身边无人陪伴因而在这样一个月凉如水的夜晚独自出行；其次是“上江楼”，在古人的传统中，“登高”和愁思似乎不可分割，诗人此刻一定是有什么忧心之事；第三，“思茫然”，诗人的心境显然并不安宁。此句写诗人独自登上江边之楼的情形，“独上”写行动，“思渺然”写心理。叙事之中挟以情韵，使其独倚高楼、寂寞沉思的情态形象生动。
“月光如水水如天”，这一句故意将笔移开去从容写景，进一层点染“思渺然”的环境气氛。登上江楼，放眼望去，但见清澈如水的月光，倾泻在波光荡漾的江面上，因为江水是流动的，月光就更显得在熠熠闪动。“月光如水”，波柔色浅，宛若有声，静中见动，动愈衬静。诗人由月而望到水，只见月影倒映，恍惚觉得幽深的苍穹在脚下浮涌，意境显得格外幽美恬静。整个世界连同诗人的心，好像都溶化在无边的迷茫恬静的月色水光之中。这一句，诗人巧妙地运用了叠字回环的技巧，一笔包蕴了天地间景物，将江楼夜景写得那么清丽绝俗。这样迷人的景色，一定使人尽情陶醉了。
然而，诗人却道出了一声声低沉的感喟：“同来望月人何处？风景依稀似去年。”“同来”与第一句“独上”相应，巧妙地暗示了今昔不同的情怀。原来诗人是旧地重游。去年也是这样的良夜，诗人结侣来游，凭栏倚肩，共赏江天明月，那是非常欢快的。曾几何时，人事蹉跎，昔日伴侣不知已经飘泊何方，而诗人却又辗转只身来到江楼。面对依稀可辨的风物，缕缕怀念和怅惘之情，正无声地啃啮着诗人孤独的心。写到这里，诗意豁然开朗，篇首“思渺然”的深远意蕴得到充分展示，诗人江楼感旧的旨意也就十分清楚了。
短小的绝句律诗，一般不宜写得太实，而应“实则虚之”，这才会有余情余味。这首诗，诗人运笔自如，赋予全篇一种空灵神远的艺术美，促使读者产生无穷的联想。诗中没有确指登楼的时间是春天还是秋天，去年的另一“望月人”是男还是女，是家人、情人还是朋友，“同来”是指点江山还是互诉情衷，离散是因为世乱飘荡还是情有所阻，这一切都隐藏在诗的背后。只有充分发挥想象，才能充分领略这首小诗的幽韵和醇美。
从词面所描绘的意境看，这是一首暮春游湖、即景抒怀之作。上阕写杭州西湖景色。起句“半堤花雨”，扣住西湖，写词人绕堤游览，但见堤上春花凋残、落红委地;次句“对芳辰”，点明了时令为暮春三月。这样的西湖景观，写得既概括，又形象。上阕的关键句是“消遣无奈情绪”。“无奈”者，空虚寥落、无可奈何之谓，词人心中本有愁绪，欲借游湖赏景以排遣，谁知所对芳辰，竟是春意阑珊，反而加重了内心的愁绪。下面数句铺写触目所见，则无不浸透了这种对景难排的惜春、伤春之情，而自然景物也自然染上了词人的主观心境色彩：“春色尚堪描画在，万紫千红尘土。”春色虽尚堪描画，但如锦如簇的春花已“零落成泥碾作尘”，好景不长，大势已去。至于春鸟的鸣叫，又令人黯然伤神：“鹃促归期，莺收佞舌，燕作留人语。”杜鹃哀啼“不如归去”，仿佛在送别残春;黄莺收起了巧啭悦人的歌喉，使春光更显寂寥;惟有紫燕的呢喃之声，似尚在作留人之语。歇拍两句，推出一景：“绕栏红药，韶华留此孤主。”红红的芍药花在栏杆边盛开，似乎仍在有意装点着春色，这大概即前面“春色尚堪描画在”之意;但那灼人眼目的红色，点缀在“万紫千红”已“尘土”的背景之上，未免寂寞，一点红，难为春，也有点惨然。“韶华留此孤主”一句，可谓情景双绘，它既是西湖景色的聚焦点，又是情感流露的突破口。面对着这一丛大自然留存的芍药花，也即春天的最后点缀，词人不禁从胸中发出“无可奈何花落去”的叹息，我们从中可以感受到的，是种凄凉幽怨的万不得已之情。明眼人一看即知，惜春、伤春，只是词人的浅层情感，更深层的，乃是国危家亡的政治感慨，一个“孤”字，为上阕之眼，已经隐隐透露出其中消息了。
换头三句：“真个恨杀东风，几番过了，不似今番苦。”似结似起，既总揽上阕的伤春之意，又自然转入下阕的忧国之情。“真个”是恨极之语。东风过了，春意阑珊，年年如此，然惟有今昔分外令人可恨;显然，词人恨之所在，并不是自然界的节序更替、年光流逝，而是人事的沧桑变化。“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”。两句直陈其事，前句说南宋君臣的宴安享乐如过眼云烟，顷刻磨灭，后句说军情紧急，北兵将至，使词意顿时醒豁。词人面对湖山胜景，念及危亡之祸，近在旦夕，大好河山，难免易主，于是触景伤情：“湖水湖烟，峰南峰北，总是堪伤处。”真乃字字凄咽，语语沉痛!至此，则上阕的“无奈情绪”云云，其政治内涵，更一目了然了。末结以景写情，由直而曲，倍见含蓄之致：“新塘杨柳，小腰犹自歌舞。”仍回到春景，“犹自”两字，用笔拙重，景中见情，意同“隔江犹唱后庭花”，词人的潜台词是：杨柳袅娜，如在东风中得意地舒腰曼舞，它何曾懂得世人优国伤时的苦痛呢。无限感慨，全在词人有意摄取的事物景象中曲曲传达了出来。
古人作诗词，常借景物以抒情怀，这首《百字令》所描绘的暮春之景，可以看成是作者以艺术形象来象征南宋小朝廷大势已去，旨在抒发其残山剩水之叹，家国危亡之哀。全篇比中有赋，尽管“乐事赏心磨灭尽，忽见飞书传羽”两句直陈其事，词境还是比较完整的。
这首词上半片着重于写实，其中首句“愁展翠罗衾”是小词中常用的词语，比较直白。但接下来的“半是馀温半泪”写得就比较巧妙了。一方面写了女子自己留在罗衾上的馀温和泪痕，说明她整夜都在枕上流泪。另一方面描述的馀温也可以是回忆丈夫在家的温馨，更突出了下面的“半泪”，从以往的余温到现在的寂寞眼泪。于是这里有了一种时空的交混，而引出了下一句的“不辨坠欢新恨”，指新近离别的憾恨，往日欢乐的记忆增强了新近离别的憾恨，而新近离别的憾恨又格外令人怀念往日团聚的欢乐。苦与东互为因果，令人说不清到底是“欢”还是“恨”。妙就妙在“是人间滋味”一句，作者本来是在写思妇的哀怨，但无意之中就流露出自己的口吻，俨然一幅“偶开天眼觑红尘”的姿态。如果说前三句有“花间词”风味的话，那么这最后一句回归到作者《人间词》的本身上来了。
词的下半片，更多的是在描述精神层次。“几年辨守郁金堂，草草浑闲事”点明了过去几年作者与爱人厮守在家中，自认为夫妻生活本来就是如此的，所以并没有特别的珍惜，但没想到这种生活结束了。现在你离开我在外，我才体会到当年那些团聚的日子是多么珍贵难得。人，总是在思念过去和向往未来中，惟独不知道珍惜现在。“独向西风林下，望红尘一骑”两句结尾特妙：前达都是写女子的情，惟独这两句在写情的同时还描绘出一幅“景”的画面。画中思妇遥望着远方征尘中的一人一骑。因为有了“红尘”与“林下”的对比，列多的引申为忧愁烦恼的人世。“林下”可以是幽静的林下，也可能是古人说的“归隐林下”。作者写思妇站在林下，征人没入红尘，突出了作品的主题和作者的本意。
