上片描写梦境，刻画了在梦里与伊人相会，和她那娇嗔佯笑的动人形象。首句以“客夜怎生过”提问和起，第二句以后便具体描述征人怎生度过孤眠之夜。客夜无聊，他一早便进入梦乡。在梦中，他回到家里，和妻子窗下联诗。鸾笺分韵，红袖添香，闺房之乐，甚于画眉。他还见到，妻子对他“薄嗔佯笑”，怨他归来太晚，以为他只一心一意勤于王事，忘记她独守空房。这上片的几句，把少年夫妻久别重聚的神态，写得跃然欲活。
下片说好梦不长，来去匆匆，所望这欢会能到“晓钟敲破”之时，却忽而梦断，令人不胜怅惘。然而，那一晚回家，相聚的时间很短，天亮时又得匆匆离别。于是这一对会少离多的人，尽量俄延，打算等到“晓钟敲破”，没法再拖延下去时才肯分手。到最后，分手时间真的到了，夫妻俩紧紧偎依在一起，情意缠绵，难分难舍，谁知道，那时灯花一闪，随即熄灭，他们也掉进了黑暗的深潭里。下片这几句，感情真切，词人只约略点染了夫妻不肯分离的情景，便表现出他们夫妻之间感情的深厚。词最后一句， “却对着琉璃火”写得最为精彩。就在灯花一闪的刹那间，征人醒了。原来，在词人眼前的灯，并不是那盏照着夫妻俩在依窗吟和的灯，而是借宿于萧寺里的“琉璃火”。重聚的欢乐，离别的依恋，这一切，原来都是一场春梦。值得注意的是，琉璃佛火，在寂寞的殿堂里闪烁，分外使入感到虚无空幻。午夜梦回，征人对着它回昧着梦里的悲欢离合，此中滋味，真不足为外人道。词中结尾处以空对着孤灯之景戛然而止，扑朔迷离，耐人寻味。
这首词，从梦中重逢写到梦中再别。梦里重逢固然喜出望外，梦中分手，也还掺和着柔情蜜意。然而，作者酣畅地描写客夜梦境的缠绵，却在于表现自己在萧寺的荒凉，表现对妻子的无限思念。梦境与现实的强烈反差，使其凄苦之情具有特殊的感染力。
七绝《再过金陵》是一首咏史诗。一曲《玉树后庭花》，断送几多王业。秋风瑟瑟，大雁南飞，诗人再过金陵，面对六朝残破的景象，涌起江山故国之思。那西落的夕阳，其实也是江河日下的唐王朝的象征。“一任斜阳伴客愁”，面对夕阳，无数诗人以自己的诗作营构出凄清晚照中的诗词世界。
特别最后两句是说，山川、江河依旧，它们并不管六朝兴亡更替，谁主沉浮，也不管过往凭吊之客人发出的感叹与悲愁，依然任凭斜阳西照。诗人目睹安史之乱后江山依旧，政事日非的现实，喻以古鉴今，发出深深的感慨，语调凄凉，心事沉重。
斜光照临，日薄西山，处于社会动荡或家业不幸中的人们，更易因以而产生江山己尽、家国衰败的情怀。面对破碎江山，且又斜阳一片，江山不知愁苦，空怀一腔热血，深感悲情万千。
“清晨”二句是应柳诗“夕宿飞狐关，晨登碛砾坂”而来，设想分手之后，柳恽的行色匆匆，日夜兼程。“陇西”是郡的名称，在今甘肃省陇西县，“飞狐谷”即柳恽诗中所说的“飞狐关”，是古代的要塞关隘，在今河北省涞源县，北跨蔚县界，古称“飞狐之口”。这两句举出两个遥远的地名，极言柳恽所去之地的辽远。“陇西”与“飞狐谷”相去不啻数千里，但这里说朝发夕至，自是夸张之辞，形容柳恽的行旅匆忙，道途艰险。这两句中用两个具体的地名，给读者以实在的感受；同时它又是想像的、夸张的，用了虚写的手法，由虚实的结合，令诗意更为明朗而形象。
“秋月照层岭”四句想象柳恽旅途中的景象与经历，极言其风霜雾露之苦。秋月照在层层的高岭之上，令人感到凄清而幽冷，寒风吹拂着高高的树木，枯黄的树叶纷纷飘零。“扫”字下得极有力，使人想见寒风阵阵，木叶尽脱的景象，渲染出了边地秋天的萧杀气氛。因为是夜行，所以说雾露侵湿了衣衫，经过一夜的旅途颠顿，至天色拂晓时分，关山才在晨曦中露出了它峥嵘的面貌，似乎在催促着行人快快前去。这里的“月”、“风”、“雾露”等天象与“层岭”、“高木”、“关山”等景物结合起来构成了索莫而壮阔的画面，“侵衣”、“催轴”则将人点缀其中，一幅“关山行旅图”宛然在目，柳恽旅途的艰险与辽远于此可见。
“君去欲何之”以下四句写自己由分别而引起的悲哀。“君去”两句以设问的形式说明友人远去，去向那参差起伏的高原和平陆之间，正因为路途遥远，因而最后说，今后会面恐不容易，旧时情景虽历历在目，然也只是徒增悲伤，空怀追忆而已。以“君去欲何之”一问从描写行旅而过渡到抒怀，极为自然。“参差”二字描写高原平陆，也很形象，最后落实到送友，别情离绪，油然而生。
吴均是描写山水的能手，他的诗文多模山范水之作，风格清新挺拔，此诗描述离情，却能从想象中的旅况落笔，构思巧妙。诗中刻画山川阻隔，风露凄凉，形象而准确，体现了诗人描摹自然物象的本领。同时，诗的炼意炼字也都相当著力，如“寒风扫高木”之“扫”字，“雾露夜侵衣”之“侵”字，“关山晓催轴”之“催”字，都是锤炼得之，开了后代诗中“字眼”的风气，令读者想象出旅途中的风霜之苦，行程的匆遽无息，由此加强了诗的感染力，令离愁别绪更有了基础，“一见终无缘，怀悲空满目”，就不是无病呻吟了。
吴均的诗文后人以为“清拔有古气”（《南史》本传），即指出他的诗貌似信手写来，却不乏清新劲拔之气。此诗的描述中就可见既遒练清劲，又古朴自然的风格，全诗一气流走，似行云流水，自然写来，却不乏匠心，所以被后人视为一首成功的惜别之作。