此词为除夕感怀之作。上片感叹年华消逝，自己却经常羁旅在外，无法归家；下片感叹自己之贫困潦倒，并作贫富对比。词人悲今悼昔，抒发了穷愁潦倒，寂寞失意的孤苦之情。全词采用自诉的形式，既有景物形象描写，又有议论感情倾诉，显得情深意真，富有感染力。词作纯用白描，了无彩饰，直抒胸臆，感时伤老，人生如寄的悲哀渗透于字里行间。
“自唱新词送岁华，鬓丝添得老生涯”一韵，下笔点题，除夕之夜，本该全家团聚，共同欢乐守岁，可是词人却独自一人吟唱新词，来送别旧岁，新春佳节没有带来喜悦与快得，只不过在身老江湖的生涯中又多几丝白发，多了几分老态。何等悲凉，何其酸楚。开头二句语言极概括，内涵极丰富。一开篇词人通过听觉、视觉，仿佛听到了哀婉的乐声，看到了新词中的悲苦情调，真是先夺人，一下子带入了词中的境界。紧接词人又由声及人，展示了除夕之夜词人的落寞形象，进而透过形貌窥视到了词人的心态。古人有除夕守岁迎新年的习惯。词人既不说守岁，也不说迎新，而说“送岁华”，送走的不是旧岁，而是词人的年华，这是老人才有的珍惜生活又无可奈何的心绪。于是才只好用“自唱新词”的特殊方式来宣泄韶华逝去又无法挽留的苦衷。“自”字、“新”字，将寻找慰藉、解脱时的寂寞烦恼和难耐凄凉表现得淋漓尽致。“生涯”前冠以“老”字、“添”字，既是实情又是务虚，渲染精神上的恐慌、忧伤。送旧迎新之际，自己的生涯中一无所“添”，“添”的只有白发、只有衰老。深刻地写出词人一生的浪迹潦倒，而新的一年又将有何遭际，不堪想象，用语何其凝练，又何其悲苦。“十年旧梦无寻处，几度新春不在家”一韵承“天涯”而回首往事。“十年旧梦”指的是苏州十年的客寓生活。据夏承焘《吴梦窗系年》证：梦窗从理宗绍定五年（1232年），三十三岁始，在苏州为仓台幕僚，有“十载寄吴苑”（《惜秋华》）之语，在吴共居十年之久。这十年正是词人部华正茂之年，但生活得并不理想，幕府生活大多是陪同僚们游山玩水，迎来送往，酒席宴饮，吟诗填词，流连声色之事，如此虚度年华，无所作为的十年，词人用“旧梦”喻之，过眼烟云，无处可寻，也不想去寻。往事不堪回首，只有“鬓丝添得老生涯”。如《木兰花慢·送翁五峰游江陵》词说：“叹路转羊肠，人营燕垒，霜满蓬簪”。《喜迁莺·福山萧寺岁除》词说：“谁念行人，愁先芳草，轻送年华如羽”。另首《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词又说：“冬分人别。渡倦客晚潮，伤头俱雪。……几处路穷车绝。……儿女相思，年华轻送”。《八声甘州·陪庾幕诸公游灵岩》则叹“问苍波无语，华发奈山青”。《夜合花·自鹤江入京泊葑门外有感》词：“十年一梦凄凉。”《唐多令·惜别》词：“年事梦中休。花空烟水流。燕辞归、客尚淹留。”上述诸词都可作为“十年旧梦无寻处”的注脚。离家羁旅他乡，本希有所作为，现在身老江湖，落拓无成，自然更加思念家庭。词人祖籍在四明（今浙江宁波），
而四明行迹无考：其平生游处，题咏大多在苏、杭二州。癸卯冬天词人是暂时到杭州（见《满江红·甲辰岁盘门外寓居过重午》和《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》，家眷并不在身边。因此发出“几度新春不在家”的感伤。词的上片，紧扣“除夕”词题，自抒韶华逝去，事业无成，骨肉分离的凄凉之苦。虽用自述方式却不觉呆板，词人力图用形象展现情思。如“自唱”、“鬓丝”、“旧梦”、“新春”等词语，都能引发丰富的联想，补充生动的艺术形象，加深理解词人孤独一人，在除夕之夜的百无聊赖的烦恼心绪。短短四句词，词人的潦倒和衰老的形貌情态，跃然纸上。
“衣懒换，酒难赊，可怜此夕看梅花”一韵，写现实生活。旧时除夕之夜，大人小孩都要换上新衣，祭祖，吃团圆饭。而词人一人过年，没有一丝情趣，“衣懒换”表现词人颓唐、疏懒神态。孤独一人的文人，离不开酒来解忧，曹操《短歌行》中说：“对酒当歌，人生几何？譬如朝露，去日苦多。慨当以慷，忧思难忘，何以解忧？唯有杜康。”而词人此时却无酒，“难赊”二字，将词人的贫穷尴尬状态渲染殆尽，也将词人无以解忧的烦恼和盘托出。这表明词人到了杭州以后，并未遇到好的机会，生活依然贫穷不堪，正如《喜迁莺·甲辰冬至寓越儿辈尚留瓜泾萧寺》词中形容：“几处路穷车绝”。但正在情绪低落无以慰藉之时，眼前忽然出现了“梅花”这一美丽的意象，这是神来之笔。梅花历来是人格、操身的象征，为文人墨客所喜爱歌咏的对象。“此夕”，与“除夕”词题相扣，同时强调在这特殊的夜晚，特殊的心绪，梅花闪现在眼前，与词人为伴，为知己，令词人心头为之一振，精神上得到莫大安慰，词人从这一意象上似乎发现了自身的价值。虽然终身以清客身份往还于权贵之间，本有机会显达，但却“晚年困踬以死”，他词中形容自己“白发缘愁”、“路穷车绝”以及此词中的“酒难赊”等句，应是近实之语。其根源正如夏承焘所分析的：“梦窗交游，嗣荣王、吴潜、贾似道、史宅之诸人，皆一时显贵，与吴潜、宅之，投契尤深，而竟潦倒终身。今读其投献贵人诸词，但有酬酢而罕干求，在南宋江湖游士中，殆迹能狷介自好者耶。”（见《吴梦窗系年》）这里“可怜此夕看梅花”一句，激发了词人面对人生的积极态度，全词也由此振起。“可怜”二字微妙，空际转身，由实就虚，梅花的出现为全词增添了亮色。“隔年昨夜青灯在，无限妆楼尽醉哗”一韵，用室外的热闹衬托室内的孤寂。“隔年昨夜”限定了时间，新词从除夕之夜构思动笔，写成已是新年开始了，一夜之隔，也是跨了年度。“青灯”，写室内青灯荧荧，词人孤身一人送别旧岁，又迎来了新年的寂寞凄清。而室外，家家户户，无数妆楼，灯火辉煌，盛筵酣醉，笑语欢哗。这“无限”、“尽”字，衬出梅花触发的一点生趣，终究让词人承受不住这入眼之状，入耳之声的刺激，撩拨，于是词人的情绪起而复落。而这“无限妆楼尽醉哗”的场面，又引发词人对往昔的联想、回忆，令词境由此加宽，词旨由此而加深，这室内室外同时落笔，热闹冷寂，双层对照，令此词言有尽而意无穷。集中类似写法还有，如《祝英台近·除夜立春》上片写：“有人添烛窗，不眠侵晓，笑声转、新年莺语。”下片则写：“可怜千点吴霜，寒销不尽，又相对、落梅如雨。”用他人除夜之欢乐与自己除夜之悲哀相对照，艺术效果极佳。词的下片，前三句重点描绘词人自己的形象，词境十分鲜明，歇拍用对照手法，令词的意境，词人的创作思想更加突出、升华。
这首词采取自述的方式，紧扣题目，纵横交错。送岁华，老生涯，新春，此夕，昨夜，从纵的方面落笔，脉络明晰。鬓丝，衣酒，梅花，青灯，妆楼，从横的方面铺开，层次井然。“十年旧梦”，将纵的时间加深；妆楼醉哗，又将横的场面拓宽。另以“自唱”开篇，以妆楼醉哗收尾，互相对照，以强大的反差，将词人的叹老嗟贫之慨表现更为突出，中间插入梅花的特定意象，又使词人的形象增加亮色。衬出词人思想的多侧面，艺术手法的丰富多彩。
这首《采桑子》，上片写仙境，下片写人间。天上人间，凡人仙女，音书隔绝，唯有心期。
第一句“彤霞久绝飞琼字”，便点出仙家况味。仙子已经多日没有书信了，那么，既无书信可通，不知道仙女此时在哪里，她为什么还不寄信给我，她心里到底在想着什么，叠唱“人在谁边”，叹息不已。
词的下片，由天上回落人间，由想象仙女的情态转入对自我状态的描写。“香消被冷残灯灭灭”，房房间是清冷的，所以房间的主人定也是清冷的，房间的主人不把灭掉的香继续点燃，不盖上被子去暖暖地睡觉，就算是夜深独坐，也不把灭掉的灯烛重新燃起。
因为，房间的主人想不到这些，他只是坐在漆黑的房间里“静数秋天”，默默地计算着日子。等待的日子总是十分难挨，等待中的时间总是十分漫长。待到惊觉的时候，才发现“又误心期到下弦”。
就在这一天天的苦挨当中，不知不觉地晃过了多少时光。这最后一句，语义模糊，难于确解，但意思又是再明朗不过的。若“着相”来解，可以认为容若与仙女有约于月圆之日，却一直苦等不来，挨着挨着，便已是下弦月的时光了；若“着空”来解，可以认为容若以满月象征团圆，以下弦月象征缺损，人生总是等不来与爱侣团圆的日子，一天一天便总是在缺损之中苦闷地度过。
上片由景及人，通过清寂环境的描绘，引出修道女冠的形象：她日渐消瘦，残香惹襟，展露出内在意绪的郁塞悲苦。“寂寞”，词眼。女道士居处“五云三岛”，正当春光明媚，露花烟草，思凡之心令其容貌失色，眼看余香更使人泪沾衣襟。“露花”三句是她所在地方的环境，环境清冷，烘托出主人公心情之孤独与凄凉，之后再写情事。“貌减”二句写她与情人分别后因思念而憔悴，以余香作为一种安慰，相思甚苦，情思未断，真是可怜可叹。
下片开头二句描写道观的清静环境，写其周围清冷阴森，没有一点乐趣，使她更想念情人。竹“疏”人气更稀，倍感“静”松“密”道坛肃穆，倍感“森”。“何事”二句，将相思之情和盘托出，思凡之心宛然可见，表达了对情郎远逝的深切思念。
这首词写了女道士的思凡情怀，通过清冷环境的描写，表现了女道士思念情郎的寂寞凄凉之情。全词写了环境清冷，烘托主人公心境之孤寂、凄凉，从容颜憔悴、余香尚存，见其相思甚苦，感情真切。这首词情景交融，脉络清晰，逼真地展示出女道士尘心未泯的情意。
“问蓬莱何处，风月依然，万里江清”。全词借势起笔，“问”字直接领起，带出登阁游览的总印象。“风月”从时间上写人事的变化。时间未变，而思念大变，令人倍感痛心。“万里江清”。从空间上写阁上眼界的空阔。“休说神仙事，便神仙纵江，即是闲人。”前面三句写景，此句转为抒情。从写景到抒情，转得虚灵。意为身历亡国巨变，要象神仙那样出世吗？但神仙并不存在，不值得追求的。作者是南宋遗民，他认为只江放弃俗世的纷扰，才是真正的“神仙”。世上江蓬莱阁一类景物可供幽赏，这正是“神仙”的“安身立命”之地。
“笑我几番醒醉，石磴扫松阴。”以“醒醉”、“扫磴”的活动来表示，含蓄表达中点明“游”字。“石磴”即用“松阴扫石磴”句。“任狂客难招，采芳难赠，且自微吟。”笔触之处又回转蓬莱阁。“松阴”扫“石磴”，已江“独”意。“采芳难赠”化《古诗十九首》“涉江采芙蓉，兰泽多芳草，采之欲遗谁？所思在远道”诗意，欲采芳香，无素心人可赠。词人感到孤独，只好“任”之，只好“微吟”自寻慰藉而已。
“俯仰成陈迹，叹百年谁在，阑槛孤凭”，意接上片总括游踪。世事的变化和此行的孤独。所云“俯仰”之间，许多世事尽成“陈迹”，抒发了物人皆非之感慨。感物中怀人念远中伤逝，忧愤加深。“海日生残夜，看卧龙和梦，飞入秋冥。”写天亮前所见景色。“海日生残夜”，写残夜所见卧龙山在朦胧中的盘踞情状。山腾如龙，在人梦境。作者思绪跳动，从残夜到天明，从日色到江声。
“还听水声东去，山冷不生云。”“不生云”，云气蜇状，自为一片凄冷不动气象。“正目极空寒”，从恢强飞动转到冷峭幽寂。“萧萧汉柏愁茂陵”，结句上接“目极”，意却向远处延伸。此句含意无限，是遗民心事的点睛之笔。“愁”字，点出“茂陵松柏”与此时、此地、此心的关系。
这首词意象凄凉，蓄蕴悲惋，喟叹逝者如斯，感伤时运无奈。就思想意义来说，格调一般，但其表现手法，却不乏令人称道之处。
上片以“柳絮”起调，便使词趣带上了几许忧伤，因为杨柳飞絮之时，春已阑珊，而柳絮又从来是优伤的载体。故尔一见“柳絮” ，便意味着春光将逝，便自然生悲生愁。而“年年三月暮”更使“柳絮”带来的忧伤增添了许多。“断送莺花，十里湖边路”，则使忧伤形象化、具体化。“十里湖边”路上的美景由于柳絮飘飞而绿肥红瘦，美景不复在眼里，其怅恨之情溢于词表，妥帖而形象。但说柳絮“无落处”却分明有悖于事实。众所周知，柳絮落地为土，遇雨为泥。苏东坡还相信“杨花（即柳絮）落水为浮萍”（见《水龙吟·次韵章质夫杨花词》原注）之说。关于“无落处”，词人不顾事实，硬是说柳絮“无落处”，分明是寄托自已飘蓬无定的悲惋的。既然柳絮“无落处”，它并不能飘到哪里去，只能随着风低低地飘去。这一笔使柳絮不仅不能直上青云，而且也不能再“万转千回”，只能是“低低去”了。是柳絮恋人，还是人恋柳絮。这倒无须穷究，但这意象中所融进的衰颓和沉落却是不难体味的。
过片“满眼颓垣欹病树”，词脉直跌而下。诸君看到的是伤病的柳树倚着残破坍塌的墙。这画面不仅令人悲酸，简直更令人痛苦。再加上“满眼"，便一丝丝生趣都不见了。三月过后是这般惨象么，这是象征什么，还是寄托什么。暂立此存照，下文将谈到这个问题。“ 纵有余英，不直封姨妒。”是说即便枝头上还残留着剩余的花朵，也敌不住风神因嫉妒而吹得它们离开枝头漫天飞舞。歇拍处又出现两个意象：“ 烟里黄沙遮不住”、“河流日夜东南注”。前者紧承“封姨”而来，是“妒”的具体内容，极富肃杀意味；后者遥扣“年年三月”，可见逝者如斯的喟叹。
全词意象凄婉，而旨趣模糊，读后使人觉得气淤胸塞，但究竟缘何而情，实在难以明言直述。造成这种后果的原因是周济“出人说”的词学理论。他在《宋四家词选目录序论》中曾详言“寄托”的出人有无，用谭献的话来概括周济的观点倒要简便得多：“以有寄托人，以无寄托出”（《复堂日记》）。以此观之，这首《蝶恋花》以“柳絮年年”起笔，以“河流日夜”作结，其中的时间难再的感伤十分的显豁。但从空间来说，“柳絮”、“莺花”、“颓垣”、“病树”、“余英”、“封姨”、“烟里黄沙”等，均似有所指，却又令人三思而难得其解。若联系周济《宋四家词笺序》说的“宜和（1119—1125）之时泰穷将否，危机已动，外荣而内瘁。鸣其盛者，虽极铺张粉饰，而幽优之思潜动于不自知”一番话，其《蝶恋花》词，似不无射时之意。