本文是一篇跋文，是苏轼读完黄子思诗集后写下的。文章用书法来比喻和评论诗歌，指出那些疏淡朴雅之中寓意深远的诗才是好诗。作者对苏武、李陵的“天成”、曹刘的“自得”、陶谢的“超然”、李杜的才气，以及柳宗元、韦应物“发纤秾于简古，寄至味于淡泊”，都做出了高度评价。尤其对自然天成、“美在咸酸之外”的诗，苏轼似乎更加推崇。他认为艺术的法度应符合自然原则，文理自然，这样才会姿态横生，而艺术的最高境界是韵外之致。全文言简意丰，洗练明畅。
首先，苏轼认为：书法艺术以“萧散简远，妙在笔墨之外”为在最高境界。尽管唐代的颜真卿、柳公权能够集古今笔法的大成，成为天下人师法的宗师，但还是未能恢复钟繇、王羲之书法的艺术神韵。接着，苏轼运用类比推理，认为诗歌艺术与书法相通。诗歌最高的艺术境界也是自然天成，富于神韵，像苏武、李陵、曹植、刘祯、陶渊明、谢灵运等人的诗歌那样，出于性情的真切流露，超然物外，淡泊远神，富有韵味。
尽管李白、杜甫取得了“凌跨百代”的集大成成就，但是，李杜诗歌还是缺少魏晋以来“高风绝尘”的韵味。此后的诗人尽管追求远韵，但是才不逮意。这就自然过渡到对韦应物、柳宗元山水诗的经典评价。苏轼认为他们的诗歌“发纤秾于简古，寄至味于淡泊”。于此相应，晚唐司空图又提出了妙在咸酸之外的“神韵”说。最后，苏轼将黄子思的诗歌接在追求远韵神味的诗歌艺术传统上，发现并赞扬了黄子思诗歌艺术成就。
这篇短跋的价值，并不在于评价了黄子思诗歌，而在于苏轼提出的新的诗歌理想。与当时复古思潮不同的是苏轼要求诗歌恢复汉魏古诗的萧散简远境界，并不是欧阳修等人追求的古朴苍劲的格调。值得指出的是，苏轼自己的诗歌创作并没有实践这一艺术理想，即使那些刻意模仿陶渊明的和陶诗，也没有陶渊明诗歌那种冲淡闲适的风格，而是“天马脱羁，飞仙游戏，穷极变化如适如其意中所欲岀”（沈德潜《说诗晬语》），显露的仍然是他豪迈洒脱的个性本色。
这首七言古诗是送别之作，古人在送别赠行的诗中，往往寓有劝慰之意，这首诗也不例外。作者的友人董元达，是一位慷慨负气、傲骨铮铮的志士，作者在激励他的同时，希望将来有重见之期，并预期彼此都能不改变自己的风格和操守。
开头四句是诗的第一段。前两句指出董生虽然爱好读书，勤奋苦学，但不屑作一般儒生的寒酸、龌龊相，以科举起家，汲汲于追求功名富贵。而有志从军，因而早年就跃马西行，在金城关一带边防要地，参加军旅生活，以图立功绝域。次两句是说，董生虽然久在边疆，但当时西边的夏国，已与宋朝议和有年，所以未能在战场上建立功勋。而边塞苦寒，风霜凄紧，董生在归来之后，已经须眉斑白，面带皱纹了。这一段表明董生胸怀韬略，志气非同一般，而未遇时机；壮图未遂。“先皇召见延和殿”以下四句是诗的第二段。写董生归来之后，曾被先皇在延和殿召见，他在廷对的当儿，议论慷慨，曾使君王为之开颜（天，指天子），但终以年老，虽然诽谤很多，他也不复置辩。慨然脱身高隐，看山江南，暂且不问世事。这一段表明董生在回到京都以后，虽蒙召见，然而并未获得重用。
末段四句点明送行之意。前两句是说，董生南行之后，将越过浪涛滚滚、蛟龙怒吼的长江，作者不知扁舟此去，何时才能归还。这两句深寓惜别之意。后两句的意思是：将来有幸，在大梁城里定能相见（大梁即汴京）。而玉川子的破屋数间，那时也定然存在。玉川子是唐代诗人卢仝的号，作者借以自比。玉川子卢仝一生没有得志，作者也累试不第。除科举之外，作者也还有其他途径可以进身，但他并不低声下气去求别人的推荐，宁愿以布衣终老，所以在这里也以此勉励友人，表明将来相见，自己还是那几间破屋主人，友人也还是那么一个高傲自负之士。
全诗表达了送别友人的磊落旷达之情，不作临别涕泣之语，显得彼此都很有志节，不失自重的贫士身份。
