词的上片由景物引出人物。清风拂过水面，明月泻下银辉，鳞鳞微浪闪动着光波，月夜恬静、皎洁、优美。此刻，一只装饰华美的小船荡离江岸，驶向迷茫的远方，一个女郎凭依着楼头的栏杆，借着朦胧的月色，凝神目送那渐渐消失在夜空中的一叶轻舟。江波、清风、明月、画船，开端并列几个富有特征的意象，就构成了一个清丽纯净、沁人心脾的意境。值此良宵美景，与意中人联袂共赏，该是何等快意惬怀；然而，其人竟登舟飘然远去，“良辰好景虚设”，令人黯然神伤。“波上清风”、“画船明月”之下，突然接上“人归后”，这三字，使意脉陡转，气氛骤变，顿时给主人公带来了无限的寥落和空虚。“人归后”三字含蕴丰厚，既点明行人，又暗示送者独留，从而逗出下文对居者的描写。“渐消残酒”是翻进一层的写法，临行前，置酒饯别，双方筵席间缱绻叮咛，依依难舍之情，一并涵盖在内，笔法较为经济。残酒渐消，说明分手已为时不短，仍要独自久久凭栏，足见依恋之深。“凭栏久”紧承“渐消残酒”，“独自”应上“人归后”。这位女郎兀自一人，夜幕中凭栏伫立，不忍离去，她对行人的无限钟情便得到了显露。
下片换头写“独自凭栏”的思绪。人之聚散，虽属常事，但别离总给人带来忧伤。苏轼《南歌子·感旧》词云：“寸恨谁云短，绵绵岂易裁。”对于恋人，短暂的分离已足可消魂，何况年年分别，岁岁离恨，而这回又归期难凭呢。这二句，像是女主人公的内心独自，她从当前的离别进而回想起昔日多少次的“聚散匆匆”，其中包含着无数的辛酸与忧虑，期待与不安，容纳了多少实际的生话内容。她凝神冥想，思绪翻腾，却没有觉察到时间如奔逝的流水从身边悄悄掠过。猛然，远处的芜城传来隐隐的更鼓声，原来夜已很深，回首遥望，向时的津渡一片沉寂，只有残月映射下的两行疏柳、几缕淡烟，依稀可辨。南朝宋竟陵王刘诞作乱，城邑荒芜，遂称芜城。鲍照写过著名的《芜城赋》，其后，诗人常借芜城以寄慨。芜城，亦可泛指荒城。煞拍三句，以景结情，言止而意无尽。“重回首”遥接“人归后”，“芜城漏”暗合“凭栏久”，全篇浑然一体，妙合无垠。
此篇词写月夜送别，侧重点在居者的忧思，别后月夜的伫望和凝想，词中对女主人公自我形象的描写着墨不多，摄取清风、明月、淡烟、疏柳、隐隐鼓漏等清丽秀逸的景物来衬映烘托，创造出一个优美的意境，从而使词人深情诚笃的心灵也宛然在目。吴蘅照说：“言情之词，必藉景色映托，乃具深婉流美之致。”（《莲子居词话》）此词正具有这种特色。
诗人描写祭奠曹操的“盛况”：铜雀台上，歌吹洞天，舞女如云，素白的灵帐，在西风中缓缓飘荡着；曹操的儿子们，供奉先父的亡灵，摆酒设祭，就像曹操活着的时候侍奉他一样。好一个“樽酒若平生”，一种庄严肃穆和隆重热烈的场面，宛然在目。同时，又令人油然想见曹操“平生”把酒临风、横槊赋诗的盖世雄风。然而，生前的气壮山河与死后的隆重庄严，乍看虽颇相仿佛，前后如一，细味却有不胜悲凉之感。逝者如斯，只能“樽酒若平生”了，但反过来说，又不能“樽酒若平生”。一句平白如话的诗，包涵了多重的意蕴，既是描述，又是感慨，留给人们广阔的想象余地。而“郁郁西陵树，讵闻歌吹声”，又与上两句有同工异曲之妙。西陵墓地，树木葱茏；铜雀台上，歌吹沸天——可是，死者长眠地下，不能复闻丝竹之声。这似乎是为铜雀台上的伎妾们设辞，传达她们哀婉的心曲。而从诗人所处的历史地位、历史的角度细加品味，则尤感意蕴丰厚，韵味无穷；时代渺邈，年复一年，魏家天下早已改朝换代，如今已没有人为曹操一月两次，歌舞酒乐，侍奉如常；铜雀故址，西陵墓地，百草丰茂，杂树丛生，而今已不能听到什么歌吹之声。所以，诗人禁不住要为那些无辜的妾伎们悲泣感伤了。芳襟翠袖，徒染悲泣之泪；婉转缠绵，空余伤感之情。连曹操这样的盖世英雄尚且不免“玉座寂寞”的悲哀，更何况那些地位低下、身轻体贱的妾伎们呢。
表面上看，诗写铜雀台祭奠的隆重，写西陵墓地的荒芜以及妾伎们的芳襟染泪、婉娈多情，旨意似乎是在感叹曹操的身后寂寞。实际上这是个误会。写曹操的身后寂寞，乃是为写妾伎们的寂寞张本，是一种衬垫，“玉座犹寂寞，况乃妾身轻”，正点出了这一中心题旨。盖世英主尚且不免寂寞身后之事，更何况地位低下、生前就已冷落不堪的妾伎们呢。此诗《乐府诗集》题作《铜雀妓》，也正暗示并证明了诗人题咏的中心对象是妾伎，而不是曹操。由此可见到，诗人已从对铜雀故址的一时一事的凭吊和感伤的圈子中跳了出来，站到了历史的高度，既饱含感情又充满理性，以超然的态度来描写、评判这一历史故事，并进而反思人生。他从大人物的悲哀中，看到了小人物的悲哀；从历史的冷酷中，领略到了现实的冷酷；从死者的寂寞中，感受到了生者的寂寞。因而，这种寂寞身后事的感伤和咏叹，已不仅仅胶着在曹操及其妾伎们身上，而上升为一种人生的感喟和反思。所以，他对“铜雀妓”的题咏，既是执着的，又是超然的，在执着与超然的若即若离之中，诗人既认识、评判了历史和人物，也认识、评判了现实和自己。
这是一首怀古诗。怀古诗是以诗的形式发抒诗人对于历史、人物的认识和感受，是对历史故事的一种艺术的评判。所以，诗人往往把自己丰富的思想内蕴和复杂的感情色彩，深深地隐藏、浸润在诗的形象当中，用艺术形象来说话，来作为自己的代言人。谢朓的这首诗，也正具有这样的特点：叙写平白，而蕴含丰富、深刻；辞章短小，却韵味渺远、悠长。
