诗人描写祭奠曹操的“盛况”：铜雀台上，歌吹洞天，舞女如云，素白的灵帐，在西风中缓缓飘荡着；曹操的儿子们，供奉先父的亡灵，摆酒设祭，就像曹操活着的时候侍奉他一样。好一个“樽酒若平生”，一种庄严肃穆和隆重热烈的场面，宛然在目。同时，又令人油然想见曹操“平生”把酒临风、横槊赋诗的盖世雄风。然而，生前的气壮山河与死后的隆重庄严，乍看虽颇相仿佛，前后如一，细味却有不胜悲凉之感。逝者如斯，只能“樽酒若平生”了，但反过来说，又不能“樽酒若平生”。一句平白如话的诗，包涵了多重的意蕴，既是描述，又是感慨，留给人们广阔的想象余地。而“郁郁西陵树，讵闻歌吹声”，又与上两句有同工异曲之妙。西陵墓地，树木葱茏；铜雀台上，歌吹沸天——可是，死者长眠地下，不能复闻丝竹之声。这似乎是为铜雀台上的伎妾们设辞，传达她们哀婉的心曲。而从诗人所处的历史地位、历史的角度细加品味，则尤感意蕴丰厚，韵味无穷；时代渺邈，年复一年，魏家天下早已改朝换代，如今已没有人为曹操一月两次，歌舞酒乐，侍奉如常；铜雀故址，西陵墓地，百草丰茂，杂树丛生，而今已不能听到什么歌吹之声。所以，诗人禁不住要为那些无辜的妾伎们悲泣感伤了。芳襟翠袖，徒染悲泣之泪；婉转缠绵，空余伤感之情。连曹操这样的盖世英雄尚且不免“玉座寂寞”的悲哀，更何况那些地位低下、身轻体贱的妾伎们呢。
表面上看，诗写铜雀台祭奠的隆重，写西陵墓地的荒芜以及妾伎们的芳襟染泪、婉娈多情，旨意似乎是在感叹曹操的身后寂寞。实际上这是个误会。写曹操的身后寂寞，乃是为写妾伎们的寂寞张本，是一种衬垫，“玉座犹寂寞，况乃妾身轻”，正点出了这一中心题旨。盖世英主尚且不免寂寞身后之事，更何况地位低下、生前就已冷落不堪的妾伎们呢。此诗《乐府诗集》题作《铜雀妓》，也正暗示并证明了诗人题咏的中心对象是妾伎，而不是曹操。由此可见到，诗人已从对铜雀故址的一时一事的凭吊和感伤的圈子中跳了出来，站到了历史的高度，既饱含感情又充满理性，以超然的态度来描写、评判这一历史故事，并进而反思人生。他从大人物的悲哀中，看到了小人物的悲哀；从历史的冷酷中，领略到了现实的冷酷；从死者的寂寞中，感受到了生者的寂寞。因而，这种寂寞身后事的感伤和咏叹，已不仅仅胶着在曹操及其妾伎们身上，而上升为一种人生的感喟和反思。所以，他对“铜雀妓”的题咏，既是执着的，又是超然的，在执着与超然的若即若离之中，诗人既认识、评判了历史和人物，也认识、评判了现实和自己。
这是一首怀古诗。怀古诗是以诗的形式发抒诗人对于历史、人物的认识和感受，是对历史故事的一种艺术的评判。所以，诗人往往把自己丰富的思想内蕴和复杂的感情色彩，深深地隐藏、浸润在诗的形象当中，用艺术形象来说话，来作为自己的代言人。谢朓的这首诗，也正具有这样的特点：叙写平白，而蕴含丰富、深刻；辞章短小，却韵味渺远、悠长。
这首诗中表现出诗人傲岸的性格，坚强的意志，嶙峋的风骨。首联写登上高楼，于云烟弥漫之中追怀历史、遥想古人，借古伤今，气氛凝重。中间两联回到现实，写眼前所见所闻，这两联视野开阔，人与物浑融无问。诗人把个人独特的精神气质寓于精炼的景物描写之中：颔联写霜后“争出”的峭拔山峰和凌霜盛开的菊花，表现出作者不畏政治风霜的嶙峋风骨；颈联则以“解带西风”的举止和暮色中挺立的青松，透射出自己从容面对政治风雨的那份潇洒和从容。尾联遥想冬日重游，气象恢宏，群山银妆素裹冰清玉洁之态，仍是以景物暗喻人品。诗写得神完气足，潇洒道劲，景物描写形象鲜明而意味深长。
作者登上此楼，站立楼头，纵目四望，滁州城外群山环绕，云雾从山中腾涌而出，将滁州城重重缭绕起来，使整座城池如在仙界一样。
李德裕对嵩洛感情深厚，视之为第二故乡。他是一代英才，功业赫然，却不幸遭遇朋党之祸，先是被贬滁州，最终客死海南。他在滁州时建造了这座楼，而且给它取名为怀嵩楼，就是为了表达对嵩洛的深深怀念。欧阳修年轻时也曾在洛阳做官，常与朋友们畅游嵩洛一带名山大川。后来他也常常想起这段壮游，对嵩洛怀有极深的感情。造化弄人啊，没想到两百年之后，命运把他与李德裕联系在了一起，二人命运遭际竟然如此相似。他也被人指控与范仲淹等人结为朋党祸乱朝政，也被贬滁州。此时此刻，在这怀嵩楼上，引发了他怀人追往的感慨。
从内容看，首联写滁州城云遮雾绕，虽然不是“黑云压城城欲摧”，但重重的云烟却也叫人艰于呼吸。“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”，诗人不禁感慨万端。感慨之后，不由想起和自己有着相似经历和命运的李德裕。
颔联写得最妙，秋风瑟瑟，“无边落木萧萧下”，可群山却争相露峥嵘，大自然的勃勃生机是谁也扼杀不了的。面对“宁可枝头抱香死，何曾吹落北风中”的野菊花，即使没有陶渊明那样闲情逸致，不妨对菊举杯，来个“萧疏篱畔科头坐，清冷香中抱膝吟”。
颈联写诗人面对凛冽的西风，解带披襟而笑纳之；耳闻悲鸣的画角，却无“城上斜阳画角哀”之凄凉。红日西坠，倚着栏杆，“君不见拂云百丈青松柯，纵使秋风无奈何！”诗人突然吟起沈约的《寒松》：“梢耸振寒声，青葱标募色。疏叶望岭齐，乔干临云直。”
尾联和林逋的《孤山寺端上人房写望》出于同一机杼，但有更深一层的含义。“秋风秋雨愁杀人”，这算不了什么，哪怕是“雪压冬云百絮飞，万花纷谢一时稀”的数九寒冬也吓不倒，诗人还要邀上几个肝胆相照的朋友，再来怀嵩楼，看“积雪浮云端”，看“琼树似新裁”，这才叫做“如今好上高楼望，盖尽人间恶路歧！”“行见江山且吟咏，不因迁谪岂能来？”
从艺术特点看，这首诗的好处，不止境界高远，风格遒上；即以写景而论，同样是自然流畅而又层次分明的。全诗以“感”宇入题，以“兴”字结穴。“云烟”是俯瞰负郭之景，“霜林”是平视远处之景；“野菊”写楼下景物，“解带西风”写楼上风光。“斜日青松”是“倚栏”所见；踏雪看山是登临所想。前六句写所见所感，是实写；后两句设想来朝风物，是虚写。摄景的角度不断变换，或俯或仰，时远时近，有实有虚，描绘了开阔深远的画面，画幅中凝聚着傲岸昂扬的精神。陆游与欧阳修一样，有似火肝肠，如山意志。
钱穆父曾写有《咏猩猩毛笔》，此诗为山谷和诗，借咏猩猩毛笔来说明为人处世应该有利于社会，而不应象杨朱一样。诗人从猩猩及毛笔想到生命的价值和意义，深含着对人生命价值的追寻。这是因小见大的写法。“平生几两屐，身后五车书”之句极具惊心动魄的艺术震撼力。
全诗用了多个典故，有些典故的出处并不容易找到，因此读起来多少有些难懂。所以王若虚曾批评山谷的这首诗说：“此及俗子谜也，何足为诗哉！”但也应生到，山谷善于把故实剪裁到诗里，以表现新的内容。如“爱酒”、“能言”两个典故，把猩猩的生动活泼写了出来，此正所谓的“取古人之陈言入于翰墨”。“平生”两句，王士祯谓曰：“超脱而精切，一字不可移易。”最后两句又是用典，一边固是赞扬钱穆父文章了得，一边又以此毛喻杨朱之毛，怪不得纪昀说：“点化甚妙，笔有化工，可为咏物用事之法。”