这首诗一共六句，分三层，抒发离家求仕的复杂感情。情与景相间相融，夹以议论。反映汉末一代有抱负青年在乱世中创业，为实现统一安定的能施展才智的理想社会而奋斗，虽为知己者死，但死而无怨。这是时代精神的艺术个性化。时代的共性深寓在艺术个性之中，隐现着个性美与人情美的质愫与基因。
诗的开端两句直接入题，写别时景象，暗扣诗题离别后的感伤。“朝云浮四海，日暮归故山。”这两句是触景生情，目及早晨朝霞涌起，由此自然现象，想到浮云升起，飘浮天上，可是到了晚上还是要回到故山，有自己归宿之处。暗示出自己离家外出，如天上浮云一样，飘泊海内。晚年能否落叶归根，重回故土，前途茫然，不可知。比拟象征，含蕴深厚，不言别情，而情在其中。未上路，而先想归乡，可见对故乡、亲人、知己的感情之深。这就为下面的行役悲思作了铺垫。
诗的三四两句，叙述别后之悲思。“行役怀旧土，悲思不能言。”这两句是化用古诗 “悲与亲友别，气结不能言”句意。暗示悲伤到了极点，只有呜咽吞泣而已。平平地叙事，感情却起了波澜，点出行役之苦，思乡之痛，苦痛交加，自难承受，而产生了悲伤气结不能言的行为。把感情发展到了高潮。仿佛诗意尽于此，把人引入情海之中，玩味、品尝，经历这感情的痛苦历程，这就是诗家所说的象外之象，味外之味。
诗的五六两句绝处逢生，宕开一笔，转写未来。“悠悠涉千里，未知何时旋。”前途渺茫，心情暗淡，预兆着有故乡不得归的惨极心境。诗至此戛然而止，照应开端，浮云日暮有归宿，而自己的人生归宿，却难以预料，相映相衬，令人生悲。
王维有诗《别弟缙后登青龙寺望蓝田山》：“陌上新离别，苍茫四郊晦。登高不见君，故山复云外。远树蔽行人，长天隐秋塞。心悲宦游子，何处飞征盖。”与这首《观别者》诗同一机杼。只是这首《观别者》写法上很别致。它借陌上人的惜别，来表现自己的宦游之悲。
青青河畔，杨柳陌上，依依别离。似有“青青河畔草，郁郁园中柳”之风，又宛若“杨柳依依”之韵，离别之境，自然而现。燕赵之地，多慷慨悲歌之士，“爱子”一游，或为生计，或为功名。尚有高堂，已是老亲，又怎舍得弃高堂于不顾呢。一“爱”字，一“老”字，各种情境，只有画中人懂得。心念老亲，然生计所迫，远游原是那般无奈；此行远去，尚不知明天深浅，自然又有新的忧愁升起。此番远游，归期难料，然心中那个“孝”字，又该如何书写。切切转向兄弟，满腔的心思，托付于手足之上；依依而望，对父母的牵肠挂肚，都诉诸四邻。都门帐饮，饮毕做辞，心底仍是万千不舍，一一惜别那熟悉的脸庞。同伴早已动身，飞奔而去，再停留怕是要追赶不上，只得挥泪阔别，迈向前方，而那转身的瞬间，早已是两行滚烫的泪花。转眼间，已然望不见“车徒”，唯留下滚滚的行尘，淹没了远去的身影，那远眺的双眸，目送着远方消逝的身影，早已是老泪纵痕。真是可怜天下父母心。“吾亦辞家久，看之泪满巾。”一句拉回现实，原来诗人只是一旁观者，大有“同是天涯沦落人”之感，内心的触动，亦随着飘扬的尘土，沾湿了衣襟。
诗中画面，在古代并不少见，诗词之中亦不乏这样的诗篇，然右丞笔下的画面，却是那般情深。至亲别离，肝肠寸断，然生活所迫，又无可奈何。历史画卷中，重复上演了多少幕。不同的朝代，不同的主角，不变的却都是那份难以割舍的情致，亲情、友情、爱情，一幕幕，一出出，在时空的帷幕里掀起层层浪花。
首联紧扣“出山”二字，写出山路途。在狭窄的山路上，曾巩乘坐着竹轿，眼前一片光明，带着一身清爽。
颔联承接上文，写出山路上所见。白云和流水也像是有了人的情态，白云笑我出山是多事之举，而流水却对我情谊颇深，一路随着送我出山。
“云”这个意象在诗歌中有两个比较常见的含义，一是指游子，二是指小人。因云无根，随风而飘，身不由己，正如羁旅之人，所以用来指游子。如李白《送友人》:“浮云游子意，落日故人情。”古诗《行行重行行》:“浮云蔽白日，游子不顾反。”从另一个角度来看，云又是没有主见的，风往何处吹，云就往何处飘，正如见风使舵之人，所以又可以用来指小人。比如李白《登金陵凤凰台》：“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁。”王安石《登飞来峰》:“不畏浮云遮望眼，自缘身在最高层。”这里的“浮云”都是指小人。
在这首诗中，联系后文“起为苍生试一鸣”来看，曾巩这次出山应是为百姓而出仕从政的，所以这里的“白云”应是指小人。小人们嘲笑我这次出山是多事之举，殊不知我此行是要为天下苍生发声鸣不平。
颈联和尾联转到曾巩对“出”与“隐”的看法。身在官场，终不如山中飞鸟那般自由自在，隐居
山中的僧人，这一生就可以悠然闲适地度过，这种生活真令人羡慕。可以看出，曾巩对隐居
生活是充满了向往的。然而，他与红尘俗世也并非全然了断，为了替天下苍生发声鸣不平，他最终还是放弃了隐居生活，决然出山。在“独善其身”与“兼济天下”之间，他选择了后者，把个人之乐暂且放下，将苍生之忧挂在心头。在这一点上，他与“先天下之忧而忧，后天下之乐而乐”的范仲淹可谓异代同心。
