上片，写歌女们在夜深人静时的遭遇。第一、二句点明时间“月转乌啼”，更暗示了此时是歌女们的凄凉酸楚的生活时刻。在一种正常人休息的正常时刻，却从“画堂”里传来了离情别恨的音乐声，可以窥见歌女们怀念家人的伤心碎腑之苦痛。第三、四句进一层写美人“愁闷”。不仅仅在于娱乐皇公贵族，而且还在于歌女顾不上去脱“罗衣”，早已被皇帝皇后脱下了，自然人格上受到侮辱。“画堂”，腐朽淫威的殿堂，哪能容得下纤弱“美人”。苏轼愤然而诉：“画堂”里充满了音乐传递的“离恨”和“愁闷”。
下片，特写歌女们的泪斑与残粉。第一、二句“清泪斑斑，挥断柔肠寸”，写斑斑血泪变“清泪”，泪向肚里流，这种“离恨”的表现。挥泪痛断柔肠，痛向心里藏，这种“愁闷”的心情。最后三句更进一层，突出两个典型细节：一是不愿旁人细问，二是背着灯暗暗地揩拭泪水，直至揩尽被皇公贵族们所侵染过的残妆和脂粉。从清泪、柔肠、嗔人、偷搵、拭残妆这些行为的表现，将被压迫、被侮辱的歌女形象活脱脱地推向世人面前，不得不为歌女感到同情和爱怜。
该词的艺术贡献，在于塑造了一位成功的“泪美人”形象，并为婉约词提供一种经过“雅化”的新风貌。苏轼写歌女不同于其他词家，重在写“神”和内心的“凉”，具有超脱尘俗、高洁晶莹的美感，是寻常的“宫体词”不能比的。
“故都迷岸草，望长淮、依然绕孤城”，写登山所见。词人眼中，有环绕“孤城”的“长淮”逝水，以及岸边的迷离衰草。“故都”与“依然”，表现出一种时空变换的沧桑感。“迷”与“孤”二字，则渲染了一种迷蒙、苍茫的历史厚重感，营造出怀古的感情基调。
“想乌衣年少，芝兰秀发，戈戟云横”，用一个“想”字，引出对历史往事的回忆。当时谢安推荐自己的弟弟谢石和侄儿谢玄率军出战，因谢家居住在建康城中名门聚居的乌衣巷，而称谢家子弟为“乌衣年少”。“芝兰秀发”是作者赞扬他们少年有作为。“戈戟云横”表面写东晋军队武器齐整，兵容肃穆，实则暗指少年将领们带兵的魄力和谋略。
“坐看骄兵南渡，沸浪骇奔鲸”，“坐看”一词，颇有“谈笑间、樯橹灰飞烟灭”的从容气概。当时，前秦皇帝因拥兵百万，曾说过“以吾之众旅，投鞭子江，足断其流”的话，态度骄狂。因此词人此处称之为“骄兵”。“沸浪骇奔鲸”描写苻坚的军队仓惶逃窜的景象，十分形象。
“转盼东流水，一顾功成”，“转盼”和“一顾”承接上句“坐看”，突出谢石、谢玄的才能和他们少年豪杰的风采，同时也表现出胜利者特有的淡定自若。“千载”接续“功成”，“千载八公山下，尚断崖草木，遥拥峥嵘”，这些千年之后依然故在的景物，仿佛在向词人昭示往日的“峥嵘”，但是“漫云涛吞吐，无处问豪英”，如今空有河山，豪杰却无处可寻了。感慨中隐约可见词人对当朝无人的失望。
叶梦得是南宋朝廷中坚决的主战派，但当时占主导地位的却是主和派。他遭受排挤而离京，心中满是愤慨，面对淝水之战的战场故址，回想那段成功驱逐异族侵犯的战争，自然生出今昔对比之意。
“信劳生、空成今古”，谢氏子弟劳碌一生，他们建立的功业随着岁月的流逝而消殒，如今只空余“孤城”、“长淮”、“八公山”，向人话说当年。一切终将成空，所以词人“笑我来、何事怆遗情”，以自嘲的口气笑自己太过执著纠结。
“东山老，可堪岁晚，独听桓筝”一句，暗含谢安晚年的一段历史典故。谢安年老时被晋孝武帝疏远，一次，在陪孝武帝喝酒时，当时的名士桓伊为他们弹筝助兴，歌曹植《怨歌行》日：“为君既不易，为臣良独难。忠信事不显，乃有见疑患。”声节悲慨，俯仰可观。孝武帝听完后，面有愧色。
同样是忠信见疑，词人拿谢安和自己进行对比，突出了自身处境的悲惨，谢安虽被猜疑，但尚能与孝武帝一同饮酒，且有桓伊为他仗义执言；而自己却只能暮年“独听桓筝”。下阕从“峥嵘”、“豪英”到“空成今古”、“笑我”，再到“可堪岁晚”，词情一再转折，怀古叹今的兴味丰厚浓郁，深合词人当时的复杂心情。