此曲抒炽热的离别之情和乡关之思，步步有情，景物含情，直率自然。运用隔离反复的修辞手法，别具韵致。
“东边路西边路南边路，五里铺七里铺十里铺。”作品突兀而出的这两句看似无端，却交代了丰富的内容。它尽管没有主语，不见动词，但读者不难在眼前浮现出一幅生动的画面：一个风尘仆仆的远行人，龋蹈独行，经过了一条又一条的岔口，迎来了一处又一处的荒骚，走不完的路途，遣不散的疲倦。一前一句固然是写途中所见的路径纵横，却通过不同朝向的“路”的反复，同时也隐含着目的地的茫然感。后一句虽未说明“五里铺”、“七里铺”等地名的具体景象，却通过数字的变化反映了途程的漫长辽远，且从“铺”字的提示中，衬现出远行人得不到休憩之所、无家可归的悲哀。三字词组以大同小异的形式迭现，不仅没有重复拖沓之感，反而传神地写出了旅人的长途跋涉，甚而使人感觉到步履的沉重。“行间字里皆文章”，不能不叹服作者构思的巧妙。
三、四两句，进一步将旅人的“山行”具体化。“行一步盼一步懒一步”，三个“一步”合起来其实只移行了一步路，这与上句“五里”、“七里”、“十里”的数字对映，见出了旅程的举步维艰，令人触目惊心。“行”、“盼”、“懒”三个动词的交叠，更刻画出旅人瞻前顾后、步态踌珊的形象。明明是他强抑着旅愁和困乏，拖动步子耽搁了行程，作者却在“天也暮日也暮云也暮”前加上“霎时间”三字，仿佛暮色的来临是一瞬间的事。这就将倦行的主人公猛然惊觉时光不早的惊疑和焦虑，逼真地表现出来了。
关于孔子作《曳杖歌》前后的情况，在《礼记·檀弓上》、《孔子家语·终记解》以及《史记·孔子世家》等书中都有大体相同的记载。兹引《礼记·檀弓上》中的相关文字如下：
孔子蚤作，负手曳杖，消摇于门，歌曰：“泰山其颓乎？梁木其坏乎？哲人其萎乎？”既歌而入，当户而坐。子贡闻之，曰：“泰山其颓，则吾将安仰？梁木其坏，哲人其萎，则吾将安放？夫子殆将病也。”遂趋而入。夫子曰：“赐，尔来何迟也！……予畴昔之夜，梦坐奠于两楹之间。夫明王不兴，而天下其孰能宗予？予殆将死也。”盖寝疾七日而没。
东汉郑玄在上述引文之末注解说：“明圣人知命。”所谓“知命”，字面意思是了解自己的命运；比较科学的解释，也就是依据已知的情况对未来作出较为近是的预测。孔子唱这首歌时，只是一种预感，接着病倒了，七天后去世，正应验了他预感的正确。活着，活得清醒；快去世时，也不糊涂。大概这就是孔子之所以为孔子，也是这首《曳杖歌》所要昭示世人的这一层意思吧。
从《礼记》的记载中可以知道，孔子在吟唱这首《曳杖歌》之前，心灵上正经历着微妙的深刻的变化：夜里他做了一个不祥的梦，梦见正坐在两个廊柱之间被人祭奠；他早早地起了床（“蚤作”），或许梦醒后就一直未曾睡着吧；他反背着手，拖着手杖，孔颖达解释“负手曳杖”说：“杖以扶身，恒在前面用。今乃反手却后以曳其杖，示不复杖也。”（《礼记正义》）所谓“示不复杖”，意思是自己将不久于人世，不会再用手杖了；他还“消摇于门”，从屋内走到门口，显出一副放松随便的样子。“消摇”，即“逍遥”，安闲放松的样子。孔颖达说：“夫子礼度自守，貌恒矜庄。今乃消摇放荡以自宽纵……示不能以礼自持。”又说“负手曳杖”与“消摇于门”二句，“并将死之意状”（引书同上）。正是在这样一种特殊的心态支配之下，孔子这位在二十多年前已早知“天命”的哲人，面对即将到来的死亡，也不能不长歌当哭，动情地唱出这首留恋人生、爱惜生命、无奈地直面死亡的悲歌。
《曳杖歌》全文只三句。前两句用比拟，以物比人，以“泰山”、“梁木”拟“哲人”。“泰山”是众山所仰的高山，现在泰山快要崩塌，众山就无可瞻仰了。“梁木”是放置檩条、椽子的地方，现在梁木快要折断，檩条、椽子就无可依托了。紧接着这两个比喻的句子，末句直接说到自身。“哲人”，乃夫子自道；“萎”，原指草木枯死，引申为病危。上述做梦等种种潜意识的以及行为上的异常情况，令孔子自感已经病入膏肓，将不久于人世了。孔子的高足子贡，这天早上刚好来看望老师，听了这首歌，由“泰山”、“梁木”的比喻，他想到了“哲人其萎”的后果将是十分严重的。他所说的“则吾将安放”，意思是他们这些学生就将永远失去孔子这位诲人不倦、可敬可亲的好老师了，不觉心情黯然。
全诗三个句子，虽有前两句的比喻与后一句的直陈两个层次，但因感情真挚，比喻贴切而又形象，且句式整齐，每句的第三字都用表示“大概”或“将要”的副词“其”字，故仍不失一气呵成、流利紧凑的即兴吟成的本色。
这首诗的起四句写前来吊唁，斯人已逝，而周围环境依旧。中八句写吊唁当日所见，一切景物无不涂上悲悼之情，且以古贤比喻死者，写景写人皆以极浓郁的主观色彩出之，表现了真挚深厚的友情，此为本诗根本特色。末四句感叹，以逝者比死者，以丘井自比，竞恨不得以身相随，因悼念之深而不觉出此重语，将诗人对沈居士亡故之悲痛推向更高一层。
这首诗全篇以哀哭的调子写出，句句都渗透着诗人悲伤的泪水。诗人用了一连串典故，把沈居士比喻为桑扈、陶渊明、善卷、黔娄，颂扬他安贫乐道的隐逸高风。诗的起头和结尾各用四句直抒胸臆，倾吐对友人辞世的怀念、悲伤、哀哭，又避免了长篇排律容易造成的板滞。中间四联，前三联都是借景物抒悲情。“闲檐”、“故榻”一联写主人去后山居的寂寞荒凉；“曙月”、“空山”一联以春天美景反衬悲情；“野花”、“泉水”一联移情于景，将景物拟人化：因为山居主人逝去，就连野花也对客哀愁，泉水亦呜咽迎人。写景手法有别，但悲情同在景中，而且一联比一联强烈。总之，诗人以一掬精诚、满怀酸辛与亡友之魂灵相感通，令人读之凄然。
1671年（康熙十年）徐渭文去南京，陈维崧有赠序，嘱咐他一访“畸人而隐于绘事者”，也即心怀兴亡之痛的隐逸之流。徐自南京归，成《钟山梅花图》，阳羡词人从不同角度、以不同词调题咏殆遍，形成一次相当独特的凭吊故国的联吟酬唱格局。个中迦陵此篇尤为翘楚，被前人誉为“情词兼胜，骨韵都高，几合苏、辛、周、姜为一手”（陈廷焯《白雨斋词话》卷三）。
从“意”的大处看，则其中蕴涵着极其复杂的遗民心绪。诸如“一夜啼乌，落花有恨”的哀思、对“珠珰贵戚，玉佩公卿”们“十四楼中乐太平”的误国行径的怨慨，以至“寻去疑无，看来似梦”的泪眼愁看，皆是遗民群体“孤臣孽子”感情的披露。悲凉、幻灭、欲哭无泪、欲隐无地，凡此种种尽包蕴于清丽词藻之间，令人不由黯然神伤。
阳羡词人借徐渭文此图遥祭故国，所拈者为“大题目”，寄寓者为“大意义”（谢章铤语）。在清朝初年，因此种民族情绪而遭致诛杀惨祸者不知凡几，故而，“一幅生绡泪写成”的悲凄后面其实隐藏着凶险的刀光剑影和这一词群非凡的胆力和勇气。