“二十余年别帝京，重闻天乐不胜情”。两句所指自然是大和二年（828年）诗人回到长安的事与情，但这话同时也就告诉了读者“二十余年”前，诗人曾在帝京，并且听过“天乐”。这表明诗人当年并非长安一布衣。一别多年，帝京重返，且又听到熟悉的“天乐”，此时此地，直教诗人情难自已。这“情”的内涵是喜，还是悲，是伤，抑是慨，并没有明确说出，要知道答案，就必须了解诗人“二十余年”前在长安的情况，而后又是怎样“别帝京”的，“别”后这二十多年又是怎么度过的，还有与他一样告“别帝京”的朋友们，又有着怎样的遭遇。这些问题，事实上就是一段“永贞革新”的兴起和失败的历史，保守势力对革新派残酷迫害的历史，这里有包括诗人在内的“二王八司马”的悲剧，还有这些悲剧人物之间的相互激励、相濡以沫的动人的篇章。只有思索回味了这些，读者才能体会到“二十余年别帝京，重闻天乐不胜情”的深沉的内涵，和无限的悲慨。对此，诗人有时也表现得比较明快直率，比如“昔年意气结群英，几度朝回一字行。海北天南零落尽，两人相见洛阳城”（《洛中逢韩七中丞之吴兴口号》）。这是头一年（827年）回长安途中在洛阳遇到韩泰时写的，可见这种悲愤之情，久已郁积于胸，“洛中逢韩七”，“重闻天乐”，都不过是遇事则动、借题发挥而已。
一二两句由今而入昔，思绪万端，言简意丰，情溢于词，而对于全诗来说还只是开始，它给与何戡重逢创造了环境和心理的背景。第三句折转入正题，妙以何戡之在，点出“旧人”之不在，如此情景，则“在”亦悲，“不在”亦悲，无限悲痛，隐于字背。况且唯有的一位旧人何戡，又偏不忘旧事，又为他唱起了当年送别的离歌《渭城曲》——“西出阳关无故人”——可没有人能想到重入长安无故人。何戡一曲，往日的“别帝京”，此时的耆旧凋零，更是齐袭心头，千层浪，万重波。滔滔难平。有人说艺术贵在引人思索，此诗之妙，大概也在于此。
这首诗运用了虚实结合的手法。前两句写景，寓情于景，情景交融；后两句想象魏二梦里听见猿啼，难以入眠。诗歌表面写好友分别后愁绪满怀，实际上是写作者送别魏二时感叹唏嘘的情感。全诗虚实结合，借助想象，拓展了表现空间，扩大了意境，深化了主题，有朦胧之美，在艺术构思上颇具特色。
首句“醉别江楼橘柚香”是点明送别魏二的饯宴设在靠江的高楼上，空中飘散着橘柚的香气，环境幽雅，气氛温馨。这一切因为朋友即将分手而变得尤为美好。这里叙事写景已暗挑依依惜别之情。“今日送君须尽醉，明朝相忆路漫漫”（贾至《送李侍郎赴常州》），首句“醉”字，暗示着“酒深情亦深”。
寒雨连江”则是表明气候已变。次句字面上只说风雨入舟，却兼写出行人入舟；诗中不仅写了江雨入舟，然而“凉”字却明白的表现出登舟送客的惜别场景来，“凉”字既是身体上的感触，更暗含诗人心中对友人的不舍和对离别的伤怀。“引”字与“入”字呼应，有不疾不徐，飒然而至之感，善状秋风秋雨特点。此句寓情于景，句法字法运用皆妙，耐人涵咏。凄凄风雨烘托诗人惜别知音，借酒消愁的悲凉心情。
三四句“忆君遥在潇湘月，愁听清猿梦里长。”以“忆”字勾勒，从对面生情，为行人虚构了一个境界：在不久的将来，朋友夜泊在潇湘之上，那时风散雨收，一轮孤月高照，环境如此凄清，行人恐难成眠吧。即使他暂时入梦，两岸猿啼也会一声一声闯入梦境，令他睡不安恬，因而在梦中也摆不脱愁绪。诗人从视（月光）听（猿声）两个方面刻画出一个典型的旅夜孤寂的环境。月夜泊舟已是幻景，梦中听猿，更是幻中有幻。所以诗境颇具几分朦胧之美，有助于表现惆怅别情。
末句的“长”字状猿声相当形象，有《水经注·三峡》中描写猿声的意境：“时有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。”“长”字作韵脚用在此诗之末，更有余韵不绝之感。
这首诗记述作者愉快的游赏以及同朋友们惬意的交往，表达了他的悲秋恋乡之情。诗中所展示的秋景，静谧而又纷乱，繁闹而又萧索，在清新雅逸、气息纤轻的景物对比描写中，透出悲秋之情，而援引的“青毡故物”典故，更流露出子美的恋旧恋乡之情。
这首诗写得很出色，让人真切地新鲜地感觉到那秋水的清澈、那傍晚泛舟的愉快、那城边景物的萧疏和那因季节的更换而产生的淡淡的乡愁。宋代周紫芝说：“余顷年游蒋山，夜上宝公塔时，天已昏黑，而月犹未出，前临大江，下视佛屋峥嵘，时闻风铃，铿然有声。忽记杜少陵诗：‘夜深殿突兀，风动金琅珰’。恍然如己语也。又尝独行山谷间，古木夹道交阴，惟闻子规相应木间。乃知‘两边山木合，终日子规啼’之为佳句也。又暑中濒溪，与客纳凉，时タ阳在山，蝉声满树，观二人洗马于溪中，曰:此少陵所谓晚凉看洗马，森木乱鸣蝉”者也。此诗平日通之，不见其工，惟当所见处，乃始知其为妙。作诗正要写所见耳，不必过为奇险也。”（《竹坡诗话》）
