登高望远，饮酒赋诗，是古往今来的文人墨客之所好。胸中垒块、喜怒哀乐，遐思迩想之后，往往与眼前景物合而为一，物我两忘，从而进入一个奇妙的境界。只不过古代诗人所表达的感情多悲戚、哀愁、失落，少欢欣、感奋、快意。谢灵运仕途失意，初春登池上楼，对“池塘生春草，园柳变鸣禽”的美景情有独钟，退而凝思，却发出“索居易永久，离群难处心”的感喟，很有些顾影自怜的味道。李白最倾心的诗人谢朓《晚登三山还望京邑》非常有名，他对“喧鸟覆春洲，杂英满芳甸”的佳境赞叹有加，但联想到自己的遭遇，故乡之思油然而生，于是有了“佳期怅何许，泪下如流霰”的伤悼。陈子昂登幽州台，满目萧然，一片苍茫，怀才不遇之怨溢于言表；杜甫长年飘泊，老病孤愁，登高的感想是“万里悲秋常作客，百年多病独登台”。李白登凤凰台，江流历史皆讽以朝政；崔颢上黄鹤楼，眼前所见全化为乡愁。李后主是亡国之君，他“无言独上西楼”，形影相吊，凡触目者，都可伤心；王安石乃改革之士，“登临送目，正故国晚秋，天气初肃。”盈怀者，惟有忧国忧民之情。张继一生并无太多坎坷，但由于时代、社会等原因，他登高时也难越伤感哀愁之壑。
张继擅长写景，常寓诚挚的感情于生动的写景之中，雪霁登楼，其情与景、意与象在他的笔下实现了完美结合，达到了浑然莫辨的境界。
云开雪霁之时，诗人登上古郡城楼，近观远眺，玉砌银妆，洁白、秀美、静谧，仿佛置身于仙境一般，心灵因之净化，愉悦非常。但是，“独在异乡为异客”的郢楚游子避难而到吴越之郡，欣喜之余，却有特别的感悟：不远处的卧龙山上，有春秋越大夫文种的坟茔，想当年，他为越国复兴立下了汗马功劳，到头来却被勾践赐剑自杀；远眺处，夏禹陵墓之前，分明积雪聚玉，洁美无比，这位治水有功，后东巡狩至会稽而卒的古贤得到了人民的爱戴与尊敬。换一个方位看，西施浣纱的水滨似有素绢白纱在眼前晃动，只可惜这位受命于国难之时的绝代佳人香销玉殒之后，还遭世人非议责难。诗人缘情写景，已入有我之境，感情极为复杂难状，集赞叹、仰慕、惋惜于一墨，进而对安史之乱后避难江南的颠沛生活忧恐不已，对“前不见古人，后不见来者”的日渐衰微的唐王朝有所影射。所以，向晚时分，倍觉清冷，只好放下窗帘，无心再去欣赏那落日余辉下的“红装素裹”之景；这时红日渐隐，卧龙山的风光与镜湖的景色尚清晰可辨，令诗人悲欣交集。可谓“此中有真意，欲辨已忘言”。
首联为“起”，景色秀美怡人，即使落魄避难之人，也不可能视而不见；颔联是“伏”，悼古伤今，赞叹兼之；颈联再一“伏”，直面现实，感情似已跌入低谷；尾联略一“起”，照应首联，有“微明”，见“清映”，多少给人一些慰藉。是情是景，确已浑然莫辨。
此诗写作者在除夕之夜，追忆自身的失意，嗟叹故旧的凋零，感慨无限。全诗纯用赋法，通篇抒怀，联联对仗，语言平淡朴实，蕴含着作者愁绪、悲情、痛愤、期望的复杂感情，表现出无限苦辛酸楚的情味。
首联“弥年不得意，新岁又如何？”意思是说：多年来就在坎坷不得意中渡过，新的一年又当如何呢？言外之意是不会有新的希望了。
颔联说：“念昔同游者，而今有几多？”“同游者”在这里是指柳宗元、王伾、王叔文、韩泰、陆质、吕温、李景俭、韩晔、陈谏、凌准、程异、房启等政治上的革新派。他们有的被杀，有的病死，有的渺无音信。这里应特别提出新亡的好友柳宗元。元和十二年，朝廷派柳宗元到条件较好的柳州做刺史，而把刘禹锡派往条件极差的“恶处”（《因话录》）播州（即今遵义地区）。柳宗元考虑刘禹锡的老母年近九旬，不宜去往荒远之地，便主动要求与刘对调。而今柳宗元却在“恶处”困病而亡，这不能不使诗人倍加伤怀。因此，这“有几多”固然是伤悼众友早逝，更主要的是对挚友柳宗元的痛悼；表现的是“一人突逝，举目寂空”的沉痛之情。
颈联表面是写自己的颓伤，表现的是无所作为之情，实际是牢骚之语，抒发的是愤激之情。诗人早年苦读，不慕荣华，注重品格修养；中年积极参加政治革新，极力革新政治，成为永贞革新中最核心的人物之一，时称“二王刘柳”；革新失败，流徒边州，在极端的困境中，不但写了大量的政治讽刺诗，痛斥宦官权臣和趋炎附势之徒是一批渺小而又可恶蚊虫（《聚蚊谣》），并写下不少相当有份量的政治散文；遇赦放还，仍痛骂靠镇压永贞革新而上台的人物为“桃李颜”之徒。他战斗不息，从来没有以“安闲为自在”过。这种以生死置之度外的不屈精神，绝不能说是“将寿补蹉跎”。因而可以说，此联抒发的是一种极端痛苦的愤慨和牢骚，是正意以反语出之。
尾联：“春色无新故，幽居亦见过。”表面是说年年的春色皆同，在贬谪幽居时也是如此。而真正的含义却是：自然界的春天是无所谓的，可惜的是看不到政治的春天降临人间，看不到国家兴旺景象的来临。刘禹锡虽然才华横溢，但他并不甘心当一名文士，而是希望在政治上有所作为，以利国计民生。他奋斗一生，壮志未酬，这是十分苦闷的。
此诗表面似乎是表现诗人的平静、闲适、甚至有些颓伤；但字里行间，却隐透出诗人极端的苦闷。这种隐真意实情于字背的方法，是这首诗的主要特色之一。特点之二是“对仗”。本来，律诗只要求中间两联对偶，首尾两联是无所谓的。但此诗却能用字字平易、句句明白如话的语言，写得联联对仗，句句通俗，这是不易做到的。