这首诗叙写流落异域，思念乡国的悲愤感情。通篇用典，目的是借历史人物的故事来说明自已远离父母之邦的梁朝而被羁留在北方做官，实在不是自己的本意，而是无可奈何，他对于有恩于他的梁主是耿耿不忘的。
诗文开篇说：楚国的人材被晋国重用，秦国的臣子戴上了赵国君王的桂冠。毁坏了离宫才迎接子产入晋，羁旅的陈完被齐国优礼接待。这两句是说自已在北方受到北周诸帝的重视和优待。
黎侯寄寓在卫国不是自己的安居之地，重耳想要安居在齐国偏偏不能安居。上二句是说自己被留于北方是出于不得已。
孔子因为要远离鲁国而悲伤拭泪，韩国被秦所破，张良想起自已的先人是韩国五代的宰相，因而以全部家财求客刺杀秦王。庾信与其父肩吾均曾仕梁，深念旧恩，故以张良五世相韩为比。
只有那阮籍驾着车子走路，遇到没有路径可通就痛哭而返，才知道我的处境的艰难。
《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》一诗的起首六句先写宗氏先祖的荣耀。“全盛日”指宗氏祖人宗楚客的发迹之时。他是武则天的堂姊之子，进士出身，三度为相。后因依附韦氏、安乐公主，韦氏败，亦受诛杀。前两句意为：想当初你们宗家全盛之时，先人宗楚客曾三次任相，在朝中是多么显赫啊！“斩鳌”两句，引用《淮南子》中女娲补天之神话，说明宗楚客的政绩辉煌。《淮南子》载：“往古之时，四极废，九州裂，天不兼覆，地不兼载，于是女娲炼五色石以补苍天，断鳌足以立四极。”此为用女娲补天之奇功，喻示宗楚客在武后和中宗朝，分别于神功元年（697年）、长安四年（704年）和景龙元年（710年）为相，经天纬地有过一番轰轰烈烈的业绩。“日月顾”是以侧面描写续写宗楚客的声名远大，竟连日月也为之注目。唐制，宰相称同中书门下平章事，故诗文中多以凤凰池称宰相。宗楚客既三次为相，故曰“三入凤凰池。”
自“失势”句至“松柏”句写宗氏的衰败没落。《三辅黄图》载：“广陵人邵平，为秦东陵侯。秦破，为布衣，种瓜青门外。”七、八两句即用此典。“犹会众宾客，三千光路歧”写宗氏虽自青云跌落尘世，犹不改好客之风，依然有三千宾客登门，以致使路面为之而被踩得“光”亮。“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋”是记宗楚客获罪被诛以后，并未再闻有放罪之事，相反赠葬极为典重，以致太白有此赞誉。这两句意为：皇上见宗楚客诛后，就不再对宗氏一族再予追究，原先的天怒就此平息，所以人虽遭诛，但宗楚客的墓地倒是沾了皇恩的光，所以其上所植的松柏就“含荣滋”了。
此诗总共才二十六句，仅第一层记宗氏之兴衰史即占十二句，似乎所据篇幅过多，而且同送别诗的习惯体例又不同。其实李白花费约占全诗一半的篇幅回忆宗氏兴衰的历史，自有其深意。关键之处是最后两句诗：“皇恩雪愤懑，松柏含荣滋。”这两句诗告诉读者，宗楚客死后其家未再获罪，正是作者暗中诉说永王璘死后不应当再降罪于别的与他有干系的人。“雪愤懑”三字明赞宗楚客死时皇恩的浩荡，也正是诗人暗刺肃宗“愤懑”太过了。“含荣滋”陈述了宗楚客被处死以后，皇上尚能顾念旧情，这又是李白讥讽肃宗竟连半点人情也不讲。所以这一段内容并非只是空叙“家世”，而是借他人家世的荣辱变化发泄诗人内心的无限哀痛。尽管宗氏先人遭受杀身大祸，但全家尚能得先皇之庇护；自己如今无罪而长流夜郎，虽经多人营救而犹不能赦免，这等冤情比宗楚客之被杀还要可悲可叹。如此理解，才得李白笔下的真意，诗作之大旨。
“我非东床人”以下十句为第二层，主要写离别前的亲情。前两句意为：我算不上你们宗氏的好女婿，对我妻子举案齐眉的情义深感不安。“东床人”用《世说新语》中“郗太傅嫁女”之典，指的是乘龙快婿。“浪迹”两句意为：我李白漂泊天涯并无成就，在京城长安中也只是徒有虚名而已。“适遭”两句意为：我刚才获得友人的营救，好比云雀挣脱了罗网，马上又被贬谪到夜郎长期流放，岂不令人心寒?“云罗”是“大罗网”，“翻”即“反而”。“拙妻”两句意为，我的妻亦不顾年老体衰，从豫章（今江西南昌）到浔阳来送我上路，我和她形影相随好比干将莫邪雌雄两剑永不分离。“惭君”两句意为：对你宗璟兄弟千里乘舟风浪相送我更觉有愧，真是太感谢你的一番好意了。
最后“白帝”四句为作者放眼途程，但觉满眼愁云，无限悲酸。“白帝”在四川夔州城东五里峡中，是入蜀去夜郎的必经之路。其地势孤特陡峭，山上又多猿猴，故诗人以猿声之断续呜咽侧写行程之艰险。次年三月李白到白帝时，因天旱成灾才遇大赦，未到夜郎便自白帝折返。于是又有《早发白帝城》诗问世。其中有“两岸猿声啼不住”句，却又显得如此明快轻捷。不过这是后话了。“黄牛”在三峡附近，是大山之名。其山南岭叠起，高岩有石，色泽如人，负刀牵牛，黑黄分明。再加上江湍纡回，虽途径信宿，犹见此物，故民谣曰：“朝发黄牛，暮宿黄牛。三朝三暮，黄牛如故。”言水路迁深，回望如一。李白后来行到黄牛有诗曰：“三朝上黄牛，三暮行太迟。三朝又三暮，不觉鬓成丝。”写尽旅途的艰辛和心绪的凄凉。这就是此诗“黄牛过客迟”的内蕴。最后两句写诗人在西去谪地踏上路程前忍不住满腔相思情要向亲友们诉吐。“明月峡”在四川益州（今成都）附近，用以借指夜郎。诗人说，遥望那僻远的流放之地，我将一人孤身独处其地，虽有“明月”之美名，而无“团圆”之美实，不禁使人更加思亲念友，情不能已。全诗就在这凄惋哀绝的情调中戛然收结。
综观全诗，这首诗的思想意义在于，它深刻揭示了封建统治者的刻薄寡恩。李白明明怀着一腔热血，为国效死平叛战场。只因统治集团内部争斗，他不幸而受牵连。尽管有那么多人，也包括他的妻子在内，为李白开罪，却始终不能得到宽宥。这说明封建统治者在对待封建时代的知识分子问题上，只愿将他们视作歌功颂德、遣乐娱宾的工具（如玄宗之对李白），如若有一丝半点触动他们统治权力之处，那就毫不客气，要开杀戒了（如肃宗之对李白）。理解到这点，对读懂李白这首《窜夜郎于乌江留别宗十六璟》是不无益处的。
词的上片，着重写作者出关后初见桃花的欣喜心情。词的开头两句写塞外春寒料峭。“四月”点明时值暮春，“出榆关”点题，“瘦骨”和“单衣”从两个不同侧面衬托出塞外特有的春寒。“看地尽”二句承“海风吹瘦骨”，写塞外风狂飙猛、飞沙走石的气候特点。“山侵”二句承“单衣冷、四月出榆关”，写群山延伸至渤海、万里长城连绵起伏的地势特征。开头六句，于荒寒中又寓有它特具的辽阔与壮美，格调浑厚。“人何在”七句写塞外春色。“人何在”一句反诘，写明这里人烟稀少，也表明诗人此时心境的孤寂。“柳柔摇不定”，写明在内地已是芳菲落尽、大地春归的时市，这里却是杨柳尚未吐叶丝，还是早春稚柳，没有到密叶藏鸦的时候。柳色向来是春天的标志，诗人们总是首先在青青柳色中发现春意，发现春天的脚步、声音和身影。捕捉住“柳柔摇不定”这个典型形象，便颇为简洁地写出了边地春迟的特点，令人宛见在无边荒漠中几株杨柳在凛烈的寒风中摇曳着光秃秃的空枝，看不到一点绿色的荒寒景象。而“草短绿应难”一句，仍紧扣“春迟”写边地风物，却又另换了一幅笔墨，边寨小草才刚刚泛青，还是早春景色。诗人用一“难”字，抒写了感叹边地荒寒，希望尽早看到芳草绿遍天涯的心情。就在诗人急于寻觅边地春意的时候。他蓦然发现，在那低矮的断壁残垣旁，弯曲的小湾边，有一树桃花在迎风怒放。它给萧条冷落的塞外大地带来了勃勃生机，使羁旅边地的行人感到莫大的欣慰。它好象是为了迎接远方的来客，才“向人独笑”的。这种拟人化的手法，使作品情趣盎然，可渭传神之笔。“桃花向人笑”，情景热烈。但配之以“一树”与“独”，热烈之中又包含着寂寞。“独”字生动地写出了边塞天冷花稀的特有景色。这里尚未到百花吐艳春意浓郁的时分，一般树木枝峭上还是空疏疏的，空气里的花香仍夹带着料峭的春寒，蜜蜂不见飞来采蜜，只有一堵颓垣和一湾曲水相伴。在这种情景下，独自盛开的桃花，不仅没有感到孤寂，反而以热烈的情怀向人绽开了笑脸。这一“笑”字，活画出桃花蔑视严寒的刚毅风姿。诗人的喜爱之情漫溢到这树桃花的每一枝枝条上，于是客观的物象又蒙上了人的主观心境的投影。诗人把桃花写得如此生动具体，天真可爱，活灵活现。“摇不定”与“海风”相呼应，“草短”与“冷”相呼应，使作品前后浑然一体。用“一树”“独笑”与“惊沙北走”相对比，再用“颓垣短短，曲水弯弯”加以映衬，更显出塞外的荒寒和桃花不畏寒冷的坚强品格，表现了词人对桃花的赞美与喜爱，微露惜春之意。
词的下片着重抒写惜春的感情。“东风”三句，写作者由关外桃花，联想到京城的春意阑珊，惜春之意渐浓。“不为”六句写作者喜爱桃花的原因。作者先说“不为寻春较远，辜负春阑”，说明自己并不是为了躲避京都的落红无数的残春景象才到关外寻春，才分外喜爱桃花的，然后用“念玉容寂寞，更无人处，经他风雨，能几多番”直接点破原因：作者看到桃花寂寞地开放在荒无人烟的空旷塞外，没有人欣赏她那美丽的“玉容”，况且京都三月末，春意就渐渐消逝了，这桃花“更能消几番风雨”（宋辛弃疾《摸鱼儿·更能消几番风雨》）。作者不由得同情起桃花不幸的命运来。结尾两句用想托西来驿使给京都带回一枝塞外桃花的心理描写，把对惜春感情的抒写推向了高潮。
这首词以塞外的荒寒和雄伟的地势作为大背景，以“颓垣”“曲水”作为小背景，写出了桃花不畏严寒狂风的坚毅不屈的风姿，再以京城的春阑反衬桃花的命薄如纸，用欲托人捎回京城以使桃花芳姿长在，来表现词人对桃花的无比爱怜，从而细腻而曲折地表达了作者惜春的感情，显示出作者取材的新颖与构思的巧妙。