这首词的内容和作法与一般的词不同，其内容方面几乎完全与对茂嘉的送行无关，而专门罗列古代的“别恨”事例。形式方面，它又打破上下片分层的常规，事例连贯上下片，不在分片处分层。之所以如此，乃是因作者平时胸中郁积事多，有触而发，非特定题目所能限制，故同类事件纷至涌集，而不为普通的诗文格式所束缚。
词的开头几句：“绿树听鹈鴂，更那堪、鹧鸪声住，杜鹃声切。啼到春归无寻处，苦恨芳菲都歇。”采用了兴与赋相结合的创作手法。实中有虚，虚中有实。说它是“赋”，因为它写送别茂嘉，是在春去夏来的时候，可以同时听到三种鸟声，是写实。鹈鴂，一说是杜鹃，一说是伯劳，辛弃疾取伯劳之说；说它是“兴”，因为它借闻鸟声以兴起良时丧失、美人迟暮之感。伯劳在夏至前后出鸣，故暗用《离骚》“恐鹈鴂之先鸣兮，使夫百草为之不芳”意，以兴下文“苦恨”句。鹧鸪鸣声像“行不得也哥哥”；杜鹃传说为蜀王望帝失国后魂魄所化，常悲鸣出血，声像“不如归去”。词同时用这三种悲鸣的鸟声起兴，形成强烈的悲感气氛，并寄托了自己的悲痛心情。接着“算未抵、人间离别”一句，是上下文转接的关键。
它把“离别”和啼鸟的悲鸣作一比较，以抑扬的手法承上启下，为下文出的“别恨”作了铺垫。“马上琵琶关塞黑，更长门翠辇辞金阙”两句，有人认为写的是两事：其一指汉元帝宫女王昭君出嫁匈奴呼韩邪单于离开汉宫的事；其二指汉武帝的陈皇后失宠时辞别“汉阙”，幽闭长门宫。也有认为只写一事的，谓王昭君自冷宫出而辞别汉阙。今从多数注释本作两件事看，“看燕燕，送归妾”，写的是春秋时卫庄公之妻庄姜，“美而无子”，庄公妾戴妫生子完，庄公死后，完继立为君。州吁作乱，完被杀，戴妫离开卫国。《诗经·邶风》的《燕燕》诗，相传即为庄姜送别戴妫而作。“将军百战身名裂。向河梁、回头万里，故人长绝”，引用了汉代另一个典故。汉李陵抗击匈奴，力战援绝，势穷投降，败其家声；他的友人苏武出使匈奴，被留十九年，守节不屈。后来苏武得到归汉机会，李陵送他有“异域之人，一别长绝”之语；又世传李陵《与苏武诗》，有“携手上河梁”、“长当从此别”等句。“易水萧萧西风冷，满座衣冠似雪。正壮士、悲歌未彻”，写战国时燕太子丹在易水边送荆轲入秦行刺秦王政故事。相传送行者都穿戴白衣冠，荆轲临行歌唱：“风萧萧兮易水寒，壮士一去兮不复还。”以上这些事都和远适异国、不得生还，以及身受幽禁或国破家亡之事有关，都是极悲痛的“别恨”。这些故事，写在与堂弟的一首送别词中，强烈地表达了作者当时沉重、悲壮之情。
“啼鸟还知如许恨，料不啼清泪长啼血。”这又是承上启下的两句。句中说啼鸟只解春归之恨，如果也能了解人间的这些恨事，它的悲痛一定更深，随啼声眼中滴出的不是泪而是血了。为下句转入送别正题作了省力的铺垫。“谁共我，醉明月？”承上面两句转接机势，迅速地归结到送别茂嘉的事，点破题目，结束全词，把上面大片凌空驰骋的想象和描写，一下子收拢到题中来，有此两句，词便没有脱离本题，只是显得善于大处落墨、别开生面而已。由此可以看出，辛弃疾不愧为宋代一代文豪！
辛弃疾的这首词，之所以感人，除了其感情、气氛强烈外，还得力于它的音节。它押入声的曷、黠、屑、叶等韵，在“切响”与“促节”中有很强的摩擦力量，声如裂帛，声情并至。古人对此词推崇备至。
这首诗所寄何许人，有友人和妻子两说。前者认为李商隐居留巴蜀期间，正是在他三十九岁至四十三岁做东川节度使柳仲郢幕僚时，而在此之前，其妻王氏已亡。持者认为在此之前李商隐已有过巴蜀之游。也有人认为它是寄给“眷属或友人”的。从诗中所表现出热烈的思念和缠绵的情感来看，似乎寄给妻子更为贴切。
诗的开头两句以问答和对眼前环境的抒写，阐发了孤寂的情怀和对妻子深深的思念。后两句即设想来日重逢谈心的欢悦，反衬今夜的孤寂。这首诗即兴写来，写出了诗人刹那间情感的曲折变化。语言朴实，在遣词、造句上看不出修饰的痕迹。与李商隐的大部分诗词表现出来的的辞藻华美，用典精巧，长于象征、暗示的风格不同，这首诗却质朴、自然，同样也具有“寄托深而措辞婉”的艺术特色。
开首点题，“君问归期未有期”，一问一答，先停顿，后转折，跌宕有致，极富表现力。其羁旅之愁与不得归之苦，已跃然纸上。诗前省去一大段内容，可以猜测，此前诗人已收到妻子的来信，信中盼望丈夫早日回归故里。诗人自然也希望能早日回家团聚。但因各种原因，愿望一时还不能实现。首句流露出离别之苦，思念之切。
次句“巴山夜雨涨秋池”是诗人告诉妻子自己身居的环境和心情。秋山夜雨，总是唤起离人的愁思，诗人用这个寄人离思的景物来表了他对妻子的无限思念。仿佛使人想象在一个秋天的某个秋雨缠绵的夜晚，池塘涨满了水，诗人独自在屋内倚床凝思。想着此时此刻妻子在家中的生活和心境；回忆他们从前在一起的共同生活；咀嚼着自己的孤独。
三、四句“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，这是对未来团聚时的幸福想象。心中满腹的寂寞思念，只有寄托在将来。那时诗人返回故乡，同妻子在西屋的窗下窃窃私语，情深意长，彻夜不眠，以致蜡烛结出了蕊花。他们剪去蕊花，仍有叙不完的离情，言不尽重逢后的喜悦。这首诗既描写了今日身处巴山倾听秋雨时的寂寥之苦，又想象了来日聚首之时的幸福欢乐。此时的痛苦，与将来的喜悦交织一起，时空变换，
此诗语言朴素流畅，情真意切。“巴山夜雨”首末重复出现，令人回肠荡气。“何当”紧扣“未有期”，有力地表现了作者思归的急切心情。