此词上片写词人醉中想象自己泛舟进入桃花源，醒后因身受官府羁绊而抱恨，隐寓向往仙境而天涯无路的苦境；下片择取人世间的四种凄凉景象，来影射词人黯淡、感伤的心境。起笔寓情于景，境界清丽；接着忽而转折，情辞悲苦；过片承上深入，浑化无迹，景色惨淡；结末景语淡出，情辞凄楚。全词委曲含蓄，耐人寻味。
上片首二句确乎有似于《桃花源记》的开篇“缘溪行，忘路之远近，忽逢桃花林”。“醉漾轻舟，信流引到花深处”把读者带到一个优美的境界，这儿似乎是桃源的入口。人在醉乡，且是信流而行，这眼前一片春花烂漫的世界当是个偶然发现。又似乎是一个好梦：“春路雨添花，花动一山春色，行到小溪深处，有黄鹂千百。”（《好事近·梦中作》）一种愉悦的心情也就见于如此平淡的语言之外。
同时而起的，却又有一阵深切的遗憾：“尘缘相误，无计花间住。”“尘缘”自是相对仙源灵境而言的。“名缰利锁，天还知道，和天也瘦”（《尘龙吟·小楼连远横空》），那“名缰利锁”，正是尘缘的具体内容之一。此处只说“尘缘相误”，隐去正意，便觉空灵蕴藉，正所谓“以不犯本位为高”（《艺概》卷四）。三、四句与前二句，一喜一慨，词情便摇曳生姿，使人为之情移。
下片一连四句写景，没有用力痕迹，俱属常语淡语之类。然而“烟尘茫茫，千里斜阳暮”却钩勒出一幅“斜阳外，寒鸦万点，流尘绕孤村”（《满庭芳·山抹微云》）一样的“销魂”的黄昏景象。“千里”“茫茫”尤给人天涯之感。紧接一句“山无数”，与“烟尘茫茫”呼应，构成“山重尘复疑无路”的境界，这就与上片“尘缘相误”二句有了内在的联络，过片而不断曲意。值此迷惘之际，忽然风起，出现“乱红如雨”的萧飒景象，原来是残春时节了。一句一景，蝉联而下，音节急促，恰状出人情之危苦。
合起来，这几句又造成一个山重尘复、风起花落、春归酒醒、日暮途远的浑成完整的意境。如此常语淡语，使人“咀嚼无滓，久而知味”（《词源》卷下评秦词）。虽然没有明写欲归之字，而欲归之意在在皆是。结句却又出人意外地转折出欲归不得之意：“不记来时路。”只说“不记”，更为耐味。虽是轻描淡写，却使人感到其情蕴深沉，曲折地反映出备受压抑而不能自解的作者在梦破后无路可走的深深悲愁。
虽是写“桃源”，由于处境与胸次各异，秦词与陶诗风貌完全不同。“久在樊笼里，复得返自然”的陶潜笔下，处处流溢出一个精神上有所归宿的人的自得情怀；而“醉卧古藤阴下，了不知南北”的秦观笔下，却时时纠结着个缺少精神支柱的失意者的迷惘与悲哀。这首小令以轻柔优美的调子开端，“尘缘”句以后却急转直下，一转一深，不无危苦之辞，就很典型地反映了这种心境。它自然能在千百年里引起那为数不少的失意彷徨之士的感情共鸣。
这首词所反映的思想，是作者由于无端遭受打击，导致了他对现实的不满，并由此产生了对世外桃源的向往。但有的评论者认为句句都有暗寓，这只能是一种猜测。此词所表现出的那种迷离恍忽的境界，只是秦观在艺术上喜欢朦胧美的一种手法而已。
开头四句，便有许多精彩。欲写夜宿，先说朝游，笔调来得舒缓。劈头而下、突兀而起，也是一种写法，但那比较适合激烈冲荡的情绪。像这诗要表达幽深情趣，便需缓缓引入。好似游山先渡水，才觉得味道悠长。但前二句不仅是个入题的铺垫，也是诗情的动因。“朝搴苑中兰”，语出《离骚》“朝搴阰之木兰兮”。兰是美好事物的象征，恐怕它在霜露中凋残，而采摘把玩，这是隐喻的写法，包涵着珍惜具有才智和美德的生命的意味。谢灵运是一个非常自负的人，贬出永嘉，辞官暂隐，在于他是很难接受的人生挫折，难免有才智之士不能为世所容的怨艾与自怜，这情绪便在“朝搴苑中兰”的形象中表现出来。因此乃有暮宿石上、流连光华的举动。倘无前二句，全诗就变单薄了。后二句中，“云际宿”一则略带夸张地写出石门别墅所在之高，又暗用《九歌·少司命》“夕宿兮帝郊，君谁须（待）兮云之际”诗意，透出孤独无侣、似有所待的怅惘。归结到“弄此石上月”，一个高洁多情，极富美感的形象。“石上月”不是天上月，那是流动着的如水如雾的一片，那是轻柔宛曼的乐章。石的清凉，诗人的忧郁，都写在这音乐中了。
将四句诗连贯起来，可以发现一、三句同二、四句，均是松散的隔句对。“朝搴”与“瞑还”对应，时间趋近；“畏彼”与“弄此”对应，方位趋近。你单是读，未必要多想什么，自会觉得有一种风姿、一种韵调轻轻摇曳、回环飘荡而来，恰与月华的流动重合。总之，这四句诗的语言具有相当丰富而又完整统一的功能，是真正的诗歌语言。
接着四句，是对夜景的欣赏。——但又很难说是夜“景”，很难说是“欣赏”。这是用听觉在感受夜，并由感受而渐渐潜入自然的深处。张玉谷《古诗赏析》说：“中四即所闻写景，不以目治，而以耳治，是夜宿神理。”这“神理”指什么，他却没有讲清楚。首先应该说，夜景不是不能用目光观赏，也不是不能写好，古诗中不乏这样的例子。但描绘视界中的夜景，非着力不可，人和自然容易处在分离的状态，其效果与此诗所追求的效果是不一样的。
先看前二句：鸟的鸣叫声渐渐低落、渐渐稀少，最后成为偶尔一二声的啁啾，于是意识到它们已在林中栖息，夜越来越深；而在沉静之中，时时又传来簌簌的落叶声，于是知道山中又起了夜风。这二句已经很好地写出了山夜的气氛。因为声音是变动着的，时生时消，起伏不定，它比山林沟壑等固定的形体更能体现山夜的情趣，体现万物在根本的虚寂中运化的节律。这也许就是张玉谷所说的“夜宿神理”吧。
但后二句却是更深入的体验。这二句互文见意，是说夜中“异音”、“殊响”一起来到耳边，听来都是清亮悠扬的声调。所谓“异音”、“殊响”究竟是从哪里来的。是鸟儿的鸣叫，枯叶的飘落，还是不息的山溪，断续的虫吟。什么都是，什么也都不是。诗人称那些声音为“异音”、“殊响”的时候，已经不是说声音本身，而是声音引起的人的奇异感觉。正因为这是一种感觉，那些声音也被改变了，放大了，成为“俱清越”的音调。换句话说，在诗人凝神静听山夜中各种声响的时候，那些声响唤起了人心深处的某种幻觉；以这幻觉感受那些声响，它们也变得与平时不同。这样，似乎在人的生命的深处与自然的深处形成某种神秘的沟通。确实，人们对人和自然，都有许多说不清楚的东西，因而常常凭借着神秘的感受力去体验自然。像谢灵运这样敏锐的诗人，他的体验也比常人来得丰富。
按照通常的写法，谢灵运的诗在描摹景物之后，总有一段哲理性的议论。此诗的最后四句收结，却不是如此。他只是感叹：如此美妙的秋夜，却无人能够欣赏，我也就无从向谁夸美这杯中的好酒了。言外之意，是说世人多庸俗，缺乏高逸情趣，难与自己同游。最后两句仍是用《九歌·少司命》诗意，原诗说：“与汝沐兮咸池，晞汝发兮阳之阿。望美人兮未来，临风怳兮浩歌。”谢灵运心中盼望的“美人”终究不会来到，这只是白白地等待，直到太阳出来，晒干我的头发罢了。这里面其实有双重的内涵：一方面，谢灵运确实希望有志同道合、情趣相通的朋友与自己共赏这秋夜景色；另一方面，绝景独游，无人为侣，恰恰显示了自己不与凡俗同流的品格，表达出孤独高傲、睥睨一世的心情。以谢灵运的性格而言，后者是更重要的。
魏晋南朝，是一个自我意识觉醒和强化的时代。而自我意识加强的必然结果，就是孤独感的产生和强化。于是，投向自然，谋求个人与自然的沟通，又成为从孤独感中解脱出来的途径之一。谢灵运这首诗，就是把孤独感，以及孤独中人与自然的感通和追求志同道合者的情绪，构造成美好的意境。尽管他的其它山水诗也有类似的表现，但都比不上这首诗单纯而优美。所以，在诗史上，这也是一首很有意义的作品。它可以说明：诗歌是怎样随着人的感情生活的丰富复杂化而变得丰富复杂起来的。