这首词抒发的是多情才子月夜相思的别情愁绪。起首二句点出时间是在深夜，隐含的背景是在酒醉之后，交代的事情是“清无梦”和“愁倚阑干”。用“清”字描写夜深人静酒醒之后神志的极端清晰和周围环境的极端宁静，见出词人当时索寞无聊的意绪。“无梦”二字，十分准确地描绘出酒醒之后神经依旧麻木思绪却骤然清醒之后，脑海里出现短暂的思维空白时的惶恐、无聊和失落。
接下来两句写倚阑干时所见。“雨打”一句，化用唐代白居易《长恨歌》诗意：“芙蓉如面柳如眉，对此如何不泪垂？”而抒情色彩更浓。这两句写景，实际上饱含着作者的主观色彩。
过片交代愁因：与佳人一别之后，彼此音讯全无，而一片痴情，却日甚一日，纵然是“为伊消得人憔悴”，瘦损不堪，也毫无衰竭之势。“瘦尽难拚”，可见出其愁情的深挚。
最后两句，又转回写愁倚阑干所见。陷入沉思之中的词人，丝毫没有感觉到时间的推移，不知不觉地，夜已更深了，明月已经移过红楼十二间了。透过其“愁倚”时间之久，精神之集中，折射出其相思之深挚。“无端”二字，露出怨意，看似怨月，实则是词人内心无绪、愁怨难排时的痴语。
这首诗作于诗人初次前往真州的船上。诗人着意描写长杳杳面上的秋天景色，目的是为了排遣自己贬谪路途中的失落感与孤独感。
在首联和颔联中，作者写了“落日”、“雾霭”、“山峰”、“北斗星”等景象，体现了路途的幽远与孤寂。作者融情入景，看到如此空旷的场景，内心产生了幽寂、苍茫的情感，用写旅途的迷茫来反映出自己内心的迷茫和孤独，同时流露出自己对贬官的不满之情。在颈联与尾联中，作者笔锋一变，雄壮激扬起来。他通过写水田上飞的大雁、落日中的红枫这些乐景，写出自己已经摆脱了贬谪的孤独与忧伤，寻找到了精神的慰藉。这些美丽的场景都是在暗示着作者的心情已经逐渐开朗。尾联作者将“秋风莼鲈”的典故化用，更是表明诗人已经找到了精神的慰藉。
整诗写得平易流畅，纡徐不迫，风格与作者的文章相似。
诗人被贬夷陵，从汴京赴夷陵，可走水陆两道。诗人走的是水路。漫漫旅途，一路风波，诗人在生理和心理上都在忍受着一种从未有过的困顿和茫然，这种经历和感受，使诗人体悟到了人生的某种真谛。这种变化在本诗的前后两部分区分的很明显。
