诗的开头先从孟郊《移居》诗说起，因为他自己也正在“移居”（由徐州到湖州）。移居显得如此清贫，于是他又很自然地联想起杜甫的“留得一钱看”这句自慰兼自嘲的话。下两句转入耳聋。杜甫的另两句诗：“此身飘泊苦西东，右臂偏枯左耳聋。”若只从字面上寻找，对得上号的仅是耳聋，可是，他引这两句杜诗，是想从整个精神上合拍，只有这样，典才用活。“君不见诗人借车无可载，留得一钱何足赖！晚年更似杜陵翁，右臂虽存耳先聩。”这些，都是浓得化不开的牢骚块垒。
下面便是正面入题，用亦庄亦谐的口气发表议论。他说：一般人总是那么提心吊胆，那么战战兢兢，我才不哩！“人将蚁动作牛斗，我觉风雷真一噫”，人家把蚂蚁之动看作牛斗，当成风雷，他听来不过是一声唉罢了。他之所以能这样，是因为他根本就不听，“闻尘扫尽根性空，不须更枕清流派。”患得患失之情，在他思想上已一扫而空，他已不必像古人那段“枕流洗耳”了。诗人这些话是有针对性的，因为自从他离开朝廷之后，多年来忧谗畏讥，不见不闻，反倒觉得洁净。
接着，他又深一层抒发感慨说：“大朴初散失浑沌，六凿相攘更胜坏。眼花乱坠酒生风，口业不停诗有债。”一个人若是能浑浑沌沌就好了，一有知识，便有忧患，所谓“人生识字忧患始”，知识愈多，必愈加敏感，这就更坏事了，纷纷扰扰，等于酒后生风，眼花缭乱，会惹下很多“口业”。这里，还同时提到“诗债”，很像是针对“乌台诗案”的谶语，但实际上诗人是不可能预知的。
再下面，他的感慨愈旋愈深，索性倾吐出内心的真情。他说：“君知五蕴皆是贼。”对事物的敏感于已有害，幸而他已耳聋，“人生一病今先差”，尽可不闻不问了。但是，他关注时政的心还在，一切不闻不问的努力还是会化为徒劳，所以“不见不闻还是碍”，诗人欲求超脱、终究不能超脱的心情至此和盘托出。
诗写到这里，意思已完全说清了。但为了让诗人自己和对方都轻松一下，他又强颜为笑，想用几句诙谐话遮盖住刚才所触及的衷曲。“今君疑我特佯聋，故作嘲诗穷险怪。须防额痒出三耳，莫放笔端风雨快。”意思是：你心疑我是装聋，所以写出这样险怪的诗来作调侃，可是，你须明白，你这种过分的聪明，会使你自己受到上天的戏弄，成了“三耳秀才”。
这首诗，恰好总结了诗人在“乌台诗案”之前一段时间内的思想情绪：他忧谗畏讥，却又过于“托大”，此时还是“我觉风雷真一噫”，到乌台诗案之时，只能“魂惊汤火命如鸡”（系于狱中所作）了。他经此打击，创巨痛深，所以在“诗案”以后，诗作的风格上以至手法上都有改变，由刘禹锡那样的喜好讽刺，转而为白居易式的旷达、陶渊明式的恬适——一句话，不再那么天真了。
天真，坦率，是诗人的本性，却又是他的苦难根源。
此诗是初唐五言排律中的佼佼者，素来被诗论家所称道。明人胡应麟在《诗薮》中说：“凡排律起句，极宜冠裳雄浑，不得作小家语。唐人可法者，卢照邻：‘地道巴陵北，天山弱水东。’骆宾王：‘二庭归望断，万里客心愁。’杜审言：‘六位乾坤动，三微历数迁。’沈佺期：‘阊阖连云起，岩郎拂露开。’此类最为得体。”清人沈德潜在《唐诗别裁》中也评论说：“前人但赏其起语雄浑，须看一气承接，不平实，不板滞。后太白每有此种格法。”从这些评语里足以看出这首诗对当时诗坛和盛唐诗人的重要影响。
该诗是一篇感情真挚浓郁的友情诗。诗的前四句是说即将与友人离别，友人孟学士将要南下湖湘，此行可能经过狭窄陡峭的长江三峡，而自己则要西出塞外，与友人天各一方，相距万里之遥，故不胜看伤。这几句笔力苍劲飞动，写得很有气势，特别是开头两句，场面开阔宏大。
“零雨看王粲”一句中的王粲是东汉末诗人，“建安七子”之一。这里代指王勃。唐人诗中用典，多喜用今人与前代名人同姓者比附，此即一例。这句是因王勃被贬斥而生看伤借爱之情。“清樽别孔融”中的“孔融”是东汉末文学家，“建安七子”之一，这里当代指孟学士，以其才能、好客喜士与孔融相似而设喻。两句用典，一以姓同而比，一以事类，都很贴切身份。“徘徊”两句是设想之辞，说自亡与孟学土分别后将会彻夜不眠，望眼欲穿，等待大雁把信捎来。“骨肉”两句亦写别后情状，唯“胡秦外”与“关塞中”措语略嫌重复，只涉自己“西使”，而未切友人“南游”，但从通篇来看，不过是白璧微遐。
最后两句说剑锋耿耿，一则是比喻友人一腔正气，充沛天地。同时也暗示出自已“抱剑钦专”，“但令一顾重，不馁百身轻”（《刘生》），为国家荡平外寇、铲除奸佞的凌云壮志。
该诗送人而兼寓自已襟怀抱负，故题旨就比一般单纯写送别的诗深刻，特别是最后两句，使全篇陡然一振，豪情洋溢，托兴深远，就更非一般小儿女态临歧沾襟、凄楚伤感之作可比了。
词的上片先写“伫立长堤”，纵目远眺，但见骤雨刚过的边地天晚风凉，一片萧条冷落，毫无可观，唯有塞柳掩映的急流流向千里之外的故土。开篇几句对萧条的边地风光的描绘，为全词定下了悲凉的感情基调。而随着词作的逐步展开，这种悲凉之感不但没有减弱，反而滔滔滚滚，联翩直下。
“走舟车向此，人人奔名竞利”，边地如此荒凉，人们却争相“走舟车向此”，“人人奔名竞利”，却为追名逐利。一可悲。
荡子“终日驱驱”，不觉之间已然离故乡越来越远。词句由“念”领起，“争觉”一转，表达了这样的意思：想来荡子终日奔走，舟车劳顿，哪里还觉得家乡渐远！行行重行行，连家乡越来越远反也不觉得了。二可悲。
过片“何意”二字，似将上片的内容化作一声悲叹，又在这声悲叹中继续抒写自己的思归之情：“绣阁轻抛，锦字难逢，等闲度岁。”没想到自己为了蜗角功名、蝇头微利竟付出了抛家别妻、温情不再、虚度光阴的沉重代价。三可悲。
“奈”字一转，贯串以下四句：无奈受尽了羁旅漂泊之苦，尝够了辗转宦游的滋味，却也再无法摆脱名利的束缚。四可悲。
“此情怀、纵写香笺，凭谁与寄。”词意再转：自己的种种情怀，纵然写在“香笺”上，又能寄给谁呢？孤寂、痛苦，却无一人可以倾诉。五可悲。
“算孟光、争得知我，继日添憔悴。”语意更进一层：就算有孟光这样的贤妻，也未必能理解我，未必能理解我内心的苦衷。六可悲。
这首词是柳永失意人生的咏叹，以悲情贯穿全篇，一步紧似一步、一层深似一层地写尽了下层文人士子仕宦之途的矛盾心理和悲剧命运。