首句故事源自唐太宗设文学馆。唐太宗为网罗人才，设置文学馆，任命杜如晦、房玄龄等十八名文官为学士，轮流宿于馆中，暇日，访以政事，讨论典籍。又命阎立本画像，褚亮 作赞，题名字爵里，号“十八学士”。时人慕之，谓“登瀛洲”。诗文中常用“登瀛洲”或“瀛洲”比喻士人获得殊荣，如入仙境。瀛洲，传说中的东海三仙山之一，另二仙山名蓬莱、方丈。“册”，册封，特指皇帝的诏书。该词起句便见不俗，将此日参加中秋宴会的十八人比作仙境之人。张孝祥《鹧鸪天·送陈倅正字摄峡州》亦有句：“人物风流册府仙。”
“结社”，组织团体。“结社多高客，登坛尽小诗。”（唐·许浑《送太昱禅师》诗）次句巧妙地将“结社”二字拆开，一作“聊结”，一作“社中莲”，由此又将今朝宴会比之于晋慧远集高僧名儒结白莲社于庐山东林寺。庐山白莲社数百人中，其间誉望尤着，为当世推重者，号社中十八贤。晁补之于《白莲社图记》亦有记载。
第三句作为上片结语，是说当筵演奏琴曲《胡笳十八拍》助兴，坐上十八客酒兴更高。“胡笳”，我国古代北方民族一种管乐器，传说由汉张骞从西域传入，汉魏鼓吹乐中常用之。蔡琰归汉后，悲叹自己命运多舛，写下《胡笳十八拍》流传于今。“按拍”，击节，打拍子。今宵按拍赏音，不禁抚今思夕，感慨万端，自是豪饮痛醉一场。
换头用“封姨”对应时节，切合“十八”。“封姨”，古时神话传说中的风神，亦称“封家姨”、“十八姨”、“封十八姨”。（唐·谷神子《博异志·崔玄微》）诗文中常作为风的代称。由于中秋季节犹有余热，词人便在此时召唤风神送来凉爽，清涤晚暑，以助酒兴。
接下一句说酒后更有荔枝品尝，以切“十八”，并扣题中秋。上品新荔名“十八娘”，宋·曾巩《荔枝录》云：“十八娘荔枝，色深红而细长，闽王王氏有女第十八，好食此，因而得名。”苏辙《干荔支》曰：“红消白瘦香犹在，想见当年十八娘。”中秋不能不赏月，赏月当有瓜果供奉，该词故有“荔子荐新圆”句。“新圆”，指中秋圆月。
荔子自然圆，中秋月更圆，新朋老友中秋团圆更是大快人心，于是全词最后一句即景生情作结，说今宵赏月尚可再延长三夜至十八。“婵娟”，月亮。这是词人的美好愿望，亦可见词人填词用事的高强本领。
此诗作为一位长辈对晚辈的赠诗，自然不离一些忠告和勉励的话语，同时此诗也抒发了作者理想不得实现的感慨。
诗分四段。开头六句为第一段，是对从甥的夸赞。“鱼目高太山，不如一玙璠”，这起句奇绝高迈，犹如飞自天外，落之玉盘。高如泰山的夜明珠，不如一块美玉。这开头的两句议论，引入入胜，又为下两句夸甥作了铺垫。下两句把从甥比作明月，评价何等之高！明月行天，万人仰看，声价动地，自不必说了。一句“动天门”，反衬动人间，一语两面，可谓奇异妙笔。“能成吾宅即，不减魏阳元”两句，用了一个典故。魏阳元即魏舒，少孤，为外祖家抚养。外家起宅，即宅者云：“当出贵甥。”外家视魏舒少而慧，以为应验。魏舒曰：“当为外视成此宅即。”（《晋书·魏舒传》）此两句诗意，是赞从甥高才，不弱于魏舒。诗人把如明月一般声价的高五，视为“能成吾宅即”，似有贬抑之嫌，其实不然，诗人是从辈份上立论的，显然含有爱惜之意。
“自顾”以下八句为第二段，诗人自述个人境况。他夸赞从甥“能成吾宅即”之后，自比惭愧，所以有“自顾寡筹略，功名安所存”之句。李白未获“功名”，是否因缺少筹略尚无定论。“从政治思想家和活动家的角度看，李白实在不算高明”（王运熙《李白集校注·前言》），但他仕路受阻，主要还是因为权贵谗毁。李白政治上受挫之后，仍怀报国之心，但也时有出世之想，泄气之辞。“五木”以下六句，直叙境况。诗人把自己比作“绳系穷猨”，不得自由，心想五木一掷，摆脱爵禄的羁绊。五木，古代赌博的一种器具。《世说》云：桓宣武与袁修道樗蒲（博戏），“袁修道齿不合，遂厉色掷去五木。”诗人化用此典，内含寓意。李白蔑视权贵，而注重友情。为了报答故交的恩义，他不惜“千金散尽”；为使堂上醉人尽兴，又不惜以骏马换酒。他生性豪侠意气，鄙视黄白之物，每遇故交，慷慨解囊，兴之所至，不惜以“五花马，千金裘”去“换美酒”，“同销万古愁”（《将进酒》）。此诗“枥中”四句自述境况，充分表现了诗人豪爽重义的情性。
“闻君”以下十句为第三段，转写离别之情。“闻君陇西行，使我惊心魂”。听到从甥将去陇西，陇西郡乃唐代边陲荒凉之地。西行此地，不能不令人为之一惊。以下则写送别时的复杂心情。意思是想与从甥同去“飘飖”，如寒鸟入荒原，雪天各飞翻。但是诗人心中又有矛盾，没有明说，只言此种心情，如江水流卷，难以陈述完全。“贫家羞好客，语拙觉辞繁”，是说贫家偏偏好客，语拙偏又辞繁，这种自即矛盾难以说明白。因此几天打不起精神，连吃饭也感到无由的羞愧。此番送别之情，写得细密委婉，一语三叹。
“自笑”句以下为最后一段，开解之言。意思是：自笑我不是大丈夫，生来多有苦事难以摆脱。心中积蓄了多少忧愤，何处能得到开豁？想来犹如天地间一层浮云，此身不过是物之毫末罢了；顷刻间即无踪影，终归化入自然之气中了。古代哲人以为“万物散而为太虚”。想到如此，所以“去去何足道？临歧空复愁。”去去，指从甥陇西之行。临歧，面临歧路。此为宽解之语。“肝胆不楚越；山河亦衾帱。”《庄子·德充符篇》云：自其异者视之，肝胆楚越也；自其同者视之，万物皆一也。诗人借此开斛，既然认为万物皆一，与自然同体，那么山河也就是床上的帐被了。诗人借庄子之言，以表豁达之情。“云龙若即从，明主会见收。”《易乾·文言》云：云从龙，风从虎。意思是龙起生云，虎啸生风，同类感应。后用以比喻君主得贤臣，臣子遇明君。诗人借此是说从甥西行，如果云龙即从，建功立业，那么皇帝会征召入朝的。最后诗人谈到自己，则另有一番深意。“成功解即访，溪水桃花流”，是说：成功之后不会忘了我，找我可到有溪水桃花的地方。晋人陶渊明写了《桃花源记》，那脱离尘世之累的自由生活所在，成为许多政治失意之人向往之处。李白曾有“一往桃花源，千春隔流水”（《古风·郑客西入关》）之句，反映了诗人对桃花源的向往。此诗以“溪水桃花流”作结，暗含诗人隐居之想。
