这首诗描写诗人登高远望，面对夕阳古道，荒草野冢时的所感所思。全诗采用虚实结合的手法兼以联想，刻画出一个寂寞、寒荒、阴森的景象。这首诗表现出诗人虽有自卑，但至死也不甘雌伏的斗志。
首联写作者看到的夜景及内心之愁。“东风吹绽红亭树，独上高原愁日暮。”这两句具有象征意义。东风吹得红亭的树上绽开了花朵，这本是一种美丽的景色，但暗夜却已经要来到了。没有人感觉到这繁华中潜伏着的危机，只有他一个人为此而忧愁。为什么，就因为他远远高出于众人之上，他站在山顶。
颔联写诗人对众人的轻蔑。“可怜骊马蹄下尘，吹作游人眼中雾。”他们只不过是一些在贵人所骑的骊马边讨生活的可怜虫，他们为骊马所扬起的灰尘迷住了眼睛，什么都看不见。而那些骑在骊马上的贵人呢，当然也都处于这位“独上高原”的诗人的脚下。他可怜这些卑贱的人物，他是高踞于他们之上的智者。不过，这同时也是写实，写出了他从高原往下望的感觉。
颈联交代时间的流逝。“青山渐高日渐低”只是一般性的过渡。“荒园冻雀一声啼”则是点睛之笔。这句不仅极写景色的萧杀、荒凉，同时也是诗人的自我写照。这个高出于众人的智者，在现实中却又是如此地遭到冷遇，如此凄凉，不过是荒园的一只冻雀，他的啼声虽然划过了垂暮的天空，引起闻者的战栗，但他的啼声又能传到多远，引起多少人的注意。这里，诗人从极度的自尊转到了极度的自卑，但在自卑中仍然显现出兀傲不平。
尾联是作者的怀古联想。“三归台畔古碑没”极写荒凉，是“青山渐高日渐低”的引伸，下句进一步写至死不渝的兀傲、永不屈服的精神，是“荒园”句的引伸。石马的嘶鸣固然出于想像，但在这想象中却正显示了诗人至死也不甘雌伏的斗志，不过这同时又是绝望的挣扎，因为这到底只是一种没有现实性的想象。
早在《庄子》或《楚辞》中就已第一次出现了高出于众人的独醒者的形象，但这首诗写出这样的自尊与自卑相混合的感情，反映出这样的绝望挣扎的心情，塑造出荒园冻雀、嘶鸣的坟间石马的尖锐形象，在我国诗歌史上却似尚属初见。因而它具有独特的魅力和开创的性质。
首联“孤雁不饮啄，飞鸣声念群”唤出“孤雁”，“不饮啄”。写得孤雁有品骨。孤雁非常想念它的同伴。不单是想念，而且还拼命追寻，是一只情感热烈而执着的“孤雁”。“不饮啄”体现出孤雁的执着，不达目的绝不放弃的决心。寄寓诗人当时渴望与亲人朋友团聚的心情。
颔联“谁怜一片影，相失万重云？”境界忽然开阔。高远浩茫的天空中，这小小的孤雁仅是“一片影”，它与雁群相失在“万重云”间，此时此际显得惶急、焦虑和迷茫。“一片”、“万重”对比，构成极大的反差，极言其“孤”。“谁怜”二字直抒胸臆，凝聚了诗人对孤雁的怜悯之情。形象地写出了路远雁孤、同伴难寻的凄苦之情。这一联以“谁怜”二字设问诗人与雁，“物我交融”，浑然一体了。诗人所思念的不单是兄弟，还包括他的亲密的朋友。经历了安史之乱，在那动荡不安的年月里，诗人流落他乡，亲朋离散，天各一方，可他无时不渴望骨肉团聚，无日不梦想知友重逢，这孤零零的雁儿，寄寓了诗人自己的影子。
颈联“望尽怜犹见，哀多如更闻。”联紧承上联，从心理方面刻画孤雁的鲜明个性。“怜”、“如”二字表现了未见而怜见，未闻而犹闻的幻觉。颈联通过对孤雁飞着叫着寻找同伴的描写，将孤雁的渴望、煎熬表现得淋漓尽致。它被思念缠绕着，被痛苦煎熬着，迫使它不停地飞鸣。它望尽天际，不停地望，仿佛那失去的雁群老在它眼前晃。它哀唤声声，不停地唤，怜乎那侣伴的鸣声老在它耳畔响。所以，它更要不停地追飞，不停地呼唤了。这两句血泪文字，情深意切，哀痛欲绝。从中体现出诗人流离失所，生活困苦，又没有亲人和朋友可以依靠的状态。“犹”和“更”道出了诗人心中的沉重的悲哀与伤痛。
尾联“野鸦无意绪，鸣噪自纷纷。”用了陪衬的笔法，表达了诗人的爱憎感情。用野鸦的无忧无虑、热闹非常来反衬孤雁的寂寞、愁苦，尾联进一步表现了孤雁渴望团聚的哀愁与奋力寻找的坚持不懈。孤雁念群之情那么迫切，它那么痛苦、劳累；而野鸦们是全然不懂的，它们纷纷然鸣噪不停，自得其乐。“无意绪”是孤雁对着野鸦时的心情，也是杜甫既不能与知己亲朋相见，却面对着一些俗客庸夫时厌恶无聊的心绪。
这是一篇念群之雁的赞歌，它表现的情感是浓挚的，悲中有壮的。孤雁那样孤单、困苦，同时却还要不断地呼号、追求，它那念友之情在胸中炽烈地燃烧，它甚至连吃喝都可抛弃，更不顾处境的安危；虽然命薄但是心高，宁愿飞翔在万重云里，未曾留意暮雨寒塘，诗情激切高昂，思想境界很高。就艺术技巧而论，全篇咏物传神，是大匠运斤，自然浑成，全无斧凿之痕。中间两联有情有景，一气呵成，而且景中有声有色，甚至还有光和影，能给读者以“立体感”。
全诗以孤雁象征自己。诗写的是孤雁，无一字涉及诗人自己。但通过这只不饮不啄、穿飞哀鸣、思寻伙伴的失群的孤雁间接暗示了诗人在战乱中只身颠沛流离、怀念亲朋的情怀。
诗歌一开头就回顾了自己十余年来坎坷的仕途经历及内心的苦闷彷徨。诗人“十五隐于高阳，二十献书厥下”（《感旧赋》），自开元二十三年出山，由此时已九年。“弃鱼钓”，说自己决心出仕，“十载”举其成数说于谓时间之长。“无由谒天阶，却欲归沧浪”两句概括了“十载干明王”的坎坷不退的经历，包含着屡遭挫折，不甘归去而又不得不归去的感叹。以上四句语意回环，反映了诗人内心的波澜，以颇为沉重的情调引起全诗。
次四句承上文“归沧浪”写归程中的苦闷心情。诗人在秋日辞京远行，一路唯见寒霜遍地，这景物衬托了诗人失意时的心灰意冷。在归程中，诗人特别突出“昨夜”之“梦”来加以描写，借以表现对“故山”的留恋，而故山却是“惠草色已黄”。如同“鹅鶬昨夜鸡，蕙草色已陈”（《暮秋山行》），“颍阳秋草今黄尽，醉卧君家犹未还”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等诗句一样，表现出岁月已晚，宿愿难酬的叹息，也反映出进退两难的心境。
诗的以下八句承上继续写归程，而扣应题目“由大梁”，写到大梁后所见。诗人选定“薄暮”这一时间，有可能是写实，但也有以薄暮景色衬托沉重心情的用意。“仲秋萧条景”一句对大梁所见作了总的概括。以下便选择一些典型景物来写这样一个秋日薄暮的“萧条景”：南飞的鸿雁，阴暗的郊野，秋风和茅草，野火和枯桑，把大梁秋日的薄暮渲染得分外冷落凄凉。“长风吹白茅，野火烧枯桑”两句用极自然的语言极平常的形象，勾划出深秋郊野的典型环境诗人焦虑郁闷，百感交集的情怀通过这幅图景含蓄地烘托出来。
诗的最后四句，称赞故友声名，赠玉壶以慰勉朋友要像玉壶之冰为官清正廉洁，呼应题目“奇”字。
诗人西去长安干谒，失意东归，情绪十分低沉。此间的诗作中不止一次地对此有所抒发，如“云送关西雨，风传渭北秋，孤灯燃客梦，寒杆捣乡愁”（《宿关西客舍寄东山严许二山人》），如“妇姑城南风雨秋，妇姑城中人独愁”（《醉题匡城周少府厅壁》）等等。《由大梁却寄匡城主人》一诗所表达的也是这种仕途失意后的低沉郁闷。从表现上说，这篇作品与上引诗句一样，多以景习情，显得十分含蓄而又深沉。