“席帽聊萧，偶经过，信陵祠下。”这里词人以“席帽”特指郁郁不得志的落第身份。“正满目，荒台败叶，东京客舍。”“客”字承上文“偶”字，表明诗人浪迹于此，落拓不遇，目睹信陵君祠，越发感念先贤已往了。遥想当年的信陵君，风姿超妙，声名久远，难怪后代无数失意文人每当追怀这位先贤时，都充满向往之情。而今自己亦落魄江湖，不仅再也遇不到信陵君这样礼贤下士的恩主。信陵君的祠堂业已荒凉萧瑟，尤其叫人感到世事的衰败， 每况愈下，忍不住悲慨。 “九月惊风将落帽，半廊细雨时飘瓦。”上句用孟嘉的典故来映衬自己的孤独。下句写凄风苦雨给自己带来的悲怨。落帽用孟嘉典故。作者隐以孟嘉的文采风流、雅量高致自拟，照应前文之“席帽聊萧”，亦为后文伏笔。这本来是一段无关宏旨的遗文佚事，但在孤独的诗人看来，他们终究还有臣僚相得之乐，而自己却只能引古为友，自然伤感。怀此悲戚，再看那斜风细雨，也仿佛染上了悲凉的色彩了。“桕初红，偏向坏墙边，离披打。”歇片二句勾画出断井残垣的颓景，更衬出了落寞幽寂的心绪。
下片从这满目荒凉的景物中生发感慨，直抒胸臆。“今古事，堪悲诧。身世恨，从牵惹。”这里著一“惹”字颇含怨气。正像王维埋怨杨花：“杨花惹暮春。”李贺埋怨竹木：“古竹老梢惹碧云。”温庭筠埋怨细雨：“九重细雨惹春色。”这首词也埋怨这古今憾事，更埋怨这荒漠景致。那个“惹”字给毫无感知的自然物象点染增色，赋以生机。“倘君而尚在，定怜余也。”假使信陵君在世，假使自己生逢其时，自己一定会为信陵君所荐举，所重用。然而这一切都只是假设之词，自负之余又不免生出无限悲哀。一则感叹世无知己，天下昏庸之辈把持朝政；二则悲惋生不逢时，没有施展才干的机遇。唯有自庸之辈把持朝政，唯有自信过甚，才会有这样的自悲。面对着严酷的现实，词人只能用一个假设词。“倘’’字来表示自己的美好愿望以及这愿望根本就不能实现的悲哀。“我讵不如毛薜辈，君宁甘与原尝亚？”词人坚信自己的才能绝不会低于毛薜三人，倘能辅佐信陵君，他不甘居平原君和孟尝君之后。可惜的是这种自负与上文一样。亦毫无现实基础，故只能用一个疑问词“讵”字来表示知遇的难得。虽则难得，但毕竟还是有人得到过这种知遇，于是词人以侯赢为例收结全篇。“叹侯赢，老泪苦无多，如铅泻。”“如铅泻”三字形象地状绘了侯赢为这种礼遇而感激涕零的神态。侯赢老泪如铅，是为感激信陵君的知遇之恩，而词人的信陵君不知道在哪里呢，这正是全篇反复咏叹的真实原因。
春秋战国时期，诸侯鼎立，列国纷争。急遽变化的社会现实渐渐深刻地启悟了各国君主：诸侯国之间的抗争，在某种意义上说，就是人才的竞争。于是各诸侯国集思广议，延揽人才， “士”的阶层日益扩大， “士”的地位日益提高，终于形成了“百家争鸣”和“处士横议”的局面。不无遗憾的是，这段充满浪漫色彩的时代早已成为后人企慕怀念的历史而一去不复返了。词人为此深感悲哀，于是用“席帽”“荒台”“细雨”等物象，渲染出一个凄凉荒索的境界，自伤不逢其时，不得其主，从而表达了对于现实社会的强烈不满情绪。
“江上旗亭，送君还是逢君处”两句起笔，写出离别的地点在“江上旗亭”。在江边小酒楼里为朋友饯行。离愁难堪，更何况“送君还是逢君处”。过去欢乐地相逢在这个地方，而眼下分手又是在这同一个地方；以逢君的快乐衬托送君的悲哀。抚今追昔，触景生情，更令人不堪回忆过去。
“酒阑呼渡，云压沙鸥暮”二句，写作者与友人不得不分手时的无限眷恋之情。之所以“劝君更进一杯酒”，是因为“此地一为别，孤蓬万里征”，不知何日再次相逢。尽管深情留连，眷恋不舍，但酒阑日暮，只得分手，只好呼唤渡船载友离去。苍茫的暮霭中，只有沙鸥在低暗的云层下飞翔，离别而去的朋友，犹如眼前这“天地一沙鸥”，行踪不定，浪迹天涯。而送行者的此时的心情，又好像周围四合的暮云一样黯淡无光，这里“酒阑”与“旗亭”互相照应：“呼渡”、“沙鸥”与“江上”照应。
下片“漠漠阑阑，香冻梨花雨”，承接上片结句的句意。写出作者与友人分别时的无限愁思。“香冻”和“梨花雨”，可见此时正是春天。潇潇暮雨洒江天，天解人意，好像为离别而洒泪，云霭弥漫，春寒料峭，此时此地，此景此情，怎能不使人“添愁绪”呢！“添”，给本来已贮满愁绪的心头，又增添了几许愁绪。结句意蕴深远：“断肠柔橹，相逐寒潮去。”
随着那令人闻之肠断的船桨声，朋友所乘之船与寒潮相逐逐渐远去，船橹击水声则愈来愈弱，而伫立江岸的词人的心情，即久久不能平静。独立苍茫，暮雨潇潇，柔橹远去，心随船往……这是一幅非常使人动情的“暮雨江干送行图”。
词的上片写词人到妻子墓地祭扫悼亡时的见闻和感伤情绪。
“松门石路秋风扫，似不许，飞尘到。”开头两句，写墓地的环境：苍松两排，挺立如门，青石铺路，平平展展，秋风吹扫，不染飞尘。洁静、尘幽，犹如冷寂的仙境。这既写出了墓地的特点，又点出了死者在词人心目中所占的位置。正是由于这位置的重要和非同一般，词人才把她的安息地描绘得如此幽静和庄严肃穆，显示了词人对死者的崇敬与哀伤。
“双携纤手别烟萝，红粉尘泉相照。”这两句写词人在墓地的情绪和心态。面对墓丘，睹物思人，极度悲苦，过份痛伤，使词人的情绪进入了似梦非梦，似幻非幻的状态。他好像又和妻子双手相牵，告别了那烟雾迷蒙，萝蔓丛生的墓地，在尘澈的泉水边去映照红润粉嫩的面庞。这里所写的情状，均是生前生活的写照。两人的感情是那样浓郁、真挚、深厚，依依难舍，如胶似漆。正因为生前有如此之深情，悼亡时才会出现如此之幻觉。看似浪漫，实则真实，读来十分感人。
“几声歌管，正须陶写，翻作伤心调。”写乐声惊醒幻梦之后的感情。前边两个分句是倒装的。“双携纤手”两句，写的本是幻觉。幻觉中出现男女团聚愉悦的景况，实在是“正须陶写”的。“陶写”即陶冶性情，排除忧闷。“写”者“泄”也。在幻觉中，词人的痛苦和忧闷正要得到排除和发泄，突然之间，远处传来了笙、箫、笛等“歌管”演奏的声音，这声音使词人如梦方醒，从幻境回到了现实。于是，重又堕入了痛苦和忧闷的深渊之中。上片全写在东山墓地悼亡时所见所感，心潮起伏变化，达情委婉曲折，蕴涵丰厚，耐人寻味。
下片写东山周围的景物，进一步抒发失去妻子之后无法忘怀的忧苦。
“岩阴暝色归云悄，恨易失，千金笑。”东山的山岩、峰峦慢慢地暝色四合，云雾聚集，夜幕悄悄地就要到来了。很自然地，随着时间的推移，悼亡者就要离开东山，突然之间，一阵痛苦再次袭上心头，他尘醒地懂得，这魂牵梦绕，挥之不去的悲痛，皆因失去“千金笑”所致。
外景外物，对悼亡者都有尖锐的刺激，揉搓着他敏感的神经，再不知“更逢何物可忘忧”了。此时抬头四望，映入眼帘的是茫茫无际、肥嫩丰茂、绿遍江南的芳草。芳草赏心悦目，芳草陶情娱人；芳草是春的使者，美的象征。面对多姿多情的芳草，词人只能“为谢”。“谢”为“辞谢”之谢。“为谢江南芳草”，是因为美好景物非但不能解除或减轻胸中的恨和忧，往往反而加重它的份量。这与杜甫《春望》中“感时花溅泪，恨别鸟惊心”极为相似，不过手法更为曲折隐晦罢了。
“断桥孤驿，冷云黄叶，相见长安道。”最后三句，点破题目，落到了“别东山”上。“断桥”、“孤驿”、“冷云”、“黄叶”，都是东山墓地周围的景物，何其寂寞，何其孤冷，何其颓败，何其萧瑟。这固然是对景物的客观描绘，更多的则是词人的主观感受。即将离开坟场，最后这一眼，叫人目不忍睹了。“相见长安道”既是对往昔生活的回忆又是对亡灵进行安慰。