判词首句“勘破三春景不长”中“三春景不长”是双关语。字面上指暮春，即春末，所以说景不长。实际上指惜春的三个姐姐即元春、迎春、探春这“三春”的遭际悲苦，所以说“景不长”。
第二句“缁衣顿改昔年妆”，缁衣指的是尼姑穿的黑色服装。
这两句是说惜春从她三个姐姐的遭遇中，看到了封建统治阶级的好景不长，决心摆脱世俗，遁入空门。
第三、四句“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”具体指出贾府小姐惜春最后出家为尼，再也不是公府千金而是过着"食缁衣乞"的生活。当然，这里的“乞食”并不一定就指像乞丐一样讨饭，但生活艰难，颠沛流离的命运是难以逃脱的。
这首判词写惜春由三个姐姐的不幸遭遇预感到，自己将来也不会有好结果，决定出家为尼。但这条逃避现实的道路凄凉孤独，仍然是行不通的。诗里流露的同情与惋惜，明显地反映了作者的矛盾心情。
《穆天子传》载： 周穆王西游至昆仑山，遇西王母，宴穆王于瑶池。临 别，西王母作歌： “将(望)子毋死，尚能复来。”穆王亦作歌回答，约定 三年后重来。又载穆王南游，遇大风雪，百姓受冻，曾作《黄竹之歌》 以哀 民。并传穆王有八匹骏马，日行3万里。晚唐好几个皇帝迷信神仙之道，服食丹药，妄求长生，以至服金丹中毒死去。本篇糅合上述传说加以生发，虚构出神仙西王母等候穆王重来而不见的场景，以讽刺皇帝求仙之虚妄。
这首诗就是根据西王母与周穆王相约见面的传说来构思的。作者抓住西王母希望穆王“复来”、穆王也许诺复来这一点，虚构了一个西王母盼望穆王归来的情节：西王母推开雕镂彩饰的窗户，眺望东方，却不见穆王的踪迹，只听见《黄竹歌》声哀动大地。首句是仙境的绮丽风光，次句是人间的凄楚情景，形成强烈的对比。
这个对比兼含着两层意思：一是隐喻作歌之人已死，唯其歌声徒留人间，仙境虽美，怎奈无缘得去，暗含着对求仙的讽刺；一是用《黄竹歌》诗意，暗示人民在挨饿受冻，而统治者却在追求长生不死，希图永远享受，寄寓着对统治者求仙的斥责。
诗的末两句是写西王母不见穆王而产生的心理活动：穆王所乘的八骏飞驰神速，一天能行三万里，如果要来，易如反掌，可是他为什么还没有如约前来呢？西王母盛情邀请穆王重来，穆王曾许诺重来，而且来也方便，乘上八骏瞬息就到，可是穆王却终究没有来，不言穆王已死而其死自明。然而，西王母却仍在开窗眺望殷切守候。这就表明西王母希望周穆王不死，可是这个希望终于落空了。即令仙人如西王母，也不能挽救周穆王于一死，则人间那些所谓长生不老之术，自然更是靠不住的了，不信求仙之虚妄而其虚妄自见。
从来讽刺求仙，多从神仙不可遇着眼。这首诗却透过一层，从即遇神仙 亦复何益这一点来构思立意。穆王遇仙，瑶池欢宴，按说可享长生之福了， 却终不免一死;不但如此，连神仙自己对“穆王何事不重来”竟也茫然无 知。如此神仙，如此求仙，岂非彻底虚妄！
纪昀评此诗说：“尽言尽意矣，而以诘问之词吞吐出之，故尽而未尽”（《李义山诗集辑评》）。正是由于末两句不作正面指斥，所以此诗于明白酣畅中又具含蓄蕴藉之致，读之觉余味无穷。叶燮称“李商隐七绝，寄托深而措辞婉，可空百代”（《原诗》）。
这首词抒发的是词人的羁旅情怀，清真工羁旅行役之词，人所公认。词作的上片写暮春欲雨之时，由日转夜，从夜雨说到话雨，又从话雨想起昔年楚江暝宿时旅况，羁旅情味，由外及内使人深思。下片叙写寒食及节日思乡之情。寒食禁烟而饮酒，人到老年，回忆往事不胜感慨。
“暗柳啼鸦，单衣伫立，小帘朱户”，开首三句即点明时间和词人彼时所处环境。薄暮时分，柳色渐渐昏暗，乌鸦盘旋聒噪，词人正站在朱户之中，小帘之后凝神沉思。首三句虽为叙写眼前景况，但仍起着渲染气氛的作用。薄暮时分，天气渐暗，群鸦乱啼，单身一人置身其间，词人的愁思、烦乱心情，即已呼之欲出了。此外“暗”与“啼鸦”也有暗示欲雨的作用。“桐花半亩，静销一庭愁雨”，这两句词人继续叙写他伫立帘后所见之景，同时景中含情，词人的愁绪已经跃然纸上。这与“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴”（李清照《声声慢》）所描写的意境相似。黄昏时节，再加上绵绵不绝的春雨，这种意境描写虽非清真所首创，却是古典诗词中描写愁绪时最常用的典型环境。这里词人用一“锁”字使得本为抽象无形的情绪形象化，从而突出了词人此时愁闷难堪的心境。“户空阶、夜阑未休，故人剪烛西窗语”，这三句是说那滴哒的雨声户落在空寂的台阶上，使得词人心绪更加烦乱愁闷，直到夜深仍不停息。面对此情此景，词人不禁思绪联翩，想到何时才能与故人相会。这里化用了李商隐《夜雨寄北》诗意：“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”。词作至此，愁绪的内含已渐渐明朗、具体化了。歇拍三句：“似楚江暝宿，风灯零乱，少年羁旅，”这一层词人宕开一笔，由眼前之景转而幻想从前，在变幻境界中感叹风灯零乱，少年羁旅，颇有不胜今昔之感。“楚江”，此当指长江，李白诗有“天门中断楚江开”，杜甫诗有“楚江巫峡半云雨。”“风烛”，此形容人生短暂，老年人如风前之烛。苏轼诗有“过眼百世如风灯”，杜甫诗有“风前春灯乱，江鸿夜雨悬”，所绘即此情景。
下片写节日思乡之情。“迟暮。嬉游处，正店舍无烟，禁城百五。”词作由上片末尾的少年羁旅，转入叙写迟暮情景，以前之虚幻，转入眼前之说实；前之遥远回荡，此则转入本题。章法大开大合。因寒食禁烟，故曰“无烟”，“禁城百五”，也是寒食节。《荆楚岁时记》：“冬至后一百五日为寒食。”“旗亭唤酒，付与高阳俦侣”，寒食禁烟不禁酒，故可去酒楼饮酒。“俦侣”，即伴侣。“高阳”，地名，在河南杞县。《史记》中郦生为高阳酒徒。李白诗有“君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公”。这句的意思是说，寒食节中，旗亭饮酒取乐之事，还是让高阳酒徒们去吧。这里用的是侧笔，实际上是叙说自己为愁思所缠绕，没精打采，对玩乐毫无兴趣。“想东园，桃李自春，小唇秀靥今在否”，对羁旅之愁与思家之情化成了具体的内容，那“东园”此时又是一番桃李争春，明媚春光，而那给自己留下美好印象的、人面桃花相映红的姑娘，如今是否还在？词人描述得越具体，越真切，说明其思念之情越铭心刻骨。此外，用一“否”字，词人的关切之情更显真切。歇拍三句：“到归时，定有残英，待客携尊俎，”词人归心似箭，未踏归途，心早已设想好归家时的情景。到那时，春意犹在，尚有残花挂在枝头，自己定要好好地款待自己一番。“客”字，表明词人始终未曾忘记自己的游子身分。
整首词很巧妙地将现实、回忆、设想结合起来，结构天成，含蓄而又细腻，意淡而气厚。周济称赞该词“奇横”（《宋四家词选》），黄蓼园则评：“前阕写宦况凄清。次阕起处，点清寒食。以下引到思家情怀，风情旖旎可想”（《蓼园词评》）。品评颇合实际。
这首词上阕主要写景，字字勾勒，句句入画，处处弥漫着词人对山阴道上所见自然风光的无限热爱之心。下阕转入抒情，在对冬晚泛舟畅游的深长感慨中，流露出作者的家国之思。这首词苍凉激楚，即景抒情，备写其身世盛衰之感，非徒以剪红刻翠为工。
一叶小舟，在萧瑟的溪上划行。船儿走一会，又停一会，走一会，又停一会，像是要把这天地间的美景，都收进篷窗之内。船中坐着三个读书人，正在尽赏这天空水寒的冬日风光。只见稀稀落落的三四只白鸥，在水面上徘徊。此景活像是一个丹青妙手以疏疏几笔画出的水乡苇塘秋意图。远远望去，尖削的溪岸激溅起水波，篱笆下堆积着枯黄的落叶，一条荒僻小径正通向村中的集市。这时，淡淡的风迎面吹来，舱内三人的衣服，都被那空蒙的水汽打湿了。
上面这段描写，便是张炎《湘月》一词上阕的内容。那船中的三人，一个人王中仙（沂孙），一个是画家事平野，另一个便是这首词的作者张炎。张炎在小序中交代，他曾多次往来山阴道中，往往因事情纷繁，失去畅游机会，总觉得未能尽兴。这次与友人泛舟，始领略到晋人王子敬所说的“从山阴道上行，山川自相映发，使人应接不暇，若秋冬之际，尤难为怀”（《世说新语·言语》）的意境。张炎词中所描绘的山阴道中景色，较之王子敬的叙述，更为具体生动了。
上半阕句句俱是写景。“行行”三句，先点出是“曳舟溪上”。“星散”二句，写舟中外望，是从“高远”着笔。“岸觜”三句，则是“平远”之景。“疏风”二句，开始转入写感受，亦景亦情，很自然便转入以抒情为主的下半阕。上阕写景了了几笔，如同作画高手，活画一幅冬际图。
张炎在小序中提到事平野作《晋雪图》，但未有指出此图内容如何；但既以“晋雪”为题，当是指晋人王子猷雪夜访戴安道的故事。由此看来，《湘月》上阕，就不单是句句写景，还是句句写画了。上阕是亦景亦画，浑然一体，是一幅极清逸的宋人寒林山水图。张炎词长于写景状物，于此可见一斑。
下阕即因《晋雪图》而生思古之幽情。过片三句，用了两个晋人典故，一为“门荒”，一为“墅冷”，再加上丛丛苦竹在风中萧萧作响，恍似山鬼鸣叫，很自然便使人产生“堪叹”之感了。山阴道上，曾是晋人清游之地，但经过战乱之后，现在一切都变了。正是“风景不殊，举目有山河之异”，时宋亡已九年，作者心里自多感慨。“纵使如今犹有晋，无复清游如此”二句，便是这种悲哀慨叹的凝聚。“有晋”之“有”字无义，往往置于朝代名之前以足成词语。
“落日”以下五句，以景写情，表达思归之意：落日的余晖把沙滩染成金黄的颜色，淡淡的云影在远处的天空中飘荡。透过芦花的间隙，可以看见它们的影子在闪烁。作者不禁又发出赞叹，何时能用剪刀把一江烟水美景，剪取一半回去呢。末二句用晋索靖故事。张炎这首词，以“几时归去，剪取一半烟水”作结，合用索、杜二典，既指眼前之景，也指事平野的《晋雪图》，亦景亦画，融为一体，真是精妙之极。
此词上阕句句写景，亦句句写画；下阕则因《晋雪图》而抒发家国之感，借晋说宋，寄慨遥深。末二句把景、情、画三者融合在一起，更使人回味不尽。