《静女》一诗，向来为选家所注目。现代学者一般都认为此诗写的是男女青年的幽期密约，也就是说，它是一首爱情诗。而旧时的各家之说，则多有曲解，未得其真旨。最早《毛诗序》云：“《静女》，刺时也。卫君无道，夫人无德。”郑笺释云：“以君及夫人无道德，故陈静女遗我以彤见之法。德如是，可以易之，为人君之配。”而《易林》有“季姬踟蹰，结衿待时；终日至暮，百两不来”、“季姬踟蹰，望我城隅；终日至暮，不见齐侯，居室无忧”、“踯躅踟蹰，抚心搔首；五昼四夜，睹我齐侯”之句，则反映齐诗之说，王先谦《诗三家义集疏》遂谓“此媵俟迎而嫡作诗也”。所说拘牵于礼教，皆不免附会。宋人解诗，能破除旧说，欧阳修《诗本义》以为“此乃述卫风俗男女淫奔之诗”，朱熹《诗集传》也以为“此淫奔期会之诗”，他们的说法已经接近本义，但指男女正常的爱情活动为“淫奔”，仍是头巾气十足，与汉儒解诗言及妇女便标榜“后妃之德”同一弊端。
诗是从男子一方来写的，但通过他对恋人外貌的赞美，对她待自己情义之深的宣扬，也可见出未直接在诗中出现的那位女子的人物形象，甚至不妨说她的形象在男子的第一人称叙述中显得更为鲜明。而这又反过来使读者对小伙子的痴情加深了印象。
诗的第一章是即时的场景：有一位闲雅而又美丽的姑娘，与小伙子约好在城墙角落会面，他早早赶到约会地点，急不可耐地张望着，却被树木房舍之类东西挡住了视线，于是只能抓耳挠腮，一筹莫展，徘徊原地。“爱而不见，搔首踟蹰”虽描写的是人物外在的动作，却极具特征性，很好地刻划了人物的内在心理，栩栩如生地塑造出一位恋慕至深、如痴如醉的有情人形象。
第二、第三两章，从辞意的递进来看，应当是那位痴情的小伙子在城隅等候他的心上人时的回忆，也就是说，“贻我彤见”、“自牧归荑”之事是倒叙的。在章与章的联系上，第二章首句“静女其娈”与第一章首句“静女其姝”仅一字不同，次句头两字“贻我”与“俟我”结构也相似，因此两章多少有一种重章叠句的趋向，有一定的匀称感，但由于这两章的后两句语言结构与意义均无相近之处，且第一章还有五字句，这种重章叠句的趋向便被扼制，使之成为一种佯似。这样的结构代表了《诗经》中一种介于整齐的重章叠句体与互无重复的分章体之间的特殊类型，似乎反映出合乐歌词由简单到复杂的过渡历程。
读诗的第二、第三两章，读者会发出会心的微笑，对诗人的“写形写神之妙”（陈震《读诗识小录》）有进一步的感受。照理说，彤见比荑草要贵重，但男主人公对受赠的彤见只是说了句“彤见有炜”，欣赏的是它鲜艳的色泽，而对受赠的普通荑草却由衷地大赞“洵美且异”，欣赏的不是其外观而别有所感。原来，荑草是她跋涉远处郊野亲手采来的，物微而意深，一如后世南朝宋陆凯《赠范晔》诗之“江南无所有，聊赠一枝春”，重的是情感的寄托、表达，不妨说已成为一个具有能指优势的特殊符号。接受彤见，想到的是恋人红润的面容，那种“说（悦）怿”只是对外在美的欣赏；而接受荑草，感受到普通的小草也“洵美且异”，则是对她所传送的那种有着特定内容的异乎寻常的真情的深切体验，那已经超越了对外表的迷恋而进入了追求内心世界的谐合的高层次的爱情境界。而初生的柔荑将会长成茂盛的草丛，也含有爱情将更加发展的象征意义。
第三章结尾“匪女之为美，美人之贻”两句对恋人赠物的“爱屋及乌”式的反应，可视为一种内心独白，既是第二章诗义的递进，也与第一章以“爱而不见，搔首踟蹰”的典型动作刻划人物的恋爱心理可以首尾呼应，别具真率纯朴之美。读完此诗，对那位痴心小伙子的一腔真情，读者必然深受感动。
此词以柔笔抒离情，共分三段，前面两段是双曳头，即句式、声韵全都相同。（周邦彦的《瑞龙吟》前面两段也是双曳头，其内容先是走马访旧，其二是触景忆旧）。在此词，前两段虽然都是写景，但第一段是写眼前所见的，第二段是写耳际所听到的；不仅有变化，而且能以怀人深情融入景物中。
第一段前二句写夜来风雨。前人都说众芳飘零，是风雨肆虐所致，“满地残红宫锦污，昨夜南园风雨。”（王安国《清平乐》）“雨横风狂三月暮，……乱红飞过秋千去。”（欧阳修《蝶恋花》）而词人却说是由于夜间春雨连绵，东风劲吹所导致的。“海棠”两句，以“留取”两字，点出眼前景象，正如李清照所云：“昨夜雨疏风骤。浓睡不消残酒。试问卷帘人，却道海棠依旧。”（《如梦令》）两词都并不落入为花落而伤心的俗套，而着重赞赏雨后的海棠依旧妖娆景色，对此王雱在《倦寻芳》词中有细致的描绘：“翠径莺来，惊下乱红铺绣。倚危栏，登高榭，海棠著雨胭脂透。”正是这雨后分外妩媚娇艳的海棠，而暂且把春光留住了。
第二段“悄庭户”两句，写庭院寂寂，了无人声。“细听”两字，接“悄”字而来，形容“莺啼燕语”之细啐轻微。“分明”两句，借莺声燕语托出作者的惜春之心。文人伤春，以各种方式诉述其衷肠，有的是无可奈何的，如“杏园憔悴杜鹃啼，无奈春归”（秦观《画堂春》）。也有嗟叹无计留春的，如“一簪华发，少欢饶恨，无计留春且住”（晁补之《金凤钩》）。而贺铸却愿意春把相思之情带去“半黄梅子，向晚一帘疏雨。断魂分付与，春将去。”（《感后恩》）在此词，是以莺啼宛转、燕语呢喃，似乎都在愁留春不住，这不仅与前面“且留取”呼应，而且又引出自己的惜春之情。
第三段开头“翠阴初转午”，以树影位置表述时间，诗词中经常见到。如说正午则有刘禹锡的“日午树阴正”（《昼居池上亭独吟》）、周邦彦的“午阴嘉树清圆”（《满庭芳》）；说过午则有苏轼和李玉的《虞美人》两者，都用“庭阴转午”。“转午”即树影转过正午位置，而稍向东偏，表示太阳将要西落。此句言“初转午”，则午昼正长。昼长人倦，于是有昼眠之情况。下径接“乍睡起、寂寞看风絮”，无论睡时还是起后，都透露出作者孤独无聊的感情，“重帘未卷”，可以体会作者疲倦的感受，同时将上面的“愁绪”和下面的怀人之情联系起来。
“偷弹”三句写相思之情极深，词人在另一首《安公子》中亦有“独立东风弹泪眼，寄烟波东去”之句，都是借助东流的江水，请其将自己一片深衷，满怀幽恨，带给伊人。这种构思，似又从周邦彦《还京乐》词句转化出来的“彩笺”三句，承以上怀人情意而来，久别之后盼望着重逢，以切望来书告知归期；苦恨信中除掉寒暄之外别无他语，到头来归期仍是难以知晓。晏几道词“欲尽此情书尺素。浮雁沉鱼，终了无凭据”（《蝶恋花》），也说的是书信难达，相会之期难卜。这里面有盼望，也有笔墨难以形容的幽怨。
末句以景语作结，词意从柳永《夜半乐》结句“惨离怀、空恨岁晚归期阻。凝泪眼、杳杳神京路。断鸿声远长天暮”转化而来。柳永在他乡作客，离别了伊人，不知何时才能回归；怅望着长天，那苍然的暮色和声声远去的雁叫声，使作者更增添了思念之情。此词末句刻画暮色中的落日和千山，似乎也在为词人献愁供恨，更觉相思之情，不能自已。
诗一开篇以杜鹃啼血的典故，实写久不量移的悲苦。“子规”就是杜鹃，又称之为“杜魄”，相传为古蜀帝杜宇所变，日夜悲啼，叫声似“不得归去”，直叫得眼睛出血，是历来诗文中悲苦的象征。武元衡《送柳侍御裴起居》诗说：“望乡台上秦人去，学射山中杜魄哀。”诗人取白居易“其间旦暮闻何物，杜鹃啼血猿哀鸣”（《琵琶行》）的诗意开篇，一个“倦”字点明悲苦之久，“不意”的喜悦可想而知。诗人闻“乡禽”黄鹂的叫声而思念故乡，展开想象的翅膀飞越时空关隘，以优美的语言、眷恋的情怀，向读者描绘了一幅鲜活有趣、令人向往的故园乡土风情画。故园长安既是诗人的出生、成长之地，也是诗人建功立业、实现平生抱负的希望所在。在迭经变故、风雨如晦的日子里，诗人无时无刻不在渴望朝廷恩赦，祈盼擢用，于是，家乡变成了作者魂牵梦绕的精神寄托。由此，诗人不惜浓墨重彩，礼赞了日思夜想的家乡，如痴者之喃，梦者之呓，亦真亦幻，如歌如画。春天的故园，春意盎然、生机勃勃。故乡土地平阔，产出丰富，人情醇厚，生活恬愉，连鸟儿在曾经显出卓著功绩的昆明湖、细柳营上空自由自在地飞翔。现实是严酷无情的，复出的机会日益渺茫，使作者心灰意冷，徒生伤悲。诗句着力刻画故乡风物，字里行间既蕴涵着往日“翻日迥度昆明飞，凌风斜看细柳翥”的惬意和欢愉，又弥漫着“我今误落千万山，身同伧人不思还”的悲苦和忧伤。结尾以拟人的手法，借问黄鹂“乡禽何事亦来此，令我心生忆桑梓”，嘱咐黄鹂速归，将作者戚苦、郁闷、无助、不平而又不甘放弃的情绪宣泄得淋漓尽致。
此诗创作于诗人离开永州的前一年。作品显示，作者对现实既失意迷惘，同时对复出抱有强烈的追求和幻想，一颗赤子之心始终在逆境中顽强地跳动。所以语言未失活泼，风格依然俊朗，在意境上有喜有悲，大起大落。全诗以黄鹂一脉贯通，寓意高远，气韵流畅，开合自如，大气泱泱，读后令人如临其境，如闻其声，扼腕生情，回味无穷。