这是一首抒写与友饯别的令词。全篇表达了词人傲视世俗的耿介个性，是他主动向社会发动“攻击”的狂放表现。语极夸张，情极大胆，豪爽、超迈，淋漓酣畅。
上片写临行前的情景——刘克庄连夜起程，王迈为其送行。先写自己将在天亮之前拿着火把，走十多里的路，不可背负过重，便把衣囊抛弃，只挑着诗囊上路。豪爽的性格与嗜诗如命的心情于此可见。“宵行”已露旅途之苦。
起句“束缊宵行十里强”，开门见山地描写连夜而行的情状。一枝火把引路，来到十里长亭，点出饯别之意。
“挑得诗囊，抛了衣囊。”表现了书生本色，诗囊里都是他的心血结晶，自然不肯轻易抛掉。诗囊里装着他的诗篇，也装着他的一腔豪情满腹抑郁。
“天寒”三句，先从自然条件的恶劣写旅途之艰苦，再点友人相送之谊。“天寒路滑马蹄僵”，一个“僵”字，写尽了艰苦之状。虽在说马，但行人颠簸于马背，冒着寒风，艰难赶路的情景，已跃然纸上。“王郎”送“刘郎”，用典巧妙。“王郎”暗指友人系“王谢”望族之后，而“刘郎”则为被贬谪者的代称。
下片写饯别情景。二人分手在即，却并不伤别感慨，而是痛饮酒酣，豪情满怀，谈文论诗，睥睨世俗，狂放不羁。二人高谈阔论，以致惊动了东邻西舍。词人曾以《落梅》诗受谤免官，他对此十分不平，所以最后三句写道：当别人笑他疏狂时，他满不在乎地回答他们，并不以疏狂为意。这正是对当时束缚思想的、严酷的礼法制度的挑战和抗议。
“酒酣耳热说文章”，从结构上说，是上片情节的结局。又是可作为下片的开端，顺势翻出新的情节，安排颇显匠心。“酒酣耳热”表现了酒逢知己的欢乐，同时又是词人热情奋发，兴会正浓的时刻。词人避开朋友间碰杯换盏的次要情节，而径直写出“说文章”的一幕，可谓善于剪裁。“说文章”极含蓄地暗示他们对时事的评论、理想的抒发，以及对忧愤的倾泄。
王实之秉性刚直，豪气干云人称子昂、太白。刘克庄也是言谈雄豪，刚直无畏。“惊倒邻墙，推倒胡床”两句，正是他们这种英豪气质的形象表现。前句写客观反响，后句写人物举动。两个狂士捋袖豁拳，乘着酒兴指点江山，语惊四座，全无顾忌，邻座惊傻观者竖发，全与我无关。这种形象的夸饰淋漓尽致地张扬了二人的豪气。
“旁观拍手笑疏狂”，作者设想，若有旁观者在此，必定拍手笑我二人疏狂。“拍手笑”是一种不被他人理解的表现，对狂者来说不足惧，倒起着反衬作用。刘克庄与王实之在志士受压、报国无门的时代，将心头的积郁，化为激烈的言词、不平常的行动，自然会被称为“疏狂”。“疏又何妨，狂又何妨！”态度明确坚定，可谓狂上加狂，雄放恣肆，豪情动人。有此一句，通篇振起。
这首词体现了刘克庄词风雄伟豪放的一面，也反映出他继承了辛弃疾的革新精神，同时又发展了词的散文化、议论化的特点。
《尊前集》此词归于李白。从词的内容风格看，接近敦煌民间词，可能是民间曲辞而托名李白的。《草堂诗余》前集卷下作宋末陈达叟词，《历代诗余》卷九作南宋陈以庄词，皆误。
词中“衡阳雁”，犹云南飞雁。雁是候鸟，秋来南飞，传说到衡阳为止，不过湖南衡山的回雁峰。“一行书”，用雁足传书故事。汉苏武出使匈奴，被放到北海冰雪中牧羊。汉昭帝派使者去要回苏武，匈奴诡称苏武已死。使者对单于说：汉天子在上林苑射雁，雁足中带着信，说苏武在某大泽中。单于只得把苏武放回。又雁行排成“一”字，即一行书，这里语带双关，责怪丈夫人不如雁，雁有千声万字，他却一个字也不托飞雁捎来。
此词以思妇的口吻述说：秋雁打从作客北地的丈夫那边飞来，因此见雁思人。但是，雁能传书，他为什么不托大雁捎个信来呢？岂不是太薄情了吗？于是不禁转而怨恨起来，甚至气得哭了，发誓来春雁北归时也不给他带信。这种气愤和责怪，不免毫无根据，错怪对方，但却是情极而生，表明思念之深和悬望之切。要是一旦来书，不知该多么高兴和欣慰。词中痴语，怨语，实际上都是情语。从见雁起兴，到最后赌气罚咒，生动地表现了词中人物的心理和情态，使这首词富于民歌风味。
