古人有以诗代简（书信）的习惯，如杜甫就有《奉简高三十五使君》、《得广州张判官叔卿书使还以诗代意》等诗。在黄庭坚这组诗的第一首中，诗人以托景寄情的艺术手法，抒发了对睽别已久的远方友人的怀念之情。
太和县地处赣江边，有山有水，景色优美。诗的一二两句“山色江声相与清，卷帘待得月华生”，诗人用生花妙笔向友人描绘了一幅秋江晚景图。此情此景，最容易引起怀远之情。突然，江边并排的两只船上，传来悠扬的笛声。这笛音如泣如诉，如怨如慕，引起诗人的共鸣，使他也沉浸在深切的对友人的思念之中。此处暗用向秀闻笛思秘康之典，令人不觉。
诗的一二两句，在技巧上运用了诗人所倡导的“取古人之陈言入于翰墨，如灵丹一粒，点铁成金”（《答洪驹父书》）的方法。杜甫《书堂饮既夜复邀李尚书下马月下赋绝句》诗中有“湖水（一作月）林风相与清，残尊下马复同倾”二句，黄庭坚进行一番脱胎换骨，取其“相与清”三字，并以杜甫与友人于湖边月下共叙友情，来反衬此时此地思念远方友人的寂寥寡欢。欧阳修《临江仙》词中有“阑干倚处，待得月华生”之句，黄庭坚则直接袭用其中“待得月华生”五字。这首诗虽用了“古人之陈言”，但用得妥贴，并无拼凑之痕。
在组诗第二首中，诗人尽情地向友人倾诉自己心情的苦闷。黄庭坚所处的时代，社会矛盾尖锐、复杂，他洁身自好，不随流俗，常常因所追求的理想无法实现而流露出不满现实的情绪，于是在参禅、饮酒中寻求解脱。这首诗就真切地反映了这种内心的庸苦。
这首绝句一二两句对仗工整，感慨深沉。茫茫往事，只能到梦中去追寻；日有所思，夜有所梦，梦中往事能“随心”见，可见日间思念之切。而现实中所谓繁华，在醉人眼里，不过是混沌一片罢了。诗人对朋友交情的诚笃，对富贵荣华的淡漠，于此可见。“梦中”句写已往之事，即使在梦里还能随心凸现，为人忠鲠真切一语道出，“醉里”句暗写时局纷纭，新贵迭进，但在诗人看来只是醉乡乱眼的幻象而已。“乱眼”在更多时间是冷眼，黄庭坚入苏东坡门下，一生颠沛，而这一联诗正可作其行事立身的注解，可见其发自肺腑。
诗的三四两句自诉品格坚毅文采俊朗，与时世的污浊格格不入，有与东坡“聪明误”相近的感慨，郁忿中深寓“荷出淤泥，松薄霜雪”的自赏，作者在其它的一些诗作如“我官尘土间，强折腰不弯”（《送陈季常归洛》）里对这种理想进行了直白的注释。所谓举世漫涎不足与之庄言，这是典型的例子。此联说自己“长为风流”（品德美好而且忠贞不渝）却于己于人有碍，因而不如“无情”省心。其作用是，在内容上揭示了自己对社会现实（“梦里繁华”）不愿阿附曲从的主旨，在表达技巧上用反语的修辞手法取得了较正面直说更深的感染力。
黄庭坚的好友张耒在《读黄鲁直诗》中曾颂扬他：“不践前人旧行迹，独惊斯世擅风流。”诗人因理想无法达到而深感痛苦。而第四句“不如天性总无情”更是一句反话。说来沉痛之至，比正面直陈具有更感人的艺术力量。
此词一片纯情，出自肺腑，虽不假雕饰，而感人之力犹强。
词的上片写夫妻惜别情景，作者把笔墨的焦距，对准在临别之夜的焦点上。
“凤凰山下，恨声声玉漏、今宵易歇。”前两句点明惜别的地点、时间，同时也渲染气氛，暗寓作者的感受。就地点而言，作者从大处落墨；至于具体的环境，是在饯别的宴席上，还是在闺房之中夫妻俩就着摇曳的烛光对酌，作者均不作进一步的交待，她更敏感的是对时间飞逝的感觉。她恨那时间的尺度——玉漏，怎么今夜一声一声，这么快就要滴完了。因“恨”，故觉时光“易”逝，曲折地写出良宵苦短之情。
“三叠阳关歌未竞，哑哑栖鸟催别。”三、四句揭示出全词惜别主题，两人的心声尚未尽情倾吐，而城上的乌鸦不停地叫着，仿佛在催人道别。“阳关三叠”，揭出惜别主题；“栖乌催别”，烘托当时环境，而“催”字与上文“易”字均具美学上的“移情作用”，是带有作者强烈的主观色彩的感受。这两句是给“恨”字充实了具体的内容，揭示了此“恨”乃“离恨”。
“含怨吞声，两行清泪，渍透千重铁。”五、六、七句正面写惜别之苦，手法全用白描，夸张句想法奇特而不悖情理，极具感情力度。情如丝，正写出了此情不绝如缕之状，偏于写实；而两行清泪浸透千重铁，则用夸张的笔法，形象地刻画出刻骨铭心的相思之情。
“重来休问，尊前已是愁绝。”末两句是一跌宕。“重来”句已遥想到将来重逢之日，但“尊前”句又跌落到眼前“愁绝”的痛苦现实。在作者看来，夫婿一别，万念俱灰，她失去了生活的依靠，且不说日后重逢时“新婚不如久别”之类的安慰话，就是这眼前的痛苦，已使她柔肠寸断，无法承受了。
下片换头承上转折，追想恩爱之时的幸福与欢乐，与“愁绝”恰成反衬。
“还忆浴罢描眉，梦回携手，踏碎花间月。”“浴罢描眉”，作者的思绪从痛苦的巅峰折回到朝夕相处时的欢爱“浴罢描眉”，用典而不“隔”，概括了丈夫平日对她的体贴和宠爱；“梦回携手，踏碎花间月”，写尽夫妻之间的情意缱绻、兴趣相投，使人们仿佛目睹了这对恩爱夫妻穿行在花前月下，携手并肩，情话绵绵的情景。在一篇愁苦之辞中忽然插入这一段欢快之辞，作者的目的绝不是夸耀或自我陶醉，而恰恰相反，正是为了反衬今日的痛苦。
“漫道胸前怀豆蔻，今日总成虚设。”“豆蔻”是青春和爱情的象征，“漫道”两字透露出作者的灰心和失望，又以“虚设”两字回应“漫道”，说尽作者的万念俱灭。在古代社会里，生为妇女是一大悲哀，沦为妓女是更大的悲哀，身为妓女而又富于才情是最大的悲哀。作者出身青楼，虽然从良，但她仍逃不脱当小妾和受歧视的命运，丈夫一走，她失去了支持她的支柱，而她又不甘心让自己的人格遭人践踏，所以，她在与丈夫分别的前夜，感到了人生最大的失望。
“桃叶津头，莫愁湖畔，远树云烟叠。”桃叶津与莫愁湖指代南京，它们与上文的“凤凰山”构成遥远的空间距离，揭示出作者的孤独。“远树云烟叠”，意境迷茫，正与作者此时的心情相吻合。这是作者伫立窗前、翘首远望之所见，曲折地暗示了作者的心将伴随在丈夫的身边。
“寒灯旅邸，荧荧与谁闲说？”词的最后两句思绪再次宕开，揣想同丈夫分别后自己孤独凄凉、苦苦相思的情景。每当夜深人静，自己对着一盏孤灯和落在帘幕上的影子，相思之苦阵阵袭来，但她竟连一个可以倾吐衷肠的人都没有，只好在孤独和寂寞中品尝人生的苦酒。
这首词是古代妇女词作中不可多得的佳构，全词把千般情、万般愁巧妙地编织起来，感人肺腑、催人泪下。
上片开篇点题，重笔写春水。“波暖绿粼粼”三句，词人用绿波、归燕和苏堤三个景物，描绘了春日西湖阳光明媚、生机盎然的景象。随后，词人再用鱼没、流红和东风三个动态的意象，与前句相互应和，进一步描写春景。其中， “鱼没浪痕圆”一句写得生动传神，将鱼儿潜入水中时的轻盈姿态刻画得人木三分。流红引得鱼儿浮出水面，而燕子掠水则将鱼儿惊回水中，只留下阵阵涟漪和无力的春风。笔调轻松写意，描写细致传神。“荒桥断浦”两句承上启下，是全词的转折之笔。 “桥断”即写断桥，与前文的“苏堤”相应，再次点明地点是杭州西湖，一“荒”字与前文形成对比，转而写西湖之荒凉。“柳阴撑出扁舟小”一句则静中见动，反衬西湖此刻的寂静。结尾两句，词人化用谢灵运的典故为这样一幅春景增添了一抹虚幻的色彩。
下片写景之余重在抒情。起句词人写“空山”，悲凉之意转浓。“新绿乍生时”三句及“余情渺渺”两句，均为词人对往昔美好生活的追忆。词人看到“孤村路”，忆起旧时与一众友人到此游玩，大家在“茂林”中尽情“觞咏”，而今“茂林”变成了“孤村路”， “觞咏”的热闹也褪去成“悄”，只余下“情渺渺”。至此彻底反转上片轻松、优美的意境，抒发了词人对往昔的回忆和对“物是人非”的感叹。结尾两句，词人进一步抒发自己的哀叹，可见其当时心中愁绪之浓。
全词笔调细腻，绘景出彩，过渡自然。词人由优美的苏堤游至荒凉的断桥，感情也随之由欢快转为悲伤，情景交融，精妙绝伦。
