这首词写别后相思之深，相逢无望之恨。全词一共可以分为三层。
“河汉，河汉，晓挂秋城漫漫。”是第一层。作者用简洁的词句，描绘了一幅秋夜河汉图。天，深邃，高远；天上繁星，清冷、光亮，就像无数盏灯悬挂在秋城的上空。星河，无边无际，将人的思绪引向远方。这一层是在为写相思渲染凄清的气氛。
“愁人起望相思，塞北江南别离，”是词的第二层，这又是一幅图画。在凄冷的拂晓时分，“愁人”披衣下床，仰望天空，思念着着远在千里之外的亲人。“相思”是这首词的中心。“起望”说明秋城河汉图是“愁人”眼中景。“情人怨遥夜，竟夕起相思”（张九龄《月夜怀远》），这一夜辗转反侧，因无法入睡，才起望相思，看到广阔星河，让人顿觉长夜漫漫。这起望相思的情景又让人联想到“明月皎皎照我床，星汉西流夜未央，牵牛织女遥相望，尔独何辜限河梁？”（曹丕《燕歌行》）的意境。她望着银河，想着对方此时也许同样在仰望星空思念自己，这时，他们的心贴近了。这种神交是他们唯一的联系。虽然她暂且把自己的情思寄给河汉，河汉却引起她新的更深的忧愁。“塞北江南别离”写的是离别，想的是相逢，比相思更进一层。他们的离别是塞北江南的遥远离别，相聚的路途阻隔这千山万水。鱼雁传书恐怕都做不到。相逢的渴望在这天遥地远的困难中愈显强烈。
末句“离别，离别，河汉虽同路绝。”由相逢的渴望进而想到相逢的可能性。仰望银河，想到牛郎织女，于是联系双方的心的银河仿佛横亘在江南和塞北之间，阻绝了他们相会的道路。
这首词，既写了“愁人”长夜不眠，起望相思，这是写离情别绪的诗词里常见的；也写了别后相逢难再，这在诗词中也不乏先例。但以前诗词中“相见时难”的慨叹多来自蓬山万重式的人为阴隔，而这首词把离恨的长久与空间的无限连接起来，形成因果关系。这两人江南塞北之距，犹如牛郎织女的银河之阻。空间大，成了他们相见难的原因。距离遥远，相见无期是主人公愁苦的两端。这是在交通不便，地球显得特别大的古代，空间感必然给人造成的心理压力。这种心理压力的强度，随着相思之情的发展而增大。词作开始写眼前景相思情，是以往愁绪的延绪。接着写当想到他们之间的距离时，她的忧思加重，末句联想到未来，以“路绝”写别离的痛楚。相逢的机会因为路途遥远而断绝，这样的离别与死别有什么区别呢？全词在此恨绵绵无绝期的气氛中结束。
春秋时期至此，齐桓公已成霸业，但楚成王独树一帜，宋襄公虽说气力不济，也自命不凡想弄个头头当当。不过诸侯间认得的只是实力！西北的秦穆公在百里傒等的辅佐下，国力日渐强盛。在外交上对近邻晋国更是倾注了心血。晋献公死后他辅佐夷吾入主。但是已成了晋惠公的夷吾背信弃义，最后导致秦晋韩原大战，他也当了俘虏。
本文的两位主人公，对于晋国几次蒙秦国的帮助，一届届的国君轮番上台，从国内混战残杀到自乱而治，直至最后晋文公称霸诸侯，都紧密相关，所以必须予以简介；而且本文所述的事件，在秦晋关系、晋国的变迁中也较重要。说明这一段历史的来龙去脉，对于理解本文，以至后面的许多文章，如《寺人披见文公》、《介之推不言禄》、《公子重耳对秦客》、《晋献公杀世子申生》等等的时代背景，也确实是不可或缺。
阴饴（yi）甥，即史籍所说的吕省，有的称其为吕甥，是晋国大夫，晋惠公的重要大臣。他并不是姓阴，阴是他封邑的名称，其复姓瑕吕。阴饴甥所扶保的晋惠公，是晋献公之子名夷吾。献公在其父统一晋国后的第二年继位，征伐骊戎时虏得了骊姬姐妹，献公很宠爱她们，二人生公子奚齐和悼子，骊姬为了能使奚齐继位，谮恶太子，其实太子申生和公子重耳都很有贤名，得知消息后申生不辨也不走，在曲沃自杀，重耳和夷吾逃亡。跟随重耳的名人不少，而吕省、（郤xi）芮跟随着夷吾。奚齐则被立为太子，但是这只给他带来了厄运。晋献公死后，里克、邳郑杀太子奚齐和悼子，使人迎接重耳入朝，重耳经过斟酌后拒绝了，他们就改迎夷吾。
在回晋国前，吕省认为内乱未定，另外还有其他公子在外，必须依靠强国的辅助，才能确保无虞。离晋国最近的强国就是秦，于是夷吾派郤芮前往恳求，还应许以焦、瑕二城答谢。秦穆公答应了并立即出兵护送，正遇齐桓公也派出隰朋率军来安定晋国，因申生之母是齐女，桓公是诸侯霸主，此次也是尽舅家的情义。齐秦共扶晋惠公上台。但是晋惠公继位后却杀了里克、邳郑，又反悔了当初的许诺，拒绝曾答应划出的土地，开始和秦国交恶。晋国后来遭遇大灾，百里傒等力劝秦穆公不计前嫌，给予了赈济，使晋国平安度过了饥荒。几年后秦大旱歉收，自然也向晋恳求帮助，但是晋惠公不仅不卖给粮食，反而大举发兵伐秦。为此，秦穆公大怒，亲自率领大军讨伐晋国。两国军队战于韩原（山西芮城，也有人认为是陕西韩城）。秦穆公的战车陷入重围，在他仰天长叹的时候，一群晋国的流浪汉救了他，并继续冲锋陷阵，结果是晋军大败，晋惠公当了俘虏。秦穆公拟杀了他祭祀天地。秦穆公的夫人，即是申生的姐姐，为了夷吾生命身穿孝服向穆公哀求。秦穆公答应了，让晋国派使臣到王城会盟。
在晋惠公背信弃义、和被伤害的秦国交锋又丧师辱国被俘后，阴饴甥作为战败国的代表，面对仁厚的秦穆公，理屈不容置疑，但是他并未词穷。他利用回答问题的机会，巧妙地表述了晋国国内的舆论倾向，向秦穆公施加压力；引用君子和小人的不同认识，喻请秦穆公权衡利弊，以博大的胸怀宽恕罪人。能在这样的条件下，不卑不亢并使得晋惠公脸面尚存，阴饴甥的外交辞令可谓典范。
文中所述阴饴甥的辩词，确实很精彩。但是须注意，这并非是谈判的开始，而是事件的整体结果已经明确，他的辩词不过是尾声随笔而已。不是阴饴甥保住了晋惠公的命。秦穆公没有杀晋惠公祭祀神明，绝非是被阴饴甥吓住了，而是周天子的干涉。天子以晋和周同宗为由，不允许杀。而申生的姐姐，也即穆公的夫人穆姬“衰絰涕泣”，也是功不可没。最重要的，还有晋惠公的态度。当两国国君会盟，秦穆公许可他回国时，晋惠公先派阴饴甥回晋，说明他已经没有面目再回国拜社稷，请诸臣立太子圉（yu），这就使得“晋人皆哭”。于是在阴饴甥回到王城后，才有了本文的问答。
晋惠公的态度，已经埋下了他与秦穆公无法真正和解、也是秦晋将继续为敌的伏笔。实际上他回国后，两家都未停止行动。晋惠公马上杀了亲秦的重臣，秦穆公也消灭了梁国。这梁国是夷吾逃亡避难的处所，也是太子圉母亲的娘家，得知这一信息，作为会盟后的晋国人质，太子圉就产生了逃跑回国的念头，并很快地付诸行动。他的逃走和继位后的作为，促使秦穆公下定了决心，辅助重耳！
秦晋韩原之战正值春秋诸侯争霸全面展开的时候，形势是瞬息万变。文中的人物，其命运也变幻莫测，对此，下面再作一简略的交待。
这一时期，郑庄公的霸业不复存在，齐桓公早已经成为各诸侯的首领；但是楚成王在中南独树一帜，扩展版图夯实了基础，军事上也和齐桓公能平分秋色；宋襄公虽说气力不济，只因为封爵最高，再满口仁义道德，就自命不凡想弄个头头当当，不过诸侯间认得的只是实力！没有人肯买宋襄公的账。齐桓公有楚成王掣肘，手就不能伸得太长，于是，西北的秦穆公在百里傒、蹇叔、孟明视的辅佐下，发展经济、精兵厉武，国力日渐强盛。在外交上，他安定周边诸侯小国，平剿作乱侵扰的诸戎少数民族武装，对于近邻晋国，则更是倾注了心血。晋武公统一后就撒手西去，其子晋献公平顺没有几年，便因家事纷争祸起萧墙。秦穆公因是女婿，在晋献公死后，即辅佐夷吾入主。俨然一派霸主形象。但晋惠公背信弃义反与秦为敌，最后导致韩原大战。经阴饴甥努力，晋惠公获释，两国缔结了盟约，晋惠公的儿子太子圉到秦国为人质。秦穆公仍然力求与晋的和平共处，就将宗室女子许配给姬圉，这就是怀嬴——后来姬圉继位，称晋怀公，女为嬴姓故称。但是姬圉却一直对秦囚惠公事耿耿于怀，他是偷偷逃回晋国的，怀嬴作为妻子、女儿，决定不负任何一方，姬圉逃走时她没有声张，也拒绝同行，所以很得秦穆公赏识。晋怀公继位后决心铲除重耳，令跟随重耳的诸臣立即回国，否则灭其家族！晋国国内大开杀戒，秦穆公也下定了决心，从楚国招重耳。楚成王认定“楚远秦近，秦君贤，子其勉行”，礼送重耳到秦国。秦穆公将怀嬴嫁给重耳，她因改嫁，以及重耳后来掌国成为晋文公，就改称文嬴。秦穆公发兵送重耳入晋，杀晋怀公立重耳。阴饴甥即吕甥阴谋烧宫殿刺杀晋文公，文公得知后逃走，和秦穆公会于王城。阴饴甥引兵没能杀了晋文公，反被秦穆公所杀。
阴饴甥在这时奉命到秦国求和，实在是既理屈又尴尬。但是他在回答秦穆公的时候，阴饴甥巧妙地将国人分为“君子”、“小人”两部分，一正一反，既承认晋侯过错，向秦服罪；又表明晋国的士气不可轻侮，态度软硬兼施，不亢不卑，把话说的恰到好处。这个时候的他不但没有词穷，反而能振振有词地把秦穆公说服，以自己的庄重自持、气节凛然、才智纵横，既赢得了秦穆公的尊重与款待，又不辱使命，达到了营救自己国君的目的。这真是一篇饱含思想智慧的的外交辞令。阴饴甥的精彩辩词，让他的外交辞令可称典范。
“山远”两句，叙景随情移。“翠眉”，青翠的山气。此言秋日重阳本是登高揽胜的好时节，但因为词人心情抑郁，即使远望寒山虽是空蒙蒙地带着青翠欲滴的山气，在他心目中也是感到凄凄凉凉，使他不忍细睹。
“菊花”一句，以人拟菊。“杜秋娘”，泛指美丽动人的歌妓。此言秋菊傲霜迎风，枝干细长，好像一位婀娜多姿的歌妓一样楚楚动人。“净洗”两句，房中插菊，点重阳（九日）景色。词人说：我将绿玉杯洗涤得干干净净，并打来清冽的井水放进杯中，插上我为您专门（指吴见山）摘来的菊花，拿来您这儿，让它散发出阵阵清香吧。
“乌帽”两句，写自己已老。言自己虽然用黑色的帽子遮盖住白头发，以免显露出自己的老态来，但是秋风狂劲，仍旧不时地要从头上的“乌帽”中，吹飘出白发来。
“一年”一句，直叙去吴见山家饮酒。词人说：我在这一年中的重阳佳节，就在老朋友家的西厢房中醉酒度过去算了。“秋色”两句，写自己心中抑郁，愁闷的原因。“秋色”、“雁声”与“斜阳”，都是词人对景思亲，感慨自身已入暮年却仍羁旅在外的哀愁的根源，所谓触景生情也。故周邦彦《玉楼春》词有“烟中列岫青无数，雁背夕阳红欲暮”之叹；而元马致远的小令《天净沙·秋思》中也有“夕阳西下，断肠人在天涯”的哀伤；李商隐也有“夕阳无限好，只是近黄昏”的哀叹。这些与梦窗此词的结尾两句，何其相似。