词的上片写见月兴怀，由思人梦以及梦后的悲伤，丝丝入扣，言简意赅，又极富艺术韵味。“明月茫茫，夜来应照南桥路”两句，见月兴怀，引发作词之灵感。眼前的月色，令词人追思当年苏州南桥附近的街巷。自然唤起他如水的柔情和美好的回忆。“茫茫”，辽阔，深远之意。这里接在“明月”之下，便觉词人有无限感慨。“梦游熟处，一枕啼秋雨”两句，言思之人梦。这两句写因怀想入梦，以及梦醒后的伤感。“秋雨”，比喻泪水。“一枕”句，锤炼极工而又不露痕迹，化用李清照词《采桑子·芭蕉》“伤心枕上三更雨”句意，既言梦境之短，又见泪水之多。
词的下片正面抒发怀念苏州之情，以及难于名状的人生遗憾。“可惜人生，不向吴城住”一韵，正面抒写怀恋苏州。“可惜”二字，既怀恋又后悔，感叹自己住在苏州，情溢于词，见出其恋恋苏州之情，何其之深也。“心期误”，言人事多变。词人本想早归或已拟定回苏州之日，但人事蹉跎，一误再误，竞不能如愿。三个字，寄托了词人的隐痛。一个“心期”，一个“误”字，包含词人人生遗恨。“雁将秋去。天远青山暮”二韵，以景结情，无限怅惘尽在不言之中。这等景象，令人兴怀。词人思念故地、故人，渲染得出神入化，缠绵深挚。结句“天远青山暮”，化用欧阳修词《踏莎行·候馆梅残》：“平芜尽处是春山，行人更在春山外”的句意。
这是一首怀人之作，以时空人事的变化，来反衬词人对苏州的眷念之情始终不变。结构严密，语言自然流畅，言有尽而意无穷。全词运笔轻灵，颇见深情和远韵，是一首婉约深曲疏快的小词。
此词托为惜春，实际上抒写作者与一位恋人诀别的情事，其本事已不可考。
上片从惜春写起。开头三句，写春事阑珊。词首句起势不凡，为全篇定下了感恨的基调。以下三句，以夸张的手法，发出了留春无计的感叹：山崖再高，也难以阻挡春光匆匆离去的脚步；榆钱再多，也无法唤得春神的回眸眷顾。其间借“榆钱”而拈出“难买”，自然熨贴，堪称妙笔。“梅花”二句，以梅花寄恨，将惜春之情推向纵深。梅花本是报春使者，凌寒独放于百花之前，春华烂漫时与梅花作别，似乎还是左近的事，但曾几何时，它已果实盈枝了。“结子满枝头”暗用了一个故事：相传杜牧游湖州时看中一少女，与其母约定十年之内来娶。过十四年，杜牧出为湖州刺史，访该女，则已出嫁并生有两子。杜牧怅然为诗曰：“自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝！”作者化用这个典故，借以透出他伤春的个中消息。歇拍二句，便进一步揭出了这层底蕴：那垂杨画桥，柳湾兰舟，曾是他与情人幽会之所，此时风景依旧，但唯余一泓绿水，柳下无人系舟，当然再也看不到她的倩影芳姿了。以上，词人采用多种艺术手法，将离情别绪融化于物象中，颇具深婉曲折之妙。
过片四句，连用两个比喻，感叹明如流水，往事绝无重现的可能。“覆水难收”，这句成语出于《后汉书》，原本是就军国大事说的，后来用以比喻夫妻关系断绝无法恢复此处借以喻指自己与恋人相诀、欢情不再的悲哀，将上片离恨再加强化。下面就进一步展开抒写这种复杂痛苦的心情。“凭画栏”三句，写词人由于心境不佳，想凭栏眺望，以舒愁怀，但触目都是足以惹起春愁的景物，因此他不再凭栏而走入楼内。“东风”两句写词人转头不看触目伤心的残春景色，但它还是追踪而至。那吹花搅絮的东风，到傍晚更来得厉害，把落花柳絮直卷入书楼，有心再来撩惹了。结尾两句构思奇特，以拟人和问句的形式，将燕子成双的物象与主人公的孤单悲苦加以对比映衬，淋漓尽致地刻划出主人公愈怕外物引发春愁愈无法回避的痛苦境地。
首句写初夏的典型景物以寓危亡之痛。《礼记·月令》：仲夏之月，天子以含桃（樱桃）先荐寝庙。《汉书》：惠帝尝出游离宫，取樱桃献宗庙。李煜此时，宗庙莫保，樱桃难献，而樱桃又随“春归去”而“落尽”，伤逝之感良深。这里的“春”，应包含“四十年来家国，三千里地山河”（《破阵子》）的和平豪华的帝王生活，“春”既“归去”，悔恨何及？紧接着“碟翻轻粉双飞”，与上句的情景极不调和，以粉蝶无知，回翔取乐，反衬并加深悔恨心情。
“子规啼月小楼西，玉钩双幕，惆怅暮烟垂。”杜宇转化的子规在小楼西面夜夜泣血鸣啼，倚着楼窗的玉钩双幕瞭望，惆怅的看着暮烟低垂。
“子规啼月小楼西”，子规，相传为失国的蜀帝杜宇之魂所化，这就加深亡国的预感。这句与“蝶翻”句，从相反方面刻画了矛盾的心境。这里“西”字，不是简单的表示方位，而是宋兵自西而来，故于“小楼西”特别关注。“玉钩双幕”，点明词人以上见闻所及，是从小楼窗口获得的。倚窗销愁。愁偏侵袭，望暮烟之低垂，对长空而惆怅。这里“惆怅”，是明点此时此地的复杂心境：宋兵压境，朝不保夕，为国势失望而自伤。“暮烟垂”，形象的表现这种沉重的“惆怅”。
上片写外景，视线由内向外，时间自日之暮；下片写内景，视线由外转内，时间自暮入夜。
“别巷寂寥人散后，望残烟草低迷。”这两句是说入夜后小巷里一片沉寂，人们都已纷纷散去，凄然欲绝面对着烟草低迷。
写小巷人散初夜寂寥的境况，是顺着上片的时序，着重突出“寂寥”，以渲染环境气氛。“烟草低迷”，是“暮烟垂”的扩展与加深，冠以“望残”二字，刻画出凄然欲绝的寂寥人怅对寂寥天的形象。此处是一转折，窗外已无可望，亦不忍望，只得转向室内。
“炉香闲袅凤凰儿，空持双带，回首恨依依。”末三句是说，炉里的香烟闲绕着绘饰凤凰的衾枕，但见她愁容满面空持双带，怎能不令人回首恨依依。
“炉香闲袅”，本是宫廷中的寻常事，而在此一瞬间却产生特异的敏感作用：危急的心情，乍遇炉香闲袅，似乎得到一晌的平静，然一念及“一旦归为臣虏”，则愈觉惶惑难安。况且炉香是闲袅着“凤凰儿”的，更是凄惋万分。“凤凰儿”应是衾褥上的纹饰，同时也暗喻小周后（下句的“双带”，《古今词话》、《历代诗余》均作“裙带”，似以喻小周后为宜）。小周后的形象在这里隐约一现，是符合逻辑的，能完整地显现出词人的内心世界。在词人的眼底，往日经常出现“绣床斜凭娇无那”的媚态，而今却见她“空持双带”的愁容。江山如此危殆，美人如此憔悴，怎能不“回首恨依依”！结处明点一“恨”，倒贯全词。
这首词，巧于用典，颇具特色。此词用樱桃事，浑化无迹：若不加深思，但知其以眼前景物寄内心伤感；其实他是化用《礼记》、《汉书》天子取樱桃献宗庙的典故。用此一典，则眼前景物，不仅结合围城局势，且外现主观情愫，更显出帝王的身份。表明一个饱学的亡国之君，自被围直至被俘的过程中所不能忘怀于宗庙的必然心态。用典如此，自无诟病，堪称典范。