此诗当作于公元767年（唐代宗大历二年），当时杜甫56岁，居夔州（今重庆市奉节县）。
黄鹤注：依旧次，编在大歴二年。盖寄诗在先而题屋在后也。顾宸注：公过学士茅屋，羡其立品之高，读书之勤，故题其茅屋如此。按诗言读书以取富贵，于学士尚不相似。黄氏谓朂其子侄者得之。
仇兆鳌《杜诗详注》：学士茅居旧有藏书，上四句叙事，五六句写屋前秋景，七八句勉其子侄。下截承上。杜诗近体有两段分截之格，有两层遥顶之格。此章若移晴云、秋水二句，上接首聨；移古人、年少二句，下接末聨，分明是两截体。今用遥顶，亦变化法耳。又中间四句，平仄仄平俱不合律，葢亦古诗体也。
黄生曰：旧疑此诗不似对学士语。今考《寄柏学士诗》及《题柏大兄弟山居屋壁诗》始知其说，一则云自胡之反，持干戈，天下学士，亦奔波，叹彼幽居，载典籍，萧然暴露依山阿。一则云叔父朱门贵，郎君玉树高。山居精典籍，文雅涉风骚。是学士乃柏大之叔父。柏大之山居，即学士之茅屋，学士奔波之所载，即柏大山居之所精。二诗语意互见。此诗则合而言之，勉其子弟。而本其父兄以为劝言勤苦以取富贵尔。叔父业有前效，则年少积学之功，安可少哉。
诗以对举开头，一句写“居人”——送行者，即胡兴安；一句写“客子”——行者，即诗人自己。轼，车前横木，代指车；行转轼，将要回车。维舟，系上船。“居人”将“客子”送到江边，客子登舟，船虽然还系在岸边，但马上就要起航了；“居人”的车夫自然也要作回车的准备，“别”已在眼前了！这两句十个字，简捷而生动地白描出一幅将别未别、两情依依的水边送别图，包含了极其丰富的情节，极其难以言传的深情。陈祚明说：“何仲言诗经营匠心，惟取神会”（《采菽堂古诗选》）。确非虚语。别时如此，别后会怎样呢？三四两句即沿着这一思路，回答这一问题。不过妙在第三句先作一兜转，从时间上说是回到别前的酒宴，从情绪上说则仍是席中的欢声笑语。但这只是一种陪衬，意在反跌出下一句。因为“一筵”之后，就将分为“两地”，所以“笑”只是短暂的，“愁”才是难尽的，是彼此的真情。诗至此，已是一首颇有余味的小诗了。“去马嘶春草，归人立夕阳。元知数日别，要使两情伤”（韦应物《答王卿送别》）。其情境、格调，和这首诗的前四句很相似。但是，何逊没有就此搁笔，第一，诗题中的“夜”字还没有点出；第二，前面说了“两地愁”，对方的愁情如何，虽不便代言，但自己的愁，自己对朋友的思念，还有让朋友了解的必要。这样，诗人又写了四句。“露湿寒塘草，月映清淮流”，前句细腻，后句空旷，放在一起便是一幅颇有层次的水边夜色图。这二句点出了“夜别”，还照应了“维舟”二字，不过更深一层的意思还在于景中寓情，景中有人，若与前四句结合起来，便不难构成冷月寒江一孤舟，人自伤心水自流的境界。那寂寞的情怀，失落的迷惘惆怅，自在不言之中，真是“情词宛转，浅语俱深”，无怪它早已被人列为何诗的佳句了。最后二句是悬想自己回家后的感情：“方抱新离恨，独守故园秋”，离恨犹在，故园独守，那是倍感孤寂的。如此思愁难遣，则友情之可贵，友人在心中的位置，是不须明说的了。
此诗的一二句是两面分写，三四句将两面合写，五至八句尽吐己之羁愁离恨，前两层皆为此蓄势，其重点在第三层，抒发对送者的日后思念之情。这种人已分、思不断、愁更深的深情绵邈的诗句，那友人读之，其情如何？这更是诗的余情、余韵了。“何之难摹，难其韵也”（陆时雍《诗镜总论》）！正道出了何诗的又一个特色。
