少游词的基本风格为雅丽，但也有少量俚俗之作，吴梅曾举俚俗之词数首，惟不及此。可见此词既雅又俗，殊难界定，可以雅俗共赏视之。
“玉楼深锁薄情种”，意谓词中女子被“薄情郎”深锁闺中。在中国传统文学中，一般称男子为薄情郎或薄幸，这里的“薄情种”概指夫婿。古代女子极少与外界接触，遇到夫婿外出，自有被深锁玉楼之感了。
词在介绍环境、引出人物之后，便以情语抒写长夜难眠的心境。“清夜”，写夜间的清冷沉寂，“悠悠”状夜晚的漫长。悠悠春夜，闺人独处，备觉凄凉。而着以“谁共”二字，则更加突出孤栖之苦。又以问句出之，便渐渐逗出相思之意。此时她惟见一床绣着鸳鸯的锦被、一双绣着凤凰的枕头。凤凰鸳鸯，皆为匹鸟。这对单栖的女主人公来说，无异是强烈的对比、辛辣的讽刺。鸟儿尚且成双作对，人儿反而孤眠。因此说是“羞见”。这二字用得极好，既通俗，又准确。以“羞见枕衾鸳风”烘托人物的内心活动，也极为贴切。歇拍“闷则和衣拥”，清人彭孙通谓“新奇之甚”。可这里俚语，也就是话在人民口头的语言，一般雅词中是不用的。少游这里用了，就显得真挚、坦率，富有生活气息。在这一句中，“闷”字似更为要紧，女主人翁因为被玉楼深锁，无人共度长夜，所以心头感到闷得慌。闷而无可排解，只得和衣拥衾而卧。因此这一句是上阕的结穴所在。
下阕写女主人翁梦醒。她拥衾而卧，似乎睡着了，人梦了。依词意，她似乎梦得很甜美。但刚刚人梦，就被城门楼上传来的画角声惊醒。“无端画角严城动，惊破一番新梦”，意境好似李清照《念奴娇》中的“被冷香消新梦觉，不许愁人不起”。不过这里的新梦是被画角声所惊醒罢了。梦被惊醒，睁眼看看室内，照理应该仍是“羞见枕衾鸳风”，仍是“闷则和衣拥”。然而这样写，词情便没有发展，境界更显得重复。于是词人宕开一笔，从室内写到室外。
室外的景象，同样写得很冷静，但语言却变得更为雅丽一些。此刻已到深夜，月亮洒下一片清光，地上铺着浓重的白霜。月冷霜寒，境界极其凄清。这也是主人翁心境的写照，即王国维《人间词话》所云“有我之境”是也。在此境界中，主人翁似乎谛听着外面的一切，刚听罢严城中传来的画角声，又传来一阵哀怨的乐曲——《梅花三弄》。听《梅花弄》而曰“彻”，说明她从头至尾听到最后一遍，其耿耿不寐，可以想见。这结尾二句，紧承“梦破”句意，针门一线，衔接得妙，从视觉和听觉两方面刻画主人翁长夜不眠的情景，从而突出“忆故人”的“忆”字，语言清丽，情致雅逸，留有余味，耐人寻绎。
“剪横枝”三句，写友人寄梅前情景。首两句化用林逋《山园小梅二首》“疏影横斜水清浅”诗句，言古梅树生长在溪水傍，梅枝长得纵横飘逸，复庵将它从树上剪下来后，倒映溪中的梅枝影也即分成两截，但映在平静似镜的溪水中的梅影却显得更加空疏、自在。“小窗”三句，词人收到梅枝后的情景。言除夕夜词人收到了复庵寄来的古梅枝，就将它们放置在窗台上。梅花的清香给词人的居所带来了春的气息，独守广寒的嫦娥也将月光洒照在梅枝上陪晓词人共度除夜。关于“孀娥”，这里引神话传说，意谓嫦娥独守广寒宫凄凉孤苦，因而与同是孤苦一人独晓梅枝冷清清地过着除夜的词人同病相怜，所以洒照月光来陪词人共度除夜。“古苔”两句，点出一“古”字的特征。词人说：眼前的梅枝已有多年，你看它枝上长着泪痕似的斑斑白霜般的苔藓，它与我头上的苍苍白发互相映衬，足以使人相怜相惜了。这里“苍华”，既形容梅枝上的斑斑苔色，也指词人的花白头发。“料浅雪”两句，补叙送梅情景。料想复庵派人沿着驿道，踏着浅雪，将梅花的清香一路散发在浅雪中的冻草上，紧赶而来，终于在除夜黄昏时送到了我家。上片以时间为序，叙述了友人黄复庵的寄梅枝过程，层次井然。
“行云”三句，写梦中梅神。关于“行云”，宋玉《高唐赋》说，神女“旦为朝云，暮为行雨”。而在这里，是说词人好像在梦中见到梅神冰肌玉骨，身披素缟在风中翩翩起舞。句中“冰肌”、“窈窕”是梅枝的特征，也是将梅花拟人化。“残醉醒”两句，写词人梦醒后感觉。题曰“除夜”，故词人独酌晓梅枝守岁，因酒醉而作梦，梦醒后人却仍在幻觉之中。所以杨铁夫《梦窗词全集笺释》：“梦中见琼娘，方以为真美人，乃醒来闻翠禽声，方知原来是梅。”“翠禽”句，化用梅神传说，据《龙城录》说：“隋开皇中，赵师雄迁罗浮，天寒日暮，见林间酒肆旁舍一美人，淡妆靓色，素服出迎。赵师雄不觉醉卧，既觉，在大梅树上，有翠羽啁唧其上。”词人即用这个传说，演化成一种人梅梦魂相交的意境。“寒泉贮”两句，写词人守岁晓梅达旦。此言时间已过很久，连插着梅枝的壶中泉水也渐渐由冷变暖。只见青灯上的灯光也渐转暗，室外已泛出晓光，词人忽然感到又一个新年到来了。“但恐舞”两句，述惜梅之心。“玉龙”，本喻下雪，这里却是将蝴蝶与白雪的飞舞都用以比喻梅花的凋落，并像它们似的漫天飘舞。这是词人由惜梅而至担心，可见词人对梅花是爱惜备至。下片以词人的心理活动为序，写词人得梅枝后的思维过程。
此词并不是纯客观的咏物，而是以拟人化的手法托物寄情。因为是白梅，词人把它比作琼娘，也就是仙女许飞琼。词人以拟人手法赋予梅花以高洁的品质，同时在这个形象中寄托了自己的理想以及生不逢时的悲哀，这种感叹不仅限于个人，也透露了南宋末年的动乱、衰亡。