上片主要写三山即福州西湖的优美景象，但也透出作者自己的颓放与悲哀。首句以连云的湖水，拂天的翠柳，极写西湖的辽阔、饱满、绿意醉人。接二句写自己，写自己既得以住在风月最佳处，又与这最美的风月景象不相称。“衰翁”一词，可见其颓唐放逸的心情。“垂杨”一韵，接首句“翠拂空”而来，写自己领受了“厚重”的处恩，在西湖无柳处补种芙蓉的情态。
下片赋写自己游湖的快乐，在快乐中也透出颓放之意。首句承上文描写西湖之美的语句，再写西湖之美，但并不重复，因为此处是以“水晶宫”的想像，赋予西湖以神仙幻境般的神奇之美。“有时”两句，暗用晋代山简醉后倒载而为儿童所笑的典故，写自己在此喝得酩酊大醉，于是骑马归去时，不免为儿童辈所笑的情景，用以形容自己像山简一样的颓放。结韵为加一倍法抒情写怀，他说自己既然遭遇到迎面而来的逆风，那么就不再往前行船，索性酣醉于这被风激起的浪花中。以“打头风”象征阻碍他的政治力量，以“醉浪花”比喻自己的索性颓放，但也含有不为风浪所吓倒的风骨。
全词用事浑化无迹，意境如同全为白描绘成，口语造就。因此神迹双清，余味隽永。
公元前601年，单襄公受周定王委派，前去宋国、楚国等国聘问。路过陈国时，他看到路上杂草丛生，边境上也没有迎送宾客的人，到了国都，陈灵公跟大臣一起戴着楚国时兴的帽子去了著名的寡妇夏姬家，丢下周天子的代表不接见。单襄公回到京城后，跟定王说，陈侯本人如无大的灾难，陈国也一定会灭亡。
单襄公的预言很快实现了。两年后，与夏姬私通的陈灵公在谈笑中侮辱夏姬的儿子夏征舒，被夏征舒射死。
单襄公的先见之明不止一次。前575年，周简王十一年，楚晋两国对决，结果楚军大败。晋国获胜后，派至向周简王告捷。在朝见周王之前，王叔简公设酒宴招待至，互赠厚礼，谈笑甚欢，王叔简公在朝堂上称赞至。至还在邵桓公面前自夸功大，说晋国这次打败楚国，实际是由于他的谋划。邵桓公把谈话的内容告诉了单襄公：“王叔简公称赞至，认为他一定能在晋国掌权，因此王叔简公劝我们各位大臣为至多说好话，以便今后在晋国能有所照应。”
单襄公很不客气地说：俗话说“刀架在脖子上”，恐怕就是指至这种人吧。君子不自我吹嘘，并非为了谦让，而是怕掩盖了别人的长处。大凡人的天性，总喜欢超过别人，但不能用无视别人长处的手段。越是要掩盖别人的长处，他压制下边的人也就越厉害，所以圣人看重谦让。如今至的位置在晋国其他七卿之下而想超过他们，那也就会有七人的怨恨，至将凭什么来应付呢？刀已经架在至的脖子上了。
单襄公的这个预言还未完，到了第二年，前574年，鲁成公跟晋、齐、宋、卫、曹、邾等国在柯陵结盟。单襄公躬逢其盛。在柯陵盟会上，单襄公看到晋厉公走路时眼睛望远不望近，脚步也抬得高高的，心不在焉。又看到晋国的大臣说话很冲，说话则总是绕弯子，至还是那样自吹自擂，齐国的大臣国佐说话也是毫无忌讳。单襄公对鲁成公说，晋国很快就要发生内乱，国君和三恐怕都要大难临头了。甚至齐国的国佐也有灾祸，他处在淫乱的齐国，却喜欢讲直话，明指他人的过失，这就会招人恨。因为只有善良的人才能接受别人的随意指责，齐国有这种人吗？
单襄公一口气预言五个人的命运。先知的话很快实现，晋厉公回国不久就诛杀三。第二年，前573年，晋国大臣诛杀晋厉公，葬礼只用了一车四马。同年，齐灵公杀国佐。单襄公的预言不到三年就全部实现。
单襄公的先知之能尚不止此。他还预言了寄留于周天子脚下的晋襄公的曾孙周子将来一定会成为晋国的国君。结果，晋厉公被弑后，国中无主，晋人迎回周子立为国君，这就是晋悼公。至此，单襄公的预言彻底实现。
对单襄公的预言，人们一直试图进行理性的解释，却也难以理解先知的能耐。
此诗以桃李比方女子红颜，说花虽然零落，尚有重开的时候，而一旦红颜老去，便会欢爱永绝。
本来，花落花开是大自然的永恒的法则，正如四时的周而复始，前后相续。通常人们总是习惯于将花开花落比女子年华的盛衰有时，却很少从两种自然现象的差异之处着眼作比。诗人从这一角度处理题材，自然出人意表。诗人的这一思想从属于他对整个人生的思考。他由落花感悟到青春易逝，盛颜难驻，于是借采桑女子而发。这类人生短促的感叹，是一种时代思潮，在当时的诗文中时有抒发。因此，采桑女的忧伤也就是诗人自己的“愁肠”，采桑女的感叹与诗人的人生感慨是相通的。
《董娇饶》在汉诗中别具一格，和汉乐府民歌有所不同，这从开头的六句即可以明显地看出来。
汉乐府民歌的叙事篇章多数是一开始便直咏其事，也有少数篇章用大段铺叙介绍人物以引起故事，如《陌上桑》。《董娇饶》的开头则是描写景物，作为人物活动的环境。这样，既做到了人物和环境的统一，又使开篇和全诗紧密关联。《董娇饶》的开头一段与全诗的关系极大，诗意即此生发，层层展开：由采桑女攀折花技引起“花”的诘责，继写采桑女的回答，再写“花”的反复辩驳。开头这一段景物描写其中包含抒情成分，因而也写出了某种意境，颇合于闻一多在论述汉末诗歌的发展时说的“事化为境”的意思。如《古诗十九首·明月皎夜光》写诗人的悲愁，从描绘秋夜的景色入手，写皎皎明月、历历寒星、促织的悲吟、寒蝉的凄切，这秋夜的景色即是诗人情感的外化，景亦情，情亦景，则已臻于情景交融的境界。就《董娇饶》的全诗看，虽说并不以抒情为主，但其情感的抒发和景物的描绘也还是一致的。
在写作艺术上，此诗风格独具，意境幽深。其最为突出的一点，是成功地运用了心理映衬的手法。
表现人物心理这一部分（从第七句至第二十句）构成全诗的主要内容。其中“纤手折其枝”一句作为全篇关节。对采桑女为什么要拗折路边的花枝的问题，诗人没有作交待。接下去从对立的一方“花”写起，借“花”的诘责引出矛盾：“何为见损伤？”“花”的责问有理：我开我的花，你采你的桑，彼此互不相干，你为什么要来损害我？采桑女却是答非所问：“高秋八九月，白露变为霜。终年会飘堕，安得久馨香？”言外之意是：请不要顾惜现在这一点小小的损伤吧，反正你早晚是要殒落的。这个回答并未说出折花的心理动机。采桑女不作正面回答的原因无非是不愿剖白内心某种隐秘的花西，这种隐秘的花西或许她自己也说不清楚。然而，她的回避反倒容易使她的心理活动被人窥测到。正由于她无意中表露自己对盛衰的看法，招来了“花”的驳难。“花”的盛衰观和采桑女有着根本的分歧，生活的真谛告诉它：“秋时自零落，春日复芬芳。”如果说采桑女回答“花”的诘责时尚能平静处之，那么，当她听到“何如盛年去，欢爱永相忘”的讥嘲，便难以自持了。这话正触到她的隐忧，令她闻之心惊：花虽然凋落，可还有再荣之期；作为一个女人，青春却是一去不返。她不敢想等待着她的未来究竟怎样，她将碰到一个什么样的命运。不敢想，却又不能不想。她回答“花”的话，说的是“花”的荣枯，实则成了自伤。这隐在的自伤的情怀造成她折花的复杂、微妙的心理。在万物得其时的明媚春光中，采桑女手提桑笼走在幽僻的小路上，繁花不时地拂过她的头顶，她不能没有感触。大约她看到那炫耀似的开着的烂漫的桃李花，即勾起心头的烦恼，并带一点本能的忌意，心里想这些花虽没，但到了露结为霜的季节，还不是照样枯萎、凋谢。这样想着的时候，纤手不知不觉地已经攀住了花枝。
这一段文字可以说是一波三折，层见迭出。又由于诗人运用了以花写人、借物传神的笔法，全诗显得含蓄蕴藉，宛转动人，而有别于乐府民歌的质直和单纯。
《董娇饶》一诗在艺术上所取得的成就是不能抹煞的，在中国古代诗歌发展史上应有其地位。但是它在艺术表现上的创新是基于对乐府民歌的借鉴。比如诗中设为问答的形式就是直接来自乐府民歌。在叙事中穿插对话，是乐府民歌经常采用的形式，《花门行》、《艳歌何尝行》和《陌上桑》是其中比较典型的例子。采用这种写法可以增强作品的真实感，避免叙事的单调和平淡，且有助于人物性格和心理的刻划。《董娇饶》中的对话在表现心理方面有着特殊的意义。同时，由于这一方式的采用，也造成诗意的层层递进，因而在组织篇章结构上有着不容忽视的作用。
此外，以花拟人的写法也是受了汉乐府民歌中寓言诗的影响。汉乐府民歌中有为数不少的寓言诗，如《乌生八九子》、《艳歌行》（其二）、《蜨蝶行》和《枯鱼过河泣》等。寓言诗的基本特点是取义双关，意在言外。《董娇饶》不同，它的主题是通过正面形象的描绘直接表现的。虽亦拟物为人，但那是为了表现人，表现人与“花”的某种特定关系，而非全篇用寄托，所以这里的花并没有独立的意义。
此诗在语言的运用上则更多地保留了民歌的朴素、自然的本色。比如开头的两句“洛阳城花路，桃李生路旁”，就如同脱口而出。“高秋八九月”以下四句也是如此。把此诗同建安诗人的某些作品一比较，二者之间的差异立即就可以看出来。曹植的《美女篇》给人的突出印象，就是词采的华丽和对偶的讲究。《董娇饶》的句子并不怎么修饰和锻炼，其中也有一组对偶句，即“花花自相对，叶叶自相当”。这虽然已是在有意追求，但仍不免有些笨拙，不像魏晋诗人用起来那样得心应手。
