这首词通过写重阳宴会的所见所感，抒发隐居之乐。
上片由眼前的重阳宴会而想起了东晋风流名士在龙山举行的高会，当年众名士不拘小节，无论长官下属都洒脱放旷，极尽风流，然而只有那位落帽参军孟嘉才能识得酒中真味。如今往事已过千年，词人在这重阳宴会上把酒临风，想要效仿魏晋风流，但是知音太少，无人可与自己交谈，再加上看到眼前飞过的两只蝴蝶，就更让辛弃疾感慨万端了。
下片承接上文引出东篱采菊的爱酒高人陶渊明。他也是辛弃疾平生最为景仰的高士。陶渊明有一种天真自然的风度，平日以无弦琴作弹奏之状自娱，虽然不通音律，却能得其中雅趣，十分尽兴。以“空杯”问陶，语言生动幽默，别有一番情趣。结韵之“同醉今夕”，则将陶渊明引为隔代知音，恨不能与其把盏相谈。
词上下片起承转合自然流畅，用韵整齐；词人通过追忆晋人龙山盛会的雅量趣事，然而晋人已逝，樽前客稀，惟余“眼中三两飞蝶”的凄凉，抒发了物是人非，知音少的伤感情。“须信采菊东篱”表现词人对陶潜归隐生活的羡慕之情。
黄鹤楼在湖北省武昌西汉阳门内黄鹤山上。世传黄鹤山因仙人子安乘黄鹤过此得名(见《齐谐志》)，山势绵亘如长蛇奋跃瞰江，其首隆起似高冠，故又名蛇山或高冠山。在山之阴有费文祎洞，亦传为驾黄鹤仙去者，楼即因费文祎登仙，每乘黄鹤于此憩驾而得名(见《寰宇记》)。又有《艺文类聚》卷六三引《述异传》说：“荀环，字叔伟，寓居江陵，憩江夏黄鹤楼上，望西南，有物飘然，降自云汉，俄顷巳至，乃驾鹤之宾也，鹤止户侧，仙者就席，羽衣虹裳，宾主欢对，辞去，跨鹤腾空，眇然烟灭。”
本来登蛇山之巅俯瞰大江已令人心旷神怡似觉身心飘浮脱尘埃，再联想到种种登仙的故事怎能不思绪翻腾！唐崔颢《黄鹤楼》诗：“昔人已乘黄鹤去，此地空余黄鹤楼。黄鹤一去不复返，白云千载空悠悠。晴川历历汉阳树，芳草萋萋鹦鹉洲，日暮乡关何处是，烟波江上使人愁。”为写登楼怀古思乡之愁的绝唱。而陈恭尹登黄鹤楼作此诗虽不及崔诗负有盛名，然其国破家亡之痛，苍凉悲愤之情却极为深沉，与崔诗相比有过之无不及。
作者为抗清志士陈邦彦之子，其父殉难时他才十余岁。1659年南明覆亡，他怀着巨痛创伤南归隐居不仕，从河南往故乡南海(今属广东佛山市)途经武昌登临黄鹤楼作此诗，时正值岁暮，苍茫乾坤，思古抚今，情怀激荡，感慨万分！
首联“郊原草树正凋零，历历高楼见杳冥。”点题并概括地描写了季节的变化、时间的迁移产生的环境气氛与人的情绪。旷野草木枯凋零落，黄鹤楼空唯见仙人跨鹤腾飞而去的渺茫极远的雲路，天地间一片凄凉景色，令人感到空虚迷惘，失家亡国之情尽在不言中。
颔联写登楼眺望，进一步通过山光水色的描写表现其胸中的郁愤。“鄂渚地形浮浪动”概指“芳草萋萋鹦鹉洲”的地形变化，正在激流中冲撞浮动着(据《水经注》鹦鹉洲曾沉没于江中三百年，后又逐渐淤积，至清乾隆间复成)。“汉阳山色渡江青”谓“晴川历历汉阳树”的绿色已不复存在，唯见浑浊的江水碧如蓝，这本岁暮的自然景色，诗人用拟人化手法说是青色渡江，江山易色，影射了现实的改朝换代。地形山川的浮动、变色形象地表现了诗人不安的心境。
以上四句以景抒情，颈、尾两联则更深一层抒发内心悲愤之情表白自己的态度。既然“昔人已乘黄鹤去”仅有“白云千载空悠悠”只得归隐洞庭。诗人虽未言愁，但其意境是从“日暮乡关何处是，烟波江上使人愁”创新出来的，读此二句愁绪油然而至，而且“粤客”只“归心向洞庭”仍是他乡游子，奈何不愁！
尾联“莫怨鹤飞终不返，世间无处托仙翎”。更是寓意深沉，借黄鹤飞仙故事评古论今。“昔人”“飞鹤”是指代诗人心目中的明王朝，它一去难返既成事实，然而却不必怨他，怪只怪、怨只怨、根只恨这人世间虽大却无小小飞鹤容身之地。当然这一见解有偏见，但却无疑表现了诗人对明王朝的忠诚与爱恋。
这首诗的特色在于意境的创造上。首先是诗人巧妙地溶化崔颢《黄鹤楼》诗意境入自己的感情创造出此诗的意境，使诗境更为深广，表达深刻的感情。如：崔诗有“历历汉阳树”，陈诗只见“历历高楼”，显然更是一番凄凉景色。其次是善于选择意象构成意境，表达对故国之思，明太祖取天下围武昌时就是屯兵高冠山俯瞰城中，一鼓拔之取胜的，诗人登临黄鹤楼其用心很明显。又如：“杳冥”能使人立即想到鹤飞楼空；“鄂渚”“汉阳山色”会将鹦鹉洲的芳草、汉阳树的一片春色浮现眼前与现实对比。而“凋零”“杳冥”与“浮浪动”“渡江”等意象则动静结合构成空茫不定的意境达到以自然景象表现人的复杂情绪的效果；以“云水”“洞庭”“鹤飞”等意象构成烟水茫茫前途渺渺此恨绵绵的思想境界，从而表现了诗人的爱国热情，突出诗的主题。
上片，用烘托的笔法，写少妇暮冬时节站在雪地里，忍着严寒的威胁，盼望郎君归来的情景。将阻碍爱情的原因归怨于一种客观事物的表达手法，人们称之为“移恨于物”。“雪花飞暖融香颊，颊香融暖飞花雪”，点明盼望郎君的时令、气氛与环境。漫天飞雪扑面来，反觉雪暖了脸，脸融了雪。冷就是冷，雪就是雪。冷、雪不可变暖，这纯属于一种心理变化。雪有人情，人有真理，物随人变。“欺雪任单衣，衣单任雪欺”，直议少妇穿着单衣，冒着严寒而不动摇的坚贞如一的精神。一“欺”，一“任”，辩证地烘托了少妇铮铮贞骨的爱情。
下片，以回忆与推进相结合的手法，深一层地展示少妇思念郎君、盼望郎君而未愿的心态。“别时梅子结，结子梅时别”，忆起甜蜜的岁月，美好的离别。“梅子”不仅表明少妇与郎君离别的时令，更重要的象征着他们高洁的爱情与青春。“归不恨开迟，迟开恨不归”，再透过一层，道出了少妇此时此地难言之隐痛。只要你归，我不嫌梅花开晚了我最大的愁恨则是梅花开了，果子结了，你还是不回到我的身边。“恨”中饱含几分真情，“恨”中平添几分情趣。可谓牵肠挂肚，刻骨铭心，“恨”思绵绵无尽期。
全词，通过现实与回忆、景物与人情、回环与强化、直写与烘托等相结合的手法，将一位痴心的少妇思念郎君又不能如愿从而产生的愁“恨”推向了高潮。
词的上片回叙分手后回望离别之地临平镇和临平山，抒写了对往事无限美好的回忆和对友人的依恋之情。起首两句写词人对陈襄的离去特别恋恋不舍，一送再送，直到回头不见城中的人影，而那临平山上亭亭伫立的高塔似乎翘首西望，不忍郡守的调离。这种从眼前实景落笔而展衍开去与由景入情的写法，不仅使人感到亲切，而且增加了作品的深度。接下来三句写临平山上的塔，仍就眼前景物落笔，实则是以客观的无知之物，衬托词人主观之情。“谁似”二字，既意喻词人不像亭亭耸立的塔，能目送友人远去而深感遗憾，又反映了词人不像塔那样无动于衷地迎客西来复送客远去，而为友人的离去陷入深深的哀伤之中；同时，也反映了作者迎友人来杭又送友人离去的实际。
下片写词人归途中因思念友人而夜不成眠。晚风凄清，枕上初寒，残灯斜照，微光闪烁，这些意象的组接，营造出清冷孤寂的氛围，烘托了作者的凄凉孤寂心境。末句“秋雨晴时泪不晴”，用两个“晴”字把雨和泪联系起来，比喻贴切而新颖，加强了作者思念之苦的表现，读来叩人心扉，令人叹婉不已。
这首词艺术上的特色首先是将山塔、秋雨拟人化，赋予作者自身的感情和心绪，将无生命的景物写活。这种手法，表现出词人不凡的功力。其次是衬托，上片“谁似临平山上塔，亭亭，送客西来送客行”以塔之无情衬托人之有情，“秋雨晴时泪不晴”用秋雨停衬托泪不停。本首词主要运用情景交融的表现手法。
这首诗渲染相思之情难以磨灭。
首二句借用江淹《别赋》的典故：“春草碧色，春水渌波，送君南浦，伤如之何！”表明相思之情，因离别而产生，只要人生有离别，也就会伴随有相思的感伤。“思如何？”似问实答，答案就是“伤如之何！”那份凄伤，那份悲苦，难以抑制，无法消除。
后二句更从红豆的喻象下笔，说红豆本身其实不懂相思，只是人们以之寄寓相思之情而已，因此红豆的生灭，实与相思的存幻无关。有红豆，人们心头会有相思之情；没有红豆，人们心头照样会有相思之情。想借消除红豆灭绝相思，根本不会得手。你就是把相思豆踩破了，它来春照样会萌发新芽，这好比你强行压抑下心头的相思之情，它反而会更加强烈地重新激荡在你的心头。“只恐”语气上似是推测，其实是确凿无疑的肯定，诗人用了婉曲的语气，反而加强了人们的印象。这一首在组诗中，起承上启下之作用，既回答了第一首诗中红豆是否懂相思的疑问，又承续了第二首诗对相思之情刻骨铭心的状绘，同时为下一首爱赏红豆的述写作了铺垫。