全诗一百一十二句，可以分为两个部分。从开始到“夜借邻人机”为第一部分，写杜秋生平。这一部分以叙事为主，但叙事中又有抒慨。
首先，作者刻画出了一个美貌的少女形象。在山清水秀的镇江，有一位女子天生丽质，她就是杜秋。她在美女如云的镇海军节度使李錡（诗中以叛乱被杀的汉吴王刘濞喻指）的后庭中，深受錡爱。她手持玉杯劝酒，李錡欣然陶醉，然后又唱起《金缕衣》：“劝君莫惜金缕衣，劝君惜取少年时。有花堪折直须折，莫待无花空折枝。”她十分美丽风流。作者先从肤色描写外貌，然后又通过行动来侧面表现，虚实相生，互为补充。接着，李錡被杀，杜秋被籍入宫，受到宪宗（李纯）的錡爱，出现在读者面前的是一位雍容华贵，但又略带一丝忧郁的皇妃形象。作者采用烘托的手法，用“椒壁”“金阶”“夹城”“南苑”“羽林仗”“辟邪旗”等皇宫特有的装饰和物件，来暗示人物的身份。在这新的环境中，她始则“盼眄独依依”，半是对旧主的依恋，半是对新君的畏惧，还有些羞怯，但在“低鬟认新錡”之后，终于“窈袅复融怡”了，恢复了青春的活泼和当日的丰采。然而，在“月上白璧门，桂影凉参差，金秋露新重”的清秋夜晚，她却“闲捻紫箫吹”，一个“闲”字，将心中的无聊和愁闷曲曲传出；“归来煮豹胎，餍饫不能饴”，不仅表现出宫中贵妇厌食甘肥的一般心理，其中也暗寓着个人身世的不愉快。作者在描写人物形象时手法富有变化，且十分精微。然而，好景不长，宪宗死后，杜秋却作了皇子李凑的“傅姆”，这是一次重大变化，出现在读者眼前的则是一位辛勤的保姆的形象。不过，作者却并没有正面描写保姆照料孩子的具体细节，而是通过写皇子的外貌（“壮绿緌緌”、“虎睛珠络褓”）、语言（“武帐弄哑咿”）、游戏（“渐抛竹马剧，稍出舞鸡奇”）和侍宴（“崭崭整冠佩，侍宴坐瑶池”）等情形，来侧面表现皇子的成长，保姆在十几年间的日夜照料、辛苦操劳，自然也默默包含在其中了。这位保姆眼看着自己辛勤抚育长大的皇子，“眉宇俨图画，神秀射朝辉”，心中也流露出一丝欣慰。但是，皇子终于被废弃，最后，杜秋被遣回故乡，沦落为一个无依无靠、穷困潦倒的孤苦老妪。这一形象，作者写得特别细致：杜秋出宫之时，“回首尚迟迟”，似梦非梦，一片凄楚；她已经老了，面对衰颜，连潼关旧吏和吴江舟人也认不出当年美丽的她；返回镇江住处，只见一片草莱，满目凄凉；冬天，她借邻居的织布机，才织出一疋白绢，为自己做御寒的衣服。那昔日少女的美丽风流和皇妃的雍容华贵，皆化为乌有，连做保姆也不可得，留下的只是无限悲楚和凄凉。至此，作者把杜秋这一妇女形象栩栩如生地展示在读者面前。这一形象中不单单包含着杜秋一人的身世之叹，还有着十分丰富而深刻的内蕴。作者把杜秋放在从元和二年（807年）略前到大和七年（833年）这“四朝三十载”的历史背景上，其中寓有深意。这三十年，正是藩镇割据、宦官专权之时。杜秋正当妙年，被李锜占有并被籍入宫，就是由于李锜这个藩镇作威作福和叛乱而直接造成的，从此在思想上给杜秋投下了阴影。她在入宫以后，几经变故：宪宗和敬宗先后被宦官害死，上台的穆宗和文宗也是被宦官拥护的；而皇子漳王李凑被废，也是由于宦官王守澄及其宾客郑注与宰相宋申锡争权，受到牵连而得罪的。此时，朝廷外有藩镇之乱，内有宦官之祸，国家经常动荡不安，人命危险，朝不虑夕。杜秋从一个美丽的少女，成为錡妾、皇妃，后又成为皇子保姆，最后竟沦为一个穷愁的老妪，命运的无常，令人感叹。
从“我昨金陵过”到末尾，是全诗的第二部分，着重抒写作者由杜秋生平而生发出来的感叹，但在抒情中也有叙事。
这一部分，“变化安能推”一句是中心，作者从杜秋生平，从剧烈动荡的政局中，感到变化无定、幻灭无常，于是产生了人生无常的感喟。作者围绕这一中心，采用推衍的手法，一层一层地将感叹慢慢扩大、加深。诗中先是由杜秋这个女子，引出了历史上的一群女子，她们是春秋时陈国的夏姬、越国的西施，汉朝时的薄姬、窦姬、唐姬，北朝时北齐的冯小怜，隋朝的萧皇后，这些女子虽然身世各各有别，共同的一点却是都被卷进了血腥的政治斗争漩涡之中，身不由己，或升或降，或浮或沉，历尽磨难。接着，作者由女子而联想到“士林”中的男子，他们也是一样。例如周朝的吕望，春秋时的管仲，战国时的孔子、孟子、范雎，秦朝的李斯，汉朝的周勃、申屠嘉、金日磾、苏武、邓通等等，他们在政治舞台上也是冒险犯难，穷通难卜，只能听天由命，谁也不能事先预知自己的未来。然后，作者于伤感和迷惑之中，像屈原写《天问》那样，连珠炮般地提出了一大堆问题：“地尽有何物？天外复何之？指何为而捉？足何为而驰？耳何为而听？目何为而窥？”从天地到自己的一身，这些是无法解答的问题。“己身不自晓，此外何思惟？”连自己身上的某个部分都不明究竟，身外之事，例如个人一生的荣辱进退，以及人间世道、政治斗争等等，自然不能够考虑得明白。正因为如此，所以才写了这首《杜秋娘诗》，寄寓着自己的感慨，愁来时独自长咏，聊以自叹自慰。在这里，作者流露出了浓厚的人生无常的思想。作者在这一部分中，由杜秋一人而推及历史上的许多人，最后又归结到自己一身，一方面点明了作诗的目的，同时也深深地寄托着个人的身世命运之叹，情感深沉荡气，结构也十分圆满、严谨。
表面上看，前后两部分似乎有些游离，但其实它们有着紧密的内在联系。前一部分是后一部分的形象基础，后一部分是形象的引申和发挥，没有后一部分，前一部分的形象就不可能那样丰满和内涵深刻，作者的沉痛心情也不会表达得那样强烈、充分。两部分相辅相成，不可或缺。这两部分中，作者在叙事、抒慨时，又作了精心的剪裁，详略极为恰当。前一部分刻画杜秋，把笔墨主要是对她的各个不同时期的形象的富有特征的描写上，其间几次重大政治斗争的转折，都只是一笔带过。例如李锜败亡，杜秋入京，只说“濞既白首叛，秋亦红泪滋。吴江落日渡，灞岸绿杨垂”；宪宗死亡，杜秋作保姆，也只说了“铜雀分香悲”、“画堂授傅姆”几句；至于漳王遭废、杜秋被放那样复杂的情事，作者也只说了四句：“一尺桐偶人，江充知自欺。王幽茅土削，秋放故乡归。”这样显得笔墨极为节省，是作者有意为之：把作为背景的政治斗争交待得比较含蓄，让读者自去体味深蕴其中的深意；同时也是在有限的篇幅中腾出更多的笔墨来刻画杜秋这个中心人物的形象。通过这样的精心安排，虚实相生，疏密有致，在细心而集中的刻画中，杜秋这个形象血肉饱满、呼之欲出，成为中国历史上著名的文学故事人物。后一部分作者抒发感叹，也是详略得当。对于历史人物中的男男女女，作者通过使用典故，点到即止，而蕴含其中的丰富内容，却让读者自己玩而得之。但在末尾写到自己的感慨时，却比较详细，重笔浓墨，极意挥洒，特别是疑问句的排比连用，更体现出作者难于抑遏的哀愤。这些，都体现了作者驾驭长篇的能力和精妙构思的高度艺术技巧。
在遣词造句方面，精炼形象。例如“吴江落日渡，灞岸绿杨垂”二句，不仅对仗精切，而且形象鲜明，含义丰富。杜秋乘船离开镇江时，落日的余辉照在吴江的渡口上，无限的依依分别之情见于言外；来到长安时，灞岸千万条柳丝正在春风中低垂荡漾，帝都的气派以及通过柳丝而暗喻的杜秋体态的袅娜，也全都如在目前。只有十个字，南北千里的变换，鲜明如画的景物，主人公的内心世界，都交待得一清二楚，在叙事、抒情长诗中，堪称洗练精致。其他如“椒壁悬锦幕，镜奁蟠蛟螭”、“咸池升日庆，铜雀分香悲”以及“觚稜拂斗极，回首尚迟迟”、“归来四邻改，茂苑草菲菲”等等，无不如此。这使得全诗在清丽中显得骨气刚劲，表现了杜牧诗独特的风格。
苏轼在文中陈说了自己对世事的看法，解释了世人对自己的一些误解，记述了谪贬后自己的处境、世态的炎凉，以及对自我的反省。这是一封内容丰富，感情复杂的书信，真实地反映了苏轼在贬谪黄州以后的生活和思想情况，写得真挚动人，推心置腹。
“寻所不通书问”至“览之面热汗下也”，苏轼对自己加以自责，也表示了对李端叔的感激。下面，苏轼以“足下才高识明”一句自然而然将文章带入正题。“足下才高识明”到“又大不可也”这一部分中，“如人嗜昌歜羊枣”实际上用来比喻人各有所好。人各有所好，很难问清楚为什么是这样。认为黄、秦二人虚妄，是不对的，要把他们的看法加于众人之口，则是更加不可的。苏轼在此向李端叔说明了推誉之言不可信，他的看法也体现了对自身辩证而又客观的认识。
接着，苏轼进一步解释了世人对自己的误解。先从少年读书谈到应举，又从“直言极谏”谈到由此而引来的灾难。文章写道：“人苦不自知，既以此得，因以为实能之，故浇浇至今，坐此得罪几死。所谓‘齐虏以口舌得官’，直可笑也。”“由世人的遭遇，苏轼又谈到了自己：“然世人遂以轼为欲立异同，则过矣。”言词曾给多少文人墨客招致杀身之祸，但是他们的言词又究竟产生过多大作用呢？下文便作了阐述：“妄论利害，搀说得失，此正制科人习气，譬之候鸟时虫，自鸣自己，何足为损害。”应制的文章妄论利害、谗说得失，这是正制科人的习气，就好像春燕秋虫之类，该叫的时候就叫，过了季节就不叫了，对于人，既无所补益，也无所损害。“轼每怪时人待轼过重，而足下又复称说如此，愈非其实”则与前文相呼应，而意味更深一层。苏轼因言词而获罪，在此特劝李端叔对已不宜复加推誉。
以下苏轼叙述了获罪以来的境遇。 “得罪以来至自幸庶几免矣”，是说：自获罪以来，自己处在一个极为闭塞的环境中。划着一叶扁舟，穿着一双草鞋，形迹放浪于山水之间，与樵夫、渔夫杂居在一起。所所被醉酒之人推搡辱骂，于是自己也为渐渐地不被人所知感到高兴。平生亲友不给我寄信，我寄信给他们，他们也不作答，于是我自己也庆幸这样就差不多可以免于与世人交往纷争了。苏轼以饱含辛酸的自得其乐，反映了人情的冷漠，世态的炎凉。居于目前处境，苏轼说“足下又复创相推与，甚非所望”，再次劝李端叔不要复相推誉。
身居山野，苏轼有充裕的时间反省自我，他对自我的认识也更加深刻。“木有瘿”至“非今我也”这几句是说：树木有赘瘤，石头的边缘有一圈光泽，犀牛的角有通孔，这些讨人喜欢的独特之处，其实正是它们的缺欠。谪居无事可作，沉默下来自我观察、反省，回顾三十年来所作之事，多有那些缺欠。您所看到的我是以前的我，而不是现在的我。下文“无乃”四句中，声、情，华、实，所表示的是现象与实质，形式与内容，表与里，苏轼说，这些事情只有见面再谈，才能详尽地说明。
文章的结尾，又是苏轼对李端叔的嘱咐，自己因文词获罪，所写书信则不可再给他人看。因李端叔正居丧，苏轼还劝慰他“万万节哀强食”。“不次”，犹言不尽，不一一说，所用作书信结尾之词。
在这篇文章中，苏轼善用比喻说明道理。谈到人们对自己的看法时，苏轼以“如人嗜昌歜羊枣；未易诘其所以然者”作比，说明人各有所好，对一个人的评价也不可能众口如一。苏轼还以“候鸟时虫，自鸣自已，何足为损害”作比，说明正制科人论说利害得失，就像春燕秋虫一样，该叫的时候就叫，过了季节就不叫了，对于他人，既无补益，也无损害，而由此引来杀身之祸， 既可悲，又可笑。这篇文章言辞诚恳谦逊，淡然工雅。苏轼振笔直书，却气韵自然。
这首诗前二句点明地点、时间、事件和心境，以形象的画面，渲染出凄凉的氛围。秋夜是凄寒的，而降霜的秋夜尤为凄寒；离别是令人伤感的，而在离别之前的夜晚，目睹满地白霜，耳聆哀猿啼叫，则尤为伤感。诗人将离开故地称为“去国’’，见出诗人对宣城依恋之深；把将要开始的漫游比作“不系舟’’，显见诗人在此地只是短暂的停留；停留短而依恋深，烘托内心的矛盾、痛苦。
三、四两句紧承上文，进一步展示诗人的心境，因是孤雁“南”飞，故有“独怜”之叹；又由南飞之雁的孤独，转生“却羡"双溪“北”流之感。这里，诗人通过一“南”一“北”，一“怜”一“羡”，曲折地表达了不愿南行，却只得南行；渴望北归，又无法北归的复杂情感。
五、六两句宕开一笔，借陈蕃故事突出友人崔成甫的一片盛情，同时，以“过客”回应篇首“不系舟”，表明诗人确是行色匆匆，竟连最爱登临的谢海楼也难以光顾了。最后两句正面揭示题旨，用落叶为喻，点出明天一早就要和友人在秋天里的敬亭山分别了，其中寓有无限飘零之感，增添了全诗的悲凉色彩。
这首诗格调略显低沉，和诗人的特定遭遇和心情有关。从表现手法上看，全诗情思哀婉，而又含有清新、劲直之气，极耐人咀嚼品味。中间两联对仗严整，而又富有自然流走之势。结语处以形象化的比喻，境界清空、淡远，有不尽之思。
