首先说一下，词题中的“怀古”。从全词内容看，实在没有多少“怀古”成份。写孔、孟之事是在运用典故，擫笛宫墙是借喻，都是一点即可，没有就古人之故事作深入阐述。而其余部分则都是在写自己，说当世，以“伤今”则更为妥当。大概是因为“伤今”不便明说，只好借“怀古”来打打掩护罢了。
起笔“缓辔西风，叹三宿、迟迟行客”，就用了《孟子》两处的典故。《孟子·公孙丑下》说孟子离开齐国，在齐国都城临淄西南的昼县留宿了三晚才离去（“三宿而后出昼”）。有人背后议论他为什么走得这样不爽快，孟子知道了就说：我从千里外来见齐王，谈不拢所以走，是不得已才走的。我在昼县歇宿了三晚才离开，在我心里还以为太快了哩，我岂是舍得离开齐王啊！——这就是“三宿”两字所概括的内容。又《万章下》说：“孔子……去鲁，曰：‘迟迟吾行也，去父母国之道也。’”这两句用典，很能表达词人留恋旧京、故乡，至此不得不去而又不忍离去的心情。再加以“缓辔”二字表行动带难舍之意，“西风”二字表时令带悲凉之情，充分衬托出词人此际的心绪。不想行而终须行了。“桑梓外，锄耰渐入，柳坊花陌”。昔日汴京繁华时，“都城左近，皆是园圃。……次第春容满野，暖律暄晴，万花争出粉墙，细柳斜笼绮陌。香轮暖辗，芳草如茵；骏骑骄嘶，杏花如绣”（《东京梦华录》卷六）。此时词人行到故乡郊外，只见旧日园林，尽成种庄稼之地（锄耰是种田的农具），感慨之情，已含景中。词写到郊外农村景色，说明离京已有一段路了，然后接写“桑阕远腾龙凤影，九门空锁鸳鸾翼”，回过头来再说城内。词题为“出京”，按行路顺序是由城内出至郊外，这里倒过来写并非无故，盖所写城内景观乃是在郊外回望所见，一个“远”字足以说明，条理还是顺的。“桑梓”三句除寓有黍离之悲，更重要的是为回头望阕作必要的过渡。“桑阙”句写回望眼中所见宫殿影象。《东京梦华录》卷一“大内”条说：“大内正门宣德楼列五门，门皆金钉朱漆，壁皆砖石间甃，镌镂龙凤飞云之状，莫非雕甍画栋，峻桷层榱，覆以琉璃瓦，曲尺朵楼，朱栏彩槛，下列两阙亭相对，悉用朱红杈子。”词人出郊回望所见的正是龙凤桑阕之影。“桑阙”代指大内皇宫，其中曾经有过朝廷、君王，统包在“桑阙”之内，然而它“远”矣！“远”字体现了此时眼中空间的距离，更体现了心上时间的距离。故国沦亡，心情无法平静。
“九门”句更作进一步的嗟叹。“九门”泛指皇宫，“鸳鸾”本为西汉后宫诸殿之一，见班固《西都赋》和张衡《西京赋》。这里特拈出“鸳鸾”一处以概其余，则为了与上句的“龙凤”构成对偶。由“鸳鸾”又生出一“翼”字，与上句的“影”字为对。句言后宫“空锁”，语极沉痛，其中包含着汴京被金攻破后“六宫有位号者皆北迁”（《宋史·后妃·哲宗孟皇后传》）这一段痛史。“更无人擫笛傍宫墙，苔花碧”，用元稹《连昌宫词》“李笛傍宫墙”句而反说之。天宝初年唐室盛时歌舞升平，人民安居乐业，宫中新制乐曲，声流于外，长安少年善笛者李笛听到速记其谱，次夕即于酒楼吹奏。此词反用其事，以“无人擫笛”映照宫苑空虚、繁华消歇景况；苔花自碧，亦写荒凉。其陪同使节北行词中也有“神州未复”、“独怜遗老”的感情抒发。至此回经旧都，远望宫阕，宜有许多感叹之情；而图谋克敌恢复中原的急切心事，亦于此时倾吐，于下片见之。
上片多写景，情寓景中，气氛压抑悲怆。下片转入议论，仍是承接上片牵国事的意脉，而用语则转为显直，大声疾呼：“天相汉，民怀国。天厌虏，臣离德。趁建瓴一举，并收鳌极。”“汉”、“虏”字代指宋与金，“天”谓“天意”。古人相信有“天意”，将事势的顺逆变化都归之于“天”。“天相”意为上天帮助，语出于《左传·昭公四年》“晋、楚唯天所相”。“天厌”出《左传·隐公十一年》“天而既厌周德矣”，“厌”谓厌弃。事势不利于金即有利于宋。《永乐大典》卷一二九六六引陈桱《通鉴续编》载：“金主自即位，即为北鄙阻等部所扰，无岁不兴师讨伐，兵连祸结，士卒涂炭，府藏空匮，国势日弱，群盗蜂起，赋敛日繁，民不堪命。……韩侂胄遂有北伐之谋。”
就在李壁等出使的这一年春，邓友龙充贺金正旦使归告韩侂胄，谓在金时“有赂驿吏夜半求见者，具言虏为鞑（蒙古）之所困，饥馑连年，民不聊生，王师若来，势如拉朽”，侂胄“北伐之议遂决”（见罗大经《鹤林玉露》卷四）。罗大经是肯定这些密告者的，说是“此必中原义士，不忘国家涵濡之泽，幸虏之乱，潜告我使”。这也是“民怀国”之一证。《通鉴续编》所谓的“群盗蜂起”，即是说的金境内的农民起义军，也是“民怀国（宋）”的又一证。以上这些情况，对金国内部必有影响，李壁、史达祖一行当有更新的情况了解。如此年六月，金制定“镇防军逃亡致边事失错陷败户口者罪”，七月，定“奸细罪赏法”（均见《金史·章宗纪》），反映了其内部的不稳。总的看民心向着宋，背着金，大可乘机恢复，统一全国。话虽如此说，但一想到自己并非无才，只因未能考取进士不得以正途入仕，只屈身作吏，便觉英雄气短，于是接着有“老子岂无经世术，诗人不预平戎策”的大声慨叹。最后“办一襟风月看升平，吟春色”，“办”是准备之义，“升平”即上文“建瓴一举，并收鳌极”，国家恢复一统的太平盛世，也就是下句的“春色”。
这里一个“看”字耐人寻味。“平戎策”既因自己无位无权而“不预”，“收鳌极”又望其成，则只有等着“看”而已，其中也颇含自嘲之意。“吟”字上应“诗人”。风月满襟，畅谈春色，把政治上的理想写得诗意十足，也补救了下片纯乎议论的偏向，以此结束，情韵十足。
这首词以明月为媒介，以月之照临千里之外的闺房与边地想到了千里之外的亲人，表达了词人对妻子的思念之情。
词的上阕前两句写千里共明月之意，接下两句写此时独自伤悲的心情，再二句描绘相思的情景，结处则以此刻边声、乌啼烘托相思之苦之无助。月的力量是无形又有形的，月光同时弥补了两地难以逾越的距离，使词人的思绪飞跃于两地之间，频频更换的场景模糊了边地于闺房的界限。上片层层转进，曲折婉转。
下阕进一步诉说相思的痛苦。前四句说悲歌不胜消受，悲泪暗流不止，其相思之苦状如此，奈何奈何？下二句又假想妻子也在为别离而伤感，再二句怨恨无梦可慰相思之痛，只有以违心之字的书信聊以自慰。最后二句宕开，是“违心字”的延伸。以思妇之口，道出了征人的不关心思念自己。语虽平淡，但却更显情致绵长深婉。因遥远的距离之隔产生的抱怨于误解恰恰表现出了与妻子感情笃挚、意气相投的底蕴。
全词意象繁密，情感细腻，在缠绵悱恻的思念中平添了慷慨悲凉之气。
松汀驿只是太湖东岸边上的一个供人宿食及停车置马的小旅店，但却美景无限，可见太湖的美名绝非虚传。太湖古称震泽、笠泽、五湖，面积古称三万六千顷。因为水秀山明，湖中水产丰富，所以开发得很早，在春秋时代就是吴王夫差打猎游憩的地方。
此诗前六句描写了山色、水光、东海日出、白浪涛声，以及山间险峻的羊肠小道，用江南水乡的特有景物构成了一幅气象壮阔、风光明丽的风景画。结尾二句意义不甚可解。唐汝询解云：“因想世人皆以五湖为隐士栖逸之所，殊不知古时之遗逸，乃有不居五湖而在此中者。其意必有所指，地既无考，人亦宜阙。”因此他就说结句有含蓄，实则含蓄些什么，他自己也说不出。吴昌祺在《删订唐诗解》中删去了唐汝询的解释，批云：“其驿或在吴越间，故望五湖而意其有逸民。”后来屈复却说：“言高原小径，既通人烟，则遗逸斯在，而那知其不然也。”三家对结句的体会，都不相同。因为“那知”和“不在”的关系很不清楚。唐解“那知”为“岂知”，意为：岂知旧时隐士，不在五湖而在此地。吴解“那知”为“安知”，意为：怎么知道旧时的隐士不会在这五湖中呢？屈解“那知”亦为“岂知”，但是作肯定语气。施蛰存则认为，这里的“旧遗逸”指旧时隐士，可能就是范蠡。他把最后两句的意思理解为：但恨如今的五湖中，已无范蠡可追随。这末二句是从前面“人烟小径通”的进一步联想而来。“五湖遗逸”是整幅风景画的一个构成部分。前六句是实写，后二句是虚写，虚实结合，给此诗带来了想象的空间和余味，而避免了板滞之嫌。
题目“松汀驿”，从来没有人加注，不知在什么地方。唐汝询云：“驿之所在未详，疑必依枕山陵，襟带江海。其高原险绝，则为鸟道；其小径幽僻，则通人烟。斯固隐沦之所藏乎？”唐汝询、吴昌祺都是松江人，却不敢设想这个“松汀驿”乃是“松江驿”之误。在题咏旅途的唐诗中，没有见过第二个“松汀驿”，而“松江驿”却是常见的。许浑、窦巩都有题松江驿诗。由吴入越，舟行必取道松江。松江驿在太湖之东，故诗云“苍茫泽国东”。这个江字，大约很早已误成汀字，故各本都作松汀，而无法在地理书中找到作注的资料。