《莺啼序·重过金陵》凭高所见实景入手，从而引出对三国、六朝的疑问，咏史怀古。全词四片，借用“赋”的笔法依次铺叙开来。
第一片是总写，点题之后，写出词人心情、时令。起首“金陵故都最好，有朱楼迢递。”两句化用了南朝诗人谢朓的《隋王鼓吹曲·入朝曲》：“江南嗟丽地，金陵帝王州，逶迤带绿水，迢递起朱楼”。词人借它作为点题之用，截取了“迢递朱楼”四个字，令读者勾起对谢朓那首诗的联想。金陵古都，金陵故事，全都浮现于词句之中。点题之后，透露出词人的心境。“嗟倦客、又此凭高，槛外已少嗟致。”这两句，含义深婉。词人自称“倦客”，他经历了亡国、被掳、出家、放归等等一系列巨变，饱尝丧国之后带来的屈辱和悲痛，对人生产生了一种心灰意懒的厌倦情绪的缘故。“倦客”二字，透露了词人对现实不满但无奈的悲苦心境。在这种心境之下，重游故地，眼前仍然是“迢递朱楼”，在他眼里，已失去“嗟致”。接着“更落尽梨花，飞尽杨花，春也成憔悴”，词人连“成憔悴”和“少嗟致”在一起，叙心境和写时令的两层意思就密合起来了。“问青山，三国英雄，六朝奇伟？”词人用疑问句点出主题：怀古之幽情。”少嗟致“”成憔悴“的景况和”金陵故都最好“的观念在词人看来已不能相称，使人疑窦顿生：难道这就是那英雄辈出的三国时代和奇人伟士迭现的六朝时代的故都吗？疑问的实质是感叹，是一种对历史逝去，豪杰已成古人的咏叹。唯有青山不变，不谙人世沧桑，仍可作历史之见证。这首词的首片的作用只引领下文，故而写得比较概括。
第二片转入具体的写景和抒情的描写。“麦甸葵丘，荒台败垒，鹿豕衔枯荠。”三句着眼于虚拟的景物。值得注意的是，词人通过景物描写，暗喻世事之更替，另外用典表意。如“麦甸葵丘”、“荒台败垒”皆有典出。刘禹锡《再游玄都观》诗：“荡然无复一树，惟兔葵燕麦，动摇于春风耳。”是“麦甸葵丘”之典出。宫殿崔嵬、歌舞升平已不在，如今却只任凭麋鹿野猪去奔走践踏。《史记·淮南王安传》“臣今见麋鹿游姑苏之台也。”伍子胥苦谏吴王而不见纳，愤然自慨。词人把这两个曲故合起来看，用意甚明，慨南宋之不奋，抒己之伤悲。“正潮打孤城，寂寞斜阳影里。听楼头、哀笳怨角，未把酒、愁心先醉。渐夜深、月满秦淮，烟笼寒水。”化用了刘禹锡《金陵五题·石头城》：“山围故国周遭在，潮打孤城寂寞回。”和杜牧《泊秦淮》：“烟笼寒水月笼沙，夜泊秦淮近酒家。”词人隐括唐人诗句采取的手法是把唐人的句子拆开，但仍保持着前后的呼应，同时又把自己的句子融合进去，根据词调的要求，重新组合。词人在隐括、化用前人诗词，重新进行拆改组合的过程中，是煞费苦心的。把前人的句子放得十分妥贴，对于那些完全出于自己手笔的句子，如“未把酒、愁心先醉”，作了周到的安排，熔借来的句子和已句于一炉，且使其错落有致，密合无间。这几个句子直接抒发作者的怀旧情丝，强烈表达词人的主观感情，故而在全词当中位置重要。起到统率全段的作用，从而显示了词人的主导作用和作品的创造性质。抒发故情旧绪，转入了对历史的评述。
第三片开始两句“凄凄惨惨，冷冷清清。”连用叠字，加重了悲凉凄惨之感，“慨商女、不知兴废，隔江犹唱庭花。”接第二片最后杜牧《泊秦淮》诗句，流露出亡国之痛。面对故都两座楼阁“临春”“结绮”，感叹国家衰亡，昔人已去，无不饱含对亡国之君的强烈谴责。白居易《和关盼盼感事诗》里道：“见说白杨堪作柱，争教红粉不成灰”。词人在词中写成了“可怜红粉成灰，萧索白杨风起。”两句，并暗用曹植《杂诗》“高台多悲风”的句意和刘禹锡诗表达方式有所不同。抒发了他面对历史陈迹而萌生的哀其不幸，怒其不争的复杂感情。
第四片叙述东吴、东晋的史事。用意非常明显，喻指南宋王朝覆灭的历史悲剧。“铁索千寻，谩沉江底。挥羽扇，障西尘，便好角巾私第。”词人有针对性地评述了这几个发生在金陵的历史故事，很有现实意义。当时南宋王朝刚刚覆灭，他所抒发的兴亡感慨也是有针对性的，有现实性的。“叹人间今古真儿戏”，以儿戏喻兴亡，含义很复杂而用语却似乎很轻松，这里面既有词人的感慨，也有对历代亡国君臣的遣责，为的是把“人间今古”一笔带过。词人实际上是假借轻松的心境，引出一个沉重的话题。全词的结尾，又回到金陵景物，并照应篇首的“倦客又此凭高”登高远眺“春风岁岁还来，吹入钟山，几重苍翠。”自然界不因人世之变迁而按照它固有的规律，照常轮换。钟山依旧，只是人事不再。因这种怀旧情结作为全篇的一个总结，意味极为深长。
这首词着眼于金陵的历史、人物、街巷、江河、城郭，描写古今兴亡的大主题，是借古伤今抒写亡国之痛的作品。全词多处化用古人典故及诗词，却稳妥贴切，语意自然恰当。
此诗风格颇类“诚斋体”。写秋风毫无萧瑟肃杀之气，诗意活泼跳脱。屈原的“袅袅兮秋风，洞庭波兮木叶下”（《九歌·湘夫人》），写秋风优柔，而杜甫的“无边落木萧萧下”（《登高》）则气势磅礴，宋玉“悲哉秋之为气也，萧瑟兮草木摇落而变衰”（《九辩》），乃因心有所梗而发为悲秋之叹，赵师秀这首诗写秋风不落窠臼，属“胸次玲珑”之作。
这首诗前两句写秋风一起，自己的病体受到打击，不堪承受，眼前庭院里纷纷飘下了黄叶。这两句一写人，一写树叶，看上去是分写，各有所主，实质上是用秋风作为共同媒体，在感情上物我相通。人被秋风吹得难受，树被秋风吹得枯黄，树尚不能抵挡风寒，何况是人，且又在病中。于是两句又合成了一句。“永嘉四灵”就是如此善于捕捉情景的共同点，通过微妙的系属加以联贯，创造出所需要的氛围来。同时，以“欺病夫”三字对自然进行调侃戏谑，这种圆熟，也是四灵诗派的特色，所以陈衍《宋诗精华录》认为接近杨万里。
三、四是名句，充满理趣。庭前黄叶飘坠，门外的树林便也脱尽绿叶，透过稀疏的林木，刚能看到远山，然而又飘来白云，山被遮住了一半。赵师秀诗善于炼字，每被评论家所激赏，这儿的“放”与“遮”二字就很见功力。用了这二个动词，自然景观一下子活了起来，变成了主动的有感情的物体。开门望山，本是诗人的情趣，但平日密林遮挡，无法直见远山，如今树林采取合作态度，落尽了树叶，宛如把关禁的远山放出，呈现眼前，偏偏白云又来为难，把平常放在外面、任人观赏的秀丽山峰遮盖住一半，不给人看。于是，诗人不禁感叹，山林是否也有它的思想，不肯让人们过分惬意，特地留下一分遗憾，使人增加几分想象。
这首绝句的第一个特色是讲究炼字，颇见作者的功力。炼得妙的有二个字，一是“欺”字，不但赋予秋风以人的灵性，且富有谐趣。秋风居然也欺负起生病的诗人来，这种用自我调侃的笔调写出来的诗句，非常诙谐、幽默、风趣。二是“放”字，“无边落木萧萧下”，本令人感到非常凄凉悲怆，何况它又洒满了荒芜的庭院，可是诗人却从中看到了另一面，叶落林疏，远山顿现，不禁给人以惊喜。“林”仿佛像人一样，似乎是拉开用叶子做的帷幕，“放”出远山，既富诗情，又富画意。
这首绝句的第二个特色是富有绘画的构图美，构图是指景物的布局和取舍。诗人从全局着眼，大处落墨，绘出景物的全貌，突出它延绵不断的走向和无边无际的广度，这样就把远山的总体布局展现在面前，感到是在观赏一幅巨画。而“云遮一半”的取舍，实际上是用云来点染画面，更突出地反映出这首诗是用画家的眼光和笔法来体现构图美。
整诗虽然格局不大，但诗人善于欣赏景物，纵深地领略自然界的情趣，用语又十分精到，所以在以绝句出名的宋代，仍为众口交誉的好诗。
诗中明言其行止目：“我把两赤羽。来游燕赵间。”“请缨不系越，且向燕然山。”又抒其报国豪情日：“天狼正可射，感激无时闲。”“遥知百战胜。定扫鬼方还。”或谓“发兵”指天宝十载安禄山讨契丹事，“请缨不系越”句亦涉同年发兵征云南事。总观全诗，乃北游途中抒怀之作．似不宜以时事附会。
这首诗有浓厚的浪漫主义色彩。诗人借助丰富的想象，生动曲折地反映了对黑暗现实的不满和对理想光明的憧憬。