诗头两句回顾自己的过去。“遑遑三十载”，诗人此时四十一岁，自发蒙读书到举成数为三十载。“书剑两无成”，诗中用以自况，说自己三十多年辛辛苦苦地读书，结果一事无成，实是愤激之语。
“山水寻吴越，风尘厌洛京”，两句前后倒装，每句句中又倒装。本来是因为“厌洛京风尘”，所以“寻吴越山水”。一倒装，诗句顿时劲健，符合格律，富于表现力。一个“厌”字，形象地表现出诗人旅居长安洛阳的厌烦心绪。诗人在长安是求仕，从他在洛阳与公卿的交往看，仍在继续谋求出仕。但是，半年多的奔走毫无结果，以致诗人终于厌烦，想到吴越寻山问水，洗除胸中的郁闷。“扁舟泛湖海”是“山水寻吴越”路线的具体化。
诗人乘船从洛阳出发，经汴河而入运河，经运河达于杭州（越中）。诗人计划要游太湖，泛海游永嘉（今浙江温州），因此湖海并没有叙述过多。公卿，指达官显贵。古代百姓见公卿要行叩拜的大礼，而诗人告别他们却用平辈交往的礼节——长揖，作个大揖，表现出诗人平交王侯的气概。诗人“长揖谢公卿”表现的是他一生为人傲岸。诗人并不因为求仕失意，就向公卿摇尾乞怜，因此李白说他“高山安可仰，徒此揖清芬”（《赠孟浩然》）。
“且乐杯中物”是借用陶渊明的《责子诗》“天运苟如此，且进杯中物”。末尾两句暗用张翰的话：“使我有身后名，不如即时一杯酒。”（《晋书·文苑·张翰传》）大意说：“我且喝酒乐我的，管他什么名不名。这也是愤激之辞。诗人素有强烈的功名心，希望像鸿鹄那样搏击长空，一展宏图。但是，怀才不遇，不被赏识，报国无门，只好去游山玩水。
这首诗词诗人原本满腹牢骚，但表达时处处自怨自艾，而流落不偶的遭际却不言自明。中间两联扣题，实写自洛赴越，把洛阳与吴越联系起来。中间两联意思连接很紧，首尾跳跃很大。首联总结自己勤勉失意的一生，尾联表明自己对人生的态度。诗人辞别洛阳前往吴越，目的纯粹是为了去寻求名山佳水，想在自然山水中忘掉世俗，找到归宿。孟浩然虽然一生布衣，但心中进与退、仕与隐的矛盾一直存在，并且延续到晚年。但这首诗却干净利落地摈弃尘俗，不论功名，是他特定时期真实心情的写照。
这首诗托“古意”，实抒今情。它的题材、用语与萧纲的《乌栖曲》等齐梁宫体诗非常接近，但思想感情却大不相同。它的词采虽然富丽华赡，但终不伤于浮艳。诗的写法近似汉赋，对描写对象极力铺陈泻染， 并且略带“劝百讽一”之意。《唐诗镜》中说：“端丽不乏风华，当在骆宾王《帝京篇》上。”《唐诗选脉会通评林》引周敬语：“通篇格局雄远，句法奇古，一结更绕神韵。盖当武后朝，淫乱骄奢，风化败坏极矣。照邻是诗一篇刺体，曲折尽情，转诵间令人起惩时痛世之想。” 《批点唐音》中说：“此片铺叙长安帝都繁华，宫室之美，人物之盛，极于将相而止，然而盛衰相代，唯子云安贫乐道，乃久垂令名耳。但词语浮艳，骨力较轻，所以为初唐之音也。” 闻一多先生将《长安古意》称为“宫体诗的自赎”。
全诗可分为四个部分。
第一部分（从“长安大道连狭斜”到“娼妇盘龙金屈膝”）铺陈长安豪门贵族争竞豪奢、追逐享乐的生活。首句就极有气势地展开大长安的平面图，四通八达的大道与密如蛛网的小巷交织着。次句即入街景，那是无数的香车宝马，川流不息。这样简劲地总提纲领，以后则洒开笔墨，恣肆汪洋地加以描写：玉辇纵横、金鞭络绎、龙衔宝盖、凤吐流苏……如文漪落霞，舒卷绚烂。这些执“金鞭”、乘“玉辇”，车饰华贵，出入于公主第宅、王侯之家的，都不是等闲人物。“纵横”可见其人数之多，“络绎”不绝，那追欢逐乐的生活节奏是旋风般疾速的。这种景象从“朝日”初升到“晚霞”将合，没有一刻停止过。在长安，不但人是忙碌的，连景物也繁富而热闹：写“游丝”是“百尺”，写“娇鸟”则成群，“争”字“共”字，俱显闹市之闹意。写景俱有陪衬之功用。以下写长安的建筑，而由“花”带出蜂蝶，乘蜂蝶游踪带出常人无由见到的宫禁景物，笔致灵活。作者并不对宫室结构全面铺写，只展现出几个特写镜头：宫门，五颜六色的楼台，雕刻精工的合欢花图案的窗棂，饰有金凤的双阙的宝顶……使人通过这些接连闪过的金碧辉煌的局部，概见壮丽的宫殿的全景。写到豪门第宅，笔调更为简括：“梁家画阁中天起。”其势巍峨可比汉宫铜柱。这文彩飞动的笔墨，纷至沓来的景象，令人目不暇接。于是，在通衢大道与小街曲巷的平面上，矗立起画栋飞檐的华美建筑，成为立体的大“舞台”，这是上层社会的极乐世界。这部分花不少笔墨写出的市景，也构成全诗的背景，下一部分的各色人物仍是在这背景上活动的。
长安是一片人海，人之众多竟至于“楼前相望不相知，陌上相逢讵相识？”这里“豪贵骄奢，狭邪艳冶，无所不有”，写来够瞧的。作者对豪贵的生活也没有全面铺写，却用大段文字写豪门的歌儿舞女，通过她们的情感、生活以概见豪门生活之一斑。这里有人一见钟情，打听得那仙子弄玉（“吹箫向紫烟”）般美貌的女子是贵家舞女，引起他的热恋：“得成比目何辞死，愿作鸳鸯不羡仙。”那舞女也是心领神会：“比目鸳鸯真可羡，双去双来君不见。生憎帐额绣孤鸾，好取门帘帖双燕。”“借问”四句与“比目”四句，用内心独白式的语言，是一唱一和，男有心女有意。“比目”、“鸳鸯”、“双燕”一连串作双成对的事物与“孤鸾”的对比，“何辞死”、“不羡仙”、“真可羡”、“好取”、“生憎”的果决反复的表态，极写出爱恋的狂热与痛苦。这些专写“男女”的诗句，正如闻一多赞叹的，比起“相看气息望君怜，谁能含羞不肯前”（简文帝《乌栖曲》）一类“病态的无耻”、“虚弱的感情”，“如今这是什么气魄”，“这真有起死回生的力量”（《宫体诗的自赎》）。通过对舞女心思的描写，从侧面反映出长安人们对于情爱的渴望。以下以双燕为引，写到贵家歌姬舞女的闺房（“罗帷翠被郁金香”），是那样香艳；写到她们的梳妆（“片片行云着蝉翼，纤纤初月上鸦黄”），是那样妖娆，“含娇含态情非一”。打扮好了，于是载入香车宝马，随高贵的主人出游了。这一部分结束的二句“妖童宝马铁连钱，娼妇盘龙金屈膝（刻龙纹的阖叶，车饰；‘屈膝’同‘屈戌’）。”与篇首“青牛白马七香车”回应，标志对长安白昼闹热的描写告一段落。下一部分写长安之夜，不再涉及豪门情事，是为让更多种类的人物登场“表演”，同时，从这些人的享乐生活也可以推知豪门的情况。可见用笔繁简之妙。
第二部分（从“御史府中乌夜啼”到“燕歌赵舞为君开”）主要以市井娼家为中心，写形形色色人物的夜生活。《汉书·朱博传》说长安御史府中柏树上有乌鸦栖息数以千计，《史记·汲郑列传》说翟公为廷尉罢官后门可罗雀，这部分开始二句即活用典故。“乌夜啼”与“隐隐朱城临玉道，遥遥翠幰没金堤”写出黄昏景象，表明时间进入暮夜。“雀欲栖”则暗示御史、廷尉一类执法官门庭冷落，没有权力。夜长安遂成为“冒险家”的乐园，这里有挟弹飞鹰的浪荡公子，有暗算公吏的不法少年（汉代长安少年有谋杀官吏为人报仇的组织，行动前设赤白黑三种弹丸，摸取以分派任务，故称“探丸借客”），有仗剑行游的侠客……这些白天各在一方的人气味相投，似乎邀约好一样，夜来都在娼家聚会了。用“桃李蹊”指娼家，不特因桃李可喻艳色，而且因“桃李不言，下自成蹊”的成语，暗示那也是人来人往、别有一种闹热的去处。人们在这里迷恋歌舞，陶醉于氛氲的口香，拜倒在紫罗裙下。娼门内“北堂夜夜人如月”，表面上看青春可以永葆；娼门外“南陌朝朝骑似云”，表面上看门庭不会冷落。这里点出从“夜”到“朝”，与前一部分“龙含”二句点出从“朝”到“晚”，时间上彼此连续，可见长安人的享乐是夜以继日，周而复始。长安街道纵横，市面繁荣，而娼家特多（“南陌北堂连北里”），几成“社交中心”。除了上述几种逍遥人物，还有大批禁军军官（“金吾”）玩忽职守来此饮酒取乐。这里是各种“货色”的大展览。《史记·滑稽列传》写道：“日暮酒阑，合尊促坐，男女同席，履舄交错。杯盘狼藉，堂上烛灭”，“罗襦襟解，微闻芗（香）泽”，这里“罗襦宝带为君解”，即用其一二字暗示同样场面。古时燕赵二国歌舞发达且多佳人，故又以“燕歌赵舞”极写其声色娱乐。这部分里，长安各色人物摇镜头式地一幕幕出现，闻一多曾说：“通过‘五剧三条’的‘弱柳青槐’来‘共宿娼家桃李蹊’。诚然，这不是一场美丽的热闹。但这颠狂中有战栗，堕落中有灵性。”决非贫血而萎靡的宫体诗所可比拟。
第三部分（从“别有豪华称将相”至“即今惟见青松在”）写长安上层社会除追逐难于满足的情欲而外，别有一种权力欲，驱使着文武权臣互相倾轧。这些被称为将相的豪华人物，权倾天子（“转日回天”）、互不相让。灌夫是汉武帝时的将军，萧望之为汉元帝时的重臣，都曾受人排挤和陷害。“意气”二句用此二典泛指文臣与武将之间的互相排斥、倾轧。其得意者骄横一时，而自谓富贵千载。这节的“青虬紫燕坐春风”、“自言歌舞长千载”二句又与前两部分中关于车马、歌舞的描写呼应。所以虽写别一内容，而彼此关联钩锁，并不游离。“自言”而又“自谓”，讽刺的意味十足。以下趁势转折，如天骥下坡：“节物风光不相待，桑田碧海须臾改。昔时金阶白玉堂，即今惟见青松在（指墓田）。”这四句不惟就“豪华将相”而言，实一举扫空前两部分提到的各类角色，恰如沈德潜所说：“长安大道，豪贵骄奢，狭邪艳冶，无所不有。自嬖宠而侠客，而金吾，而权臣，皆向娼家游宿，自谓可永保富贵矣。然转瞬沧桑，徒存墟墓。”（《唐诗别裁》）四句不但内容上与前面的长篇铺叙形成对比，形式上也尽洗藻绘，语言转为素朴了。因而词采亦有浓淡对比，更突出了那扫空一切的悲剧效果。闻一多指出这种新的演变说，这里似有“劝百讽一”之嫌。而宫体诗中讲讽刺，那却是十分生疏、很少被人用到的手法。
第四部分即末四句，在上文今昔纵向对比的基础上，再作横向的对比，以穷愁著书的扬雄比喻作者自己，与长安豪华人物对照作结，可以看出左思“济济京城内”一诗的影响。但左思诗中八句写豪华者，八句写扬雄。而此诗以六十四句篇幅写豪华者，其内容之丰富，画面之宏伟，细节之生动都远非左诗可比；末了以四句写扬雄，这里的对比在分量上以不对称而效果更为显著。前面是长安市上，轰轰烈烈；而这里是终南山内，“寂寂寥寥”。前面是任情纵欲倚仗权势，这里是清心寡欲、不慕荣利（“年年岁岁一床书”）。而前者声名俱灭，后者却以文名流芳百世（“独有南山桂花发，飞来飞去袭人裾”）。虽以四句对六十四句，却有“秤锤虽小压千斤”之感。这个结尾不但在迥然不同的生活情趣中寄寓着对骄奢庸俗生活的批判，而且带有不遇于时者的愤慨寂寥之感和自我宽解的意味。它是此诗归趣所在。
七古中出现这样洋洋洒洒的巨制，为初唐前所未见。而且更好在感情充沛，力量雄厚。它主要采用赋法，但并非平均使力、铺陈始终；而是有重点、有细节的描写，回环照应，详略得宜；而结尾又颇具兴义，耐人含咏。它一般以四句一换景或一转意，诗韵更迭转换，形成生龙活虎般腾踔的节奏。同时，在转意换景处多用连珠格（如“……好取门帘帖双燕。双燕……”，“……纤纤初月上鸦黄。鸦黄……”），或前分后总的复沓层递句式（如“得成比目何辞死，愿作鸳鸯不羡仙。比目鸳鸯……”，“北堂夜夜人如月，南陌朝朝骑似云。南陌北堂……”，“意气由来排灌夫，专权判不容萧相。专权意气……”），使意换辞联，形成一气到底而又缠绵往复的旋律。这样，就结束了陈隋“音响时乖，节奏未谐”的现象，“一变而精华浏亮；抑扬起伏，悉谐宫商；开合转换，咸中肯綮”（《诗薮》内编卷三）；所以，胡应麟极口赞叹道：“七言长体，极于此矣！”（同上）虽然，此诗词彩的华艳富赡，犹有六朝余习，但大体上能服从新的内容需要；前几部分铺陈豪华故多丽句，结尾纵、横对比则转清词，所以不伤于浮艳。在宫体余风尚炽的初唐诗坛，卢照邻“放开粗豪而圆润的嗓子”，唱出如此歌声，压倒那“四面细弱的虫吟”，在七古发展史上是可喜的新声，而就此诗本身的艺术价值而论，也能使他被誉为“不废江河万古流”。
这首诗作于作者晚年。诗题取首句前二字，实类“无题”。
首句写堂静。用静中之动来反衬其静。虚堂，空堂，用《庄子》“虚室生白”之意。孤身独处，更无他人，所以觉得堂屋是空荡荡的。孤身、夜深，空堂显得分外寂静，只听到堂外草丛中不知什么虫子在鸣叫着。“草虫鸣”是静中之动，因“寂寂”才能听见虫鸣；听得见虫呜，愈见堂之“寂寂”。如此一个静悄悄的堂屋，正可酣眠。
然而，次句却写人不眠。此时，独处于堂屋之中的诗人斜靠在枕头不能成眠。堂寂，虫鸣，都是他在不眠之中感觉到和听到的。之所以“不眠”，是因为“难忘旧情”，旧情萦绕在诗人心头，令他难以忘怀。旧情之“情”，在这里不应解作“恋情”或“爱情”。一是不曾听说诗人生平有过浪漫的或不幸的爱情，再是从三四两句的意境与全诗的氛围看，也与恋情无涉。所以这里的旧情，也是作者《江南春二首》之中的“愁情”，即“暮年迁谪，流落不归之意”。范雍《忠愍公诗序》曾说：“大约公之为诗，多有此意。”那么，这里的“旧情”可以归入“此意”。另外，诗人说成“旧情”，是故意含糊其辞。总之，暮年迁谪，流落不归，是诗人一生中愁沁心髓的不幸，他难以忘怀，袭上心来时，就要欹枕难眠了。
按照作品的思路，下面本来应该倾吐作者难忘旧情的悲伤，而诗人却没有这样，“而今识尽愁滋味，欲说还休”，于是他绕过“旧情”把目光转向窗子，来了个写景句：“斜月半轩疏树影。”月光斜照在半截窗户上，又把稀疏的树影投在堂屋的地上。树影摇曳不定，诗人已感到寒意，所以他觉得夜半更深的风露更加凄清了。诗到此句，便戛然而止。
其实诗人并没有忘记旧情。尽管“旧情”只如一个闪电，瞬间便消逝了，而更多的笔墨用于写景。但是，这些景物的描写已着上了“旧情”的色彩，而使一切景语皆成了情语。起笔的“虚”字就语涉双关：“虚堂寂寂”，是他自己的灵台孤寂，方感到空堂分外寂静；他把目光转向窗户，看那月光，看那树影，原是为了解脱“旧情”的萦绕，但是，看到的又是凄清的环境，而环境的凄清正是他心境凄然的反照。总之，诗人于“旧情”欲言又止，只是在亦即亦离之中，融情入景，描绘眼前景物，构成一种凄迷的氛围，烘托出一缕难忘旧情的凄楚的情感，这就比直陈胸臆，显得更加缠绵悱恻，蕴藉婉曲，余味不尽。同时他身为大臣，政治上的不幸际遇是不好多说的，也只能出之以委婉之词，点到为止。
