这首词的上片绘景寄情，抒发了作者的孤寂之感；下片从回忆入手，表达了作者对旧景、旧人、旧情的留恋，并注入了对国事颓危的忧伤。全词将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，将写景、抒情、叙事融为一体，语言凝练，格调苍凉。
上阙“万里关河眼”一韵，劈空而来，境界颇大，写登临高处，放眼万里关河。此韵统以下两韵，只见天边夕阳残照，红霞渐渐收敛，凝望间只觉渺渺茫茫，一片虚无，一个愁”字带来多少惆怅!这黯淡的景物难道不是国运日衰的象征全词以景开章，为全词定下了黯淡怅惘的感情基调。“天低远树”一韵，继写登高所望：郊野旷远，湖水弥漫，山回路转。“天低远树”化用孟浩然《宿建德江》“野旷天低树”，极写郊外野旷，“潮兮断港”指潮水切断了港湾，描湖水弥漫之状。“路回淮甸”言淮水流域，山路迂回曲折。此三句以鼎足对写出眼前景观，对仗工稳，富有表现力。“吟鞭又指孤店”二韵，反用秦观《鹊桥仙》：“金风玉露一相逢，便胜却人间无数”，表达了在金风玉露的秋天傍晚，又要远离亲友，孤身一人，挥鞭远去。“恨自古、才子佳人”一韵，将自己远离亲人的愁情，扩大开来，想从古到今，才子佳人都在为别离而饮恨。
下阙，继歇拍的“多感”展开笔墨。“吴王故苑”一韵，感叹自己只身离开苏州，再不见苏州满蕴兴亡的古迹；离别了良朋好友，再不能雅集一堂；现只能漂泊他乡，如蓬草一般随风飘转。“空吸”二字，蕴含着多少忧伤与无奈。“毫记烛”一韵，逆笔写在苏州时的往事。“挥毫”句，化用《南史·王泰传》语句，言自己才情横溢，及与反聚在一起吟诗刻烛比赛做诗的情况。“飞觞赶月”记自己与良朋们月下饮酒的乐事，此二句是“雅集”的具体内容，从行文上呼应“良朋雅集”。“梦销香断”一句，写在苏州的往事中，更值得追忆的是与苏姬的相识相知，而现在人已去，梦已无，香已断，这不禁令人感慨万端。“区区去程”言己身所在之处离苏州并不遥远，而“何限”二字却道出虽不遥远，却未能返回的遗憾。“倩片纸叮咛过雁”一句，言只能书写信函请鸿雁捎书了。“叮咛”一词，写出了叮咛嘱托的恳切之情。最后“寄相思”一韵，以景、情并叙作结。“寒雨灯窗”化用李商隐《夜雨寄北》“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”，表达了相思之情。“寄相思”一语，双绾上下韵，既是上韵鸿雁传书的内容，又是下韵灯窗夜话的内容。
此词在漂泊他乡，追忆友朋，怀念苏姬中，注入了对国事颓危的忧伤。其比兴手法除表现在开端一段的景物描写外，还运用了将对国事的隐忧与个人的伤离糅在一起，把沉郁之思打入艳情的写法之中。另外，此词在章法结构上亦存有时空变化快，将景、情、事融为一体的特色。时而写眼前景物，时而直抒胸臆，时而逆笔写异地往事，时而转笔叙写今日情事，在多次转折变化中表达了愁情。其三，词语凝练，善用不同词语表达怨情。如“愁凝处”“残照”“孤店”“恨自古”“故苑”“空叹”“蓬转”“梦销香断”“寒雨”等，故张炎赞曰：“吴梦窗善于炼字面。字面亦词中之起眼处，不可不留意也。”正如况周颐在《蕙风词话》中所说：“重者，沉着之谓。在气格，不在字句。于梦窗词庶几见之。即其芳菲铿丽之作，中间隽句艳字，莫不有沉郁之思，濒瀚之气，挟之以流转。令人玩索而不能尽，则其中之所存者厚。欲学梦窗之缴密，先学梦窗之沉着。”
这首词是一首伤春词。词人借惜花伤春的情绪来感叹自己的身世之悲，表达了仕途失意的情感。上片写景明丽，海棠的红，梨花的白，在同一个院落中同时出现，色彩反差很大，给读者留下深刻的印象。尽管描写的是落花，但还是能从这样的景象中获得美的享受。下片又写含露的丁香，并以“露泣残枝”来比况作者自己忧郁的心境，过渡含蓄而隽永，且为下面写自己如何满腹愁肠百结作了铺垫。
“数声鶗鴂，可怜又是，春归时节。”开篇三句写暮春时节，杜鹃悲啼，唤春归去，声音警人，令人伤感，为全词奠定了感伤的基调。“可怜”二字直叙因曲，点明伤春之感。
“满院东风，海棠铺绣，梨花飘雪。”这三句抓住了暮春景色的特点，描摹出一幅精美绝伦的“暮春落花图”，引人遐思，同时也寄托了词人既陶醉于美景又伤心年华消逝的复杂情感。海棠花落满地，本为哀景，但在词人笔下却成了“铺绣”，给人以艳丽的美感；随后，词人的笔触从地上转入空中，以“飘雪”喻指飘落的梨花，不仅增强了画面的立体感，也为画面平添了几分动感，也使得整个景色更加绚丽迷人。
“丁香露泣残枝，算未比，愁肠寸结。”换头这三句以丁香花结比自己的愁肠百结；“丁香”承上，“泣”字启下，自然而然地从上片对景的描绘过渡到下片对情的抒发上。
“自是休文，多情多感，不干风月。”此处为词人自况。末了这三句用典，以沈约白比。“不干风月”四字故意撇开，把无法排遣的郁闷归结于自身的多情多感，将其真情藏起，是在故作愚笔，于轻描淡写的自然调侃中凸现出曲折而沉郁的情思。全词于此戛然而止，然余韵未尽，缭绕不绝，引人回味。
词人之所以强调自己“不干风月”，一方面是为了区别于传统伤春词大多写男女欢情的俗套，另一方面是为了表明自己胸怀大志，不为莺莺燕燕所拘牵的大丈夫气概，尽管自己未能位居宰辅，但毕生的追求却并没有因此而改变。
首联“玉瓶沽美酒，数里送君还”写携酒送别。唐诗中的离别总是弥漫着浓浓的酒香，这首诗更是如此，开篇未写送别先说沽酒：精美的玉瓶里盛着新买的香醇的美酒，送君数里，终于到达分别的地点。这两句好像平平叙述，实际上蕴含了对朋友深厚的情谊：瓶为“玉瓶”，酒为“美酒”，从容器的精致名贵和酒的香醇清洌可以看出作者对友人的重视。这种感情在第二句更加明确：“数里送君还”，送君数里，可见为了送别朋友走了很长的路，惜别之情见于言外。
颔联“系马垂杨下，衔杯大道间”紧承上句，写作者与朋友在长满垂柳的大路边下马停留，临别再饮上几杯饯行的酒。古人有折柳赠别的习俗，所以送别诗中常见柳色依依。系马于垂柳之下，举杯于大道之间，作者通过两个前后相承的动作，营造出一种开阔畅达的意境，暗示出这并非是一次黯然销魂的伤情之别。需要提出的是，这两句语言虽舒缓平易，却有一种很强的画面感，垂杨、大道、系马、举杯，使读者眼前浮现出一幅柳阴送别图，给人以美的享受。
扬州地处内陆，并不靠海，也没有十分广阔的水域，所以颈联“天边看渌水，海上见青山”当是作者与友人谈话的内容，而非眼前实景。不管是久别重逢还是即将离别，相知的人似乎总有说不完的话，这两句是对朋友说：此去一行，你将会有许多美好的经历，可以在遥远的地方欣赏大海的美景，可以在广阔的海面上见到缥缈的青山。对美好前景的展望寄寓着对朋友的衷心祝福，不见勉励之辞而暗含勉励之意，景色的描述中凝结了深厚的情感，可以看出作者高超的写作技巧。
有了颈联两句展望美好前景所作的情感铺垫，最后一联的豁达结尾也就水到渠成了：“兴罢各分袂，何须醉别颜。”畅饮美酒、畅谈友谊，但终究还是要离别。作者好像在劝慰朋友：既然等待你的将是丰富美好的旅程，那么就快点启程吧，我们不须作小儿女的离别时的伤情之态，甚至饯别的酒也不须喝醉。将这次离别当成一个美好旅程的开始，将来重逢再细叙别后种种……
李白这首诗一改赠别诗伤感忧郁的常见基调，惜别而不伤别，语言平易自然，意象开阔疏朗，情调昂扬乐观，显示出作者豪放洒脱、风调俊爽的豁达性格。