首联写实景。梅子成熟时，正是江南晚春季节。阴雨绵绵，大地苍茫一片，这梅雨，有时一下就是十几天，甚至一月余。在这样的季节里，一个长居江南的人也会感到愁闷，更不必说是“俟罪非真吏”的流放囚徒了。对这梅雨中的沉闷更加不适应，更是愁上加愁。作者在这一联写“苍茫”的梅雨，就给诗定下了“忧愁”的基调，这“忧愁”是沉沉地压在诗人的心头，挥不去，驱不散，化不开。颔联写永州之荒凉，夜里能听见猿猴悲啼，早晨被远处的鸡声惊醒，皆言人烟稀少。愁与梦，更是诗人不得志的心态写照。颈联写天气景象，一片朦胧晦暗，恰好是诗人此时境遇的象征。尾联用典。陆机诗：“京洛多风尘，素衣化为缁”，谢朓诗：“谁能久京洛，缁尘染素衣”。字面写白色的衣服变成了黑色，但不是京城尘埃所染，而是边城气候。言外之意却是从此入京无份了——政治前途何其渺茫，心里必定愁苦。
这首诗运用象征手法，借苍茫细雨来抒发作者无边无际的思乡忧愁；蒙蒙、沉沉的细雨，就是作者那深深、浓浓的思乡之情。作者借景抒情，情随景生，景随情移，情景交融。诗中的一个“愁”、一个“梦”，点化了作者的写作意图，把情与景紧密联在一起，是有独特沉郁的风格。
陈师道的五言古诗《妾薄命》共有两首。诗人表达感情的方式是多样的，以一位侍妾悲悼主人的口吻抒写了自己对老师曾巩的悼念。要不是原诗题下有诗人自注：“为曾南丰作。”后世的读者会以为这是一首侍妾的哀歌。
至于陈师道与曾巩的关系，宋人笔记上说得颇带传奇色彩：曾巩路过徐州，当时的徐州太守孙莘荐陈师道前往谒见，虽然送了不少礼，但曾巩却一言不发，陈师道很惭愧，后来孙莘问及，曾巩说：“且读《史记》数年。”陈师道因此一言而终身师事曾巩，至后来在《过六一堂》诗中还说：“向来一瓣香，敬为曾南丰。”（见陈鹊《耆旧续闻》）这种记载只是小说家之言。其实，曾、陈的师生关在史书上有明文记载，《宋史》中陈师道本传上说他“年十六，早以文谒曾巩，巩一见奇之，许其以文著，时人未之知也。留受业。”元丰年间（1078-1085），曾巩典五朝史事，举荐陈师道为史才，然而终因他未曾登第而未获准，因而，陈师道对曾巩有很深的知遇之恩。故1083年（元丰六年），当他听到曾巩的死讯后，即写下了这组感情诚挚的悼诗。
第一首诗托侍妾之口，写主死之悲，并表达了不愿转事他人的贞心。起二句极言受主人的宠爱，“十二楼”即指十二重的高楼，鲍照《代陈思王京洛篇》中有“凤楼十二重，四户入绮窗”之句，这里是形容宫楼的高峻和豪华。“一身当三千”句，取自白居易《长恨歌》中“后宫佳丽三千人，三千宠爱在一身”的意思，然以五字概括，更为精炼，所以陈师道诗最权威的注释者任渊说，此句“语简而意尽”。这正体现了陈师道诗工于锻炼和善于点化前人诗句的特点。
“古来”二句陡然转折，主人公悲叹自己不能至死侍奉主人，与上二句连读，可谓一扬一抑。“起舞为主寿”句承首二句，“相送南阳阡”句则承三四两句。汉代原涉在南阳为父亲置办的墓地，称为“南阳阡”，因而后世以此泛指墓地。此二句以极概括的语言抓住典型事件，构成鲜明对照：本来为祝祷主人长寿而翩翩起舞，转瞬间却往坟地为他送葬。两句中意象丰赡，节奏跳动，可见诗人用墨的简炼，故陈模说，此二句“盖言初起舞为寿，岂期今乃相送南阳阡，乃不假干澹字而意自转者”（《怀古录》）。刘禹锡的《代靖安佳人怨》悼宰相武元衡遇刺，说：“晓来行哭里门外，昨夜华堂歌舞人。”也是写乐极哀来，生死的变幻无常，意境与此二句略同，然而陈师道的造语更为高古凝炼。
白居易《燕子楼》诗说：“钿晕罗衫色似烟，几回欲着即潸然。自从不舞《霓裳曲》，叠在空箱十一年。”此诗中“忍著”二句，与白居易诗意蕴相近，但并非泛咏男女之情，而另有很深的寓意。北宋中期，政治上风云变幻，元祐党、变法派轮番掌权，所以一般士人都讳言师生关系，以避免党同伐异，受到连累。一些趋炎附势之徒，则随波逐流，诌谀权贵。陈师道此诗正是对此种风气的批判，他责问道：难道忍心穿着以前主人踢子我的衣裳，去博取他人的欢笑冯？
末四句直抒胸臆，一腔悲慨，啧涌而出。然而死者无知，只有生者独自哀怜。整首诗便在生与死、哀与乐、有知与无知的对照中结束。
第二首是组诗第一首的主题的延伸，表达了杀身相从的意愿，二首一气贯注。故范大士《历代诗发》评价说：“琵琶不可别抱，而天地不可容身，虽欲不死何为？二诗脉理相承，最为融洽。”
“叶落”二句以写景起兴，然意味无穷，诗人的用意至少有三层：此二句承上文“相送南阳阡”而来，故写墓园景象，且兴起下文，此其一；又写墓地凄惨之状，以飘零之落叶与绚烂之红花相衬，愈见山野的空旷寂寥，写景状物颇能传神，并烘托出苍凉凄迷的气氛，故任渊说：“两句曲尽丘源凄惨意象。”此其二；此二句写景起兴中又带有比喻意，落叶指已逝之人，而红花喻主人公自己。但落叶飘败，花的娇艳，徒成空无。潘岳《悼亡诗》说：“落叶委埏侧，枯荄带坟隅。”这首诗以落叶比喻人的长逝，然而寓意的深刻远不及陈师道此诗，故陈模盛赞《妾薄命》中这两句说：“陈后山‘叶落风不起，山空花自红’，兴中寓比而不觉，此真得诗人之兴而比者也。”（《怀古录》）此其三。
“捐世”以下八句一气流走，自然涌出。诗中说，主人不待年老即弃世而去，因而对我的恩惠未能到头。想来一死尚可忍受，而今后无穷的生涯怎样度过？偌大的世界，却容不得主人公微弱的一身，于是发出了最后的心声：“死者如有知，杀身以相从。”语气坚定，如铮铮誓言。此八句层层相绾，语意畅达，纯自肺腑中流出，读来不觉其浅率，唯感其真诚。
至此感情的激烈已无以复加，全诗表面上应戛然而止了，然而“向来”二句，转以哀婉的情调结束：那以前歌声鼎沸、舞姿婆娑的地方，只留下夜雨的淅沥和蟋蟀的悲鸣，由此表达了盛时不再、人去楼空的感慨，一变前文率直奔放的激情，遂令诗意深远，避免了一览无余。这末尾的“歌舞”几句，正与组诗第一首的开头“十二楼”首尾相应，也表现了作者的匠心。
《妾薄命》向来是被认为是陈师道的代表作，故《后山诗集》以此为冠，其原因便在于此诗集中体现了陈师道诗的风格。陈师道诗的佳处在于高古而具有真情，锻炼而以淡雅出之。这首诗造语极平淡，表面上没有用典故，不作艰深之语，只是直陈胸臆，实际上却几乎无一字无来历。任渊评价说：“或苦后山之诗非一过可了，迫于枯淡，彼其用意，直追《骚》、《雅》。”意谓他的诗须细细品味，不是一读即可明白其中用意的，这正说明，陈师道的诗在平淡的背后，有着惨淡经营的苦心。
除了平淡典雅，精炼浓缩也是陈师道诗的一个显著特点，如此诗中“叶落风不起，山空花自红”等语，都以极简练的字句表达了丰富的意蕴，如前人所评，有“以少许胜多多许”的特点，故刘壎《隐居通议》说，陈师道“得费长房缩地之法，虽寻丈之间，固自有万里山河之势”。
然而此诗最突出之处还在于用比兴象征的手法，以男女之情写师生之谊，别具风范。这种手法可追溯到《诗经》中的比兴，《楚辞》中的美人香草。这在古典诗词中是屡见不鲜的，因为男女之情最易感人。正如明人郝敬所说：“情欲莫甚于男女，声音发于男女者易感，故凡托兴男女者，和动之音，性情之始，非尽男女之事也。”（陆以谦《词林纪事序》引）托喻男女之情而实寄君臣、朋友、师生之谊的作品历代都有，但与陈师道此诗有明显血缘关系的可推张籍的《节妇吟寄东平李司空师道》，诗中说：“君知妾有夫，赠妾双明珠。感君缠绵意，系在红罗繻。妾家高楼连苑起，良人执戟明光里。知君用心如日月，事夫誓拟同生死。还君明珠双泪垂，恨不相逢未嫁时。”此诗是张籍为推辞李师古之聘而作，与陈师道此诗所述之事虽然不同，但抒写手法颇多相通之处。虽然后世也有人对此执不同意见，以为此诗“比拟终嫌不伦”（陈衍《宋诗精华录》），然而作为诗之一格，作为表达感情的一种方法，《妾薄命》还是有新意、有真情的。
此诗描写了诗人同表弟在乱离中不期而遇而又匆匆话别的伤感场面，抒发了真挚的至亲情谊和人生聚散离合无定的感慨，从侧面反映了动乱给人们带来的痛苦。全诗用凝炼的语言，白描的手法，生动的细节，典型的场景，层次分明地再现了社会动乱中人生聚散的独特一幕，具有强烈的生活真实感。
“十年离乱后，长大一相逢”，开门见山，介绍二人相逢的背景。这里有三层意思：一是指出离别已有十年之久。二是说明这是社会动乱中的离别。它使人想起，发生于李益八岁到十六岁时的安史之乱及其后的藩镇混战、外族入侵等战乱。三是说二人分手于幼年，“长大”才会面，这意味着双方的容貌已有极大变化。他们长期音信阻隔，存亡未卜，突然相逢，颇出意外。句中“一”字，表现出这次重逢的戏剧性。
“问姓惊初见，称名忆旧容”，正面描写重逢。他们的重逢，同司空曙所描写的“乍见翻疑梦，相悲各问年”中的情景显然不同。互相记忆犹新才可能“疑梦”，而李益和表弟却已经对面不能相认了。看来，他们是邂逅相遇。诗人抓住“初见”的一瞬间，作了生动的描绘。面对陌生人，诗人客气地询问：“贵姓？”不由暗自惊讶。对一个似未谋面者的身份和来意感到惊讶。
“称名”和“忆旧容”的主语，都是作者。经过初步接谈，诗人恍然大悟，面前的“陌生人”原来就是十年前还在一起嬉戏的表弟。诗人一边激动地称呼表弟的名字，一边端祥对方的容貌，努力搜索记忆中关于表弟的印象。
诗人从生活出发，抓住了典型的细节，从“问”到“称”，从“惊”到“忆”，层次清晰地写出了由初见不识到接谈相认的神情变化，绘声绘色，细腻传神。而至亲重逢的深挚情谊，也自然地从描述中流露出来，不需外加抒情的笔墨，已经为读者所领略了。
颈联“别来沧海事，语罢暮天钟”，表现了这倾诉别情的场面。分手以来千头万绪的往事，诗人用“沧海事”一语加以概括。这里化用了沧海桑田的典故，突出了十年间个人、亲友、社会的种种变化，同时也透露了作者对社会动乱的无限感慨。
两人热烈地交谈，从白天到日暮才停下话音。叙谈时间长，正表明他们情谊的深长。“暮天钟”并不是单纯作为日暮的标志而出现的。它表明二人叙谈得十分入神，以至顾不上观望天色的变化，也感觉不到时间的流逝，只有远处传来寺院的钟声，才使他们意识到原来已是黄昏。作者在这一联，避实就虚，择取了叙旧时间很长这个侧面，表现出二人欢聚时的热烈气氛和激动心情。
“明日巴陵道，秋山又几重。”“明日”，点出聚散匆匆。“巴陵道”，即通往巴陵郡（今湖南岳阳）的道路，这里提示了表弟即将远行的去向。“秋山又几重”则是通过重山阻隔的场景，把新的别离形象地展现在读者面前。用“秋”形容“山”，于点明时令的同时，又隐蕴着作者伤别的情怀。从宋玉开始，就把秋天同悲伤联系在一起了。“几重”而冠以“又”字，同首句的“十年离乱”相呼应，使后会难期的惆怅心情，溢于言表。
这首诗不以奇特警俗取胜，而以朴素自然见长。全诗以凝炼的语言，白描的手法，生动的细节，典型的场景，层次分明地再现了社会动乱中与亲人久别后不期而遇又匆匆离散的场面，抒写了亲人间真挚的情谊，也表现了动乱给人们带来的痛苦和无奈。诗人借时事动乱中人生聚散的独特一幕，表达出无尽的诗情。