这首词开端即写梅花凋谢“宫粉”状其颜色，“仙云”写其姿质，“雕痕”、“堕影”，言其飘零，字字锤炼，用笔空灵凝炼“无人野水荒湾”句为背景补笔。仙姿绰约、幽韵冷香的梅花，无声地飘落在阒寂的野水荒湾。境界空旷悠远，氛围淡寒。“古石埋香，金沙锁骨连环。”二句，上承“雕”、“堕”，再进一步渲染，由飘落而埋香，至此已申足题面。“金沙锁骨连环”，用美妇人——锁骨菩萨死葬的传说来补足“埋香”之意。黄庭坚《戏答陈季常寄黄州山中连理松枝》诗云：“金沙滩头锁子骨，不妨随俗暂婵娟。”词中用以拟梅花，借指梅花以美艳绝伦之身入世悦人，谢落后复归于清净的本体，受人敬礼，可谓尊爱之至，而哀悼之意亦隐于其中。接下来“南楼不恨吹横笛，恨晓风、千里关山”。三句陡然转折。“不恨”与“恨”对举，词笔从山野落梅的孤凄形象转入关山阻隔的哀伤情怀，隐含是花实际亦复指人之意。笛曲中有《梅花落》。可见，“南楼”句虽然空际转身而仍绾合本题。所以陈洵称赞为“是觉翁（吴文英晚号觉翁）神力独运处”（《海绡说词》）。下边转换空间，由山野折回庭中。“半飘零”三句，当是从林逋《山园小梅》“暗香浮动月黄昏”化出。梅花既落，而又无人月下倚阑赏之，故言“月冷阑干”，与下片“孤山无限春寒”喻意基本相同。下片言“寿阳”，言“孤山”，皆用梅花故实。《太平御览》卷三十《时序部》引《杂五行书》中的记载：“宋武帝女寿阳公主人日卧于含章殿檐下，梅花落公主额上，成五出花，拂之不去，皇后留之，看得几时，经三日，洗之乃落。宫女奇其异，竞效之，今梅花妆是也。”“鸾”是“鸾镜”，为妇女梳妆用镜。“调玉髓”、“补香瘢”，又用三国吴孙和邓夫人的故事。和宠夫人，曾因醉舞如意，误伤邓颊，血流满面，医生说用白獭髓，杂玉与琥珀屑敷之，可灭瘢痕，见唐段成式《酉阳杂俎》前集卷八。这里合寿阳公主理妆之事同说，以“问谁”表示已经没有了落梅为之助妆添色。孤山在今杭州西湖，宋词人林逋曾于此隐居，植梅养鹤，人称“梅妻鹤子”。此处化用数典，另翻新意。分从两方面落笔，先写对逝而不返的落梅的眷恋，再写落梅蓬山远隔的幽索。“离魂”三句，仍与落梅紧紧相扣。“缟衣”与“宫粉”拍合，“溪边”亦与“野水荒湾”呼应。“缟衣解佩”暗指昔日一般情事，寄寓了往事如烟、离魂难招的怀人之思。最后一韵，从题面申展一层，写花落之后的梅树形象。“叶底青圆”四字，化用杜牧《叹花》诗“绿叶成阴子满枝”的词句意，包孕着世事变迁的惆怅与岁月无情的蹉跎。
吴文英在苏州时曾纳一妾，后遣去；居于杭州时又纳一妾，后亡故。联系作者的这些经历，并证以其它词章。后人对这首词虽然褒贬不一，但从总体看来，词中那些似乎不相连属的字面的深层，其实流动着脉络贯通的感情潜流，它们从不同的时空和层面，渲染了隐秘的情事和深藏的词旨，堪称咏物之作的佳品。
《醉蓬莱》，《词谱》：《乐章集》注林钟商，始于柳永庆老人星现。云：“永为屯田员外郎，为太史奏老人星见，仁宗命词臣为乐章，柳方冀进用，即作《醉蓬莱》词奏呈。”又名《雪月交光》、《冰玉风月》。双调，九十七字，上片十一句，下片十二句，上下片各四仄韵。此词上片第一、五、八句，下片第六、九句，均作上一下四句法。
“七夕”，农历七月七日，传说中牛郎织女鹊桥相会的日子。吴文英词集中尚有七首“七夕”词：《六么令·七夕》、《荔枝香近·七夕》、《秋蕊香·七夕》、《诉衷情·七夕》、《惜秋华·七夕前一日送人归盐官》、《惜秋华·七夕》、《凤栖梧·甲辰七夕》，可以互相参阅。
“望碧天”三句，忆旧日“秋娘”。“望碧天书断”，原无“望”字，为平入空格，拟补一“怅”字。此言抬头望青天，不见鸿雁传信到；低头嗅床中，卧枕尚遗伊人香，襟袖犹沾伊泪痕。虽离别而仍相思也。“谁识”两句是说：有哪一位还认识那像行云流水般纤细的“秋娘”呢？“象尺”六句，一“记”字透出此全系回忆。此言记得曾与“秋娘”两个人倚偎在床前，商量如何进行刺绣。绣架旁的几上用象牙制的直尺压着绣样，房中的熏炉内香气氤氲；绣架上还放着金针与彩色丝线，用以等待乞巧。这些都是从前一个七夕之夜的情景。记得天上的月牙儿像似一把晶莹的玉梳斜挂在空中，凉爽的秋夜收敛了她身上的香汗，南园中飘过来的花香也弥漫在绣房中。上片全是忆旧。
“尽是”四句，承上而转。此处是说：过去那些年轻时代美好的回忆，现在只有到清秋梦中去寻觅了。但是伊人确实在你的臂上残留有因亲热而咬下的齿痕；在两人定情的丝帕上还保留着她的胭脂吻痕。“凭鹊”两句是说：你想嘱托喜鹊传递自己的相思情，可是又怕它叽叽喳喳的多嘴多舌，将只供你我俩知道的秘密轻易地泄露出去。“润玉”六句，申诉男女相思意。此言“秋娘”，曾经送给他一块暖玉作为定情物，而他也因为相思无奈，曾去柳荫下等候过她的倩影，冀希她能应约而至。所谓“月上柳梢头，人约黄昏后”，即指此。但是约而不至，所以他只好隔墙清歌数曲，催促她现身，但是最终还是不见伊人，惟见紧闭的大门上衔环的铺首被秋风吹出嗡嗡的哀鸣声。此极言曲终人不见之哀伤。又“双铺”“环鸣”，即铺首，指装在门上用来衔环的动物头形。据《汉书·哀帝记》：“孝文庙殿门，铜龟蛇铺首鸣。”下片忆少年事，记相思情。
全词描写的一位多情男子，可以是词人自身，也可以是友人方南山，又可以是另一个多情种子。究竟是谁，只好由读者自己猜测。
首联，叙写诗人登临心境。“历历兴亡败局棋”，以“历历”状“兴亡”，足见其清晰分明；以“败局棋”喻“兴亡”写出了金国的灭亡，已成定局。起句，写出了兴亡的世事，历历分明，就像摆开的败局残棋，金国的灭亡，已不容置疑，但次句，诗人却说“登临疑梦复疑非”，登临时却仍怀疑这是梦境，又怀疑这一切似是实非。以“梦”“非”来写兴亡，写出了诗人对国丧都破现实的否定心态。他宁愿其是“梦”，宁愿其是“非”。但现实毕竟是现实，两个“疑”字的复沓，把诗人情感与理智的冲突，表现到了极致，把诗人对故国的怀念、忠贞也表现到了极致。这种写法，比照直说，更觉情深一往，爱意弥坚。
颔联，承首联写“登临”所见。诗人登高远眺，只见：残霞凌乱，落日凄凉，老复苍苍，遗台孤立。这些景物，萧杀凄凉，无不染上了诗人的主观感情色彩。“天无尽”，可以说是诗人胸中怀念故国的无穷无尽的思绪的外化；而“秋更悲”则道出了诗人满腔悲苦，逢秋更增的情愫。该联，景中寓情，情景相谐，诗人的亡国之痛，身世之悲尽现。
颈联，由现实转入神话，写“登临”所思。“沧海忽惊龙穴露”，沧茫的大海忽然干涸，连神龙之穴也暴露了出来。“沧海”“龙穴露”，正是金王朝覆灭的象征。“忽惊”二字，写出了金王朝亡国之速，之出人意料。表现了诗人的沧桑亡国之悲。诗人明知，沧海干涸，龙穴暴露，都城荒弃，国君早死，但是，仍期望着，在广寒宫中，吹着凤笙的神仙们簇拥着天子归来。“犹想”二字，极具情韵。从蒙古太宗乃马真后二年（1243）金哀宗自杀，金王朝灭亡，至诗人写此诗时已近十年，诗人“犹想”“凤笙归”，一个亡国遗臣对国君的怀念之至情，期盼复国之执著，表现得深沉、婉转。该联，诗人情动于衷，感情激荡，以无所羁縻，卷舒风云的浮想联翩，借助“沧海”“龙穴”“广寒”“凤笙”等神奇鲜明的艺术形象，深邃含蕴地表现了诗人悲故国，怀亡君的深情，具有感人的艺术魅力。
尾联是诗人由“登临”所引发的悲痛情感的总爆发。该联诗人借对山川景物的决绝，表达了无以复加的悲痛。其实，宫有何碍，山又何咎，但在泪眼迷离，愁情塞胸的亡国遗臣看来，曾经是金王朝宫室的琼华，只能徒增悲伤；风景秀丽的西山也只会惹人垂泪，唤起人此身何寄之感。于是诗人恨不“从教尽刬”“了”。“从教”与“尽刬”两虚词呼应甚妙，从看似反常的心态中折射出了诗人悲痛的深重。
该诗写景极妙。断霞、落日、老复、遗台，在诗人精组合下构成了一幅秋日暮景，国破家亡的悲痛，尽在其中。寓情于景，比径直抒情，其情更深。琼华富丽，西山秀美，美景当前，正好赏玩。但诗人却“尽泪垂”，愿“从教尽刬”“了”。情景相异，更见出诗人因国破家亡，伤心之深。该诗情感激烈，苍凉悲慨，亡国遗民老泪纵横的形象，历历如见。