这首诗的前两句勾勒出诗人拄着拐杖并顶着峭寒乘兴出游的形象，后两句中，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，出语诙谐，在豁达的情怀中透着浓重的悲秋情调。全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，自创新意，抒发了时光把人抛、人老见白头的愁绪。
“峭寒催换木棉裘，倚杖郊原作近游。”此诗开头一句就点出了深秋季节：时序更迭，秋气渐凛，料峭的霜风，阵阵中人，已使夹衣也难以御寒，必须换上木棉重裘了。枫叶红了的时候本不甚寒，正是“已凉天气未寒时”，但老人气血衰竭，已非此不可。江南深秋，棉袄也足可应付，但诗人已换上更为保暖的木棉重裘，可见其畏寒之极。其中，一个“催”字下得很有分量，言下有紧迫性，写出了光阴如箭，抛人无情的主观感受，实为三、四两句张本。接着的第二句通过几个短语，形象地刻画出主人公的龙钟老态，点出了题旨。“倚杖”并非“拖筇”，“近游”也非“远足”，脚力不济而只能就近盘桓散心的情形不言而喻。寥寥七字，把人物的情态和活动范围交待得十分清楚，一个在秋风中踽踽独行的伛偻老者的形象跃然纸上。与第一句共同勾勒出的形象是：在早寒的秋风中，诗人拄着拐杖，顶着峭寒，乘兴出游。在“峭寒”中，诗人的心情是旷达的、舒缓的，但难免有瑟索感。
“最是秋风管闲事，红他枫叶白人头。”由前两句的蓄势可知此处的怨悱绝非强说闲愁的调侃之词。秋风似一个守约的君子，年年如期而至，“管闲事”、煞风景”般地非要把枫叶吹红、青发染白不可，“红他枫叶”尚不足恨，因为第二年还可重发返青，“白人头”却是无从再黑了。本来秋风没有感情，也不好管闲事，枫叶之红、青丝之白，都与秋风没半点关系，诗人发此怪怨，实属无理。但越是无理，越是有情，诗人自入秋以来，一直不堪寒冷，再加上年事已高，感伤之情就从没断过，此刻他看到瑟瑟作响的红叶，一腔悲怀再也把持不住，便冲秋风抱怨道：“最是秋风管闲事。”这里的秋风，实际上已经超出它本身的含义，成为了整个秋天、甚至永远无情地流逝着的时间的代表，正是无情的岁月逼红了枫叶，也催老了诗人。在此，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，尽管仍不忘幽默，出语诙谐，色彩对比鲜明，又用与秋风对话的语气将秋风拟人化，说得轻松俏皮，显得活泼而特别有生气，流露出一种豁达的情怀，却也从中透出一种浓重的悲秋情调，蓄意悖理的手法让哀凉之感直达读者心灵深处，使人读而黯然。其中，末句采用“句中对”的形式。“红”与“白”的对照，使人感到衰飒之中犹不失清丽。此处，诗人将自己的感情外化为原本无辜的秋风，以蓄意悖理的手法，让哀凉之感直达读者心灵深处，仿佛读者自己已经成为了一个步履蹒跚的老者，在秋风中不禁洒泪。诗意或脱胎于蒋捷《一剪梅·舟过吴江》的“流光容易把人抛，红了樱桃，绿了芭蕉”，但二者意境是有所不同的：蒋词写春景，伤春未免无聊；此诗写秋意，悲秋更觉沉挚。
全诗语言通俗浅显而又耐人寻味，风格诙谐风趣而透着哀凉，在写作上不落俗套，一扫“悲秋"、 “垂老叹”等传统作品低沉悲苦的调子，自创新意。
书信援引史实，把周公和孔子相互比较，由此说明只有同道知己才能相乐的道理。苏轼又以孔子与其弟子来比拟欧、梅与自己的关系，热烈地推崇他们，充分地表达了士遇知己的快乐以及自己内心高远的抱负。整封信围绕着知己相乐的论点，层层铺展，文章谈古论今，前后呼应，表达了作者对欧、梅的敬仰之情。
这篇文章作者没有直接倾诉胸臆，却是凌空而起，开头叹惜周公之不遇，接着引述孔子师徒厄于陈蔡而弦歌不绝，相得甚欢之事，而后以“乃今知”领起下文，兼收上两层文意，感慨周公虽富贵而有管蔡之流言、召公之疑虑，不如孔子虽贫贱而得天下贤才，其乐无穷。这段文字，劣周公，优孔子，以周公来反衬孔子，出人意外，立意警奇，乍看似乎无关题意，实际上立足点高而自处亦高，是暗以孔子比欧梅，以孔门弟子自况，说明富贵不足重，而师徒以道相乐才是人间最高的乐趣，一扫通常干谒文字浮夸阿谀的风气，表达出作者不同凡俗的高尚情怀和人生追求。而且先以孔子师徒相乐立案，是为了给全文树立主脑，以交游贤才、遭遇知己之乐笼盖全文，提领整篇，使文章具有一种居高临下的气势。文章这样构思，完全打破了书信的常格，是颇有艺术独创性的。
“轼七八岁时，始知读书”以下开始折入正题，直叙蒙受识拔、遭遇知己之乐。自述年少时即闻欧梅之令名，稍壮又能读其文想象其人，且设想两公能“脱去世俗之乐而自乐其乐”，这既显出仰慕之情由来已久，又对欧梅之乐虚点一笔。接着写来京逾年无缘一见，而会试礼部意外地受到识拔，荣幸地获得奖许，十年仰慕无由见，一朝相逢成知己，得意快慰之情可想而知。这一层叙述被识拔的经过，娓娓而谈，感情真挚，文势跌宕，笔墨淋漓。“退而思之”以下，自然地转入议论，表示人之一生既不能够以不光明的手段获取富贵，也不应该庸庸碌碌地甘居贫贱，有大贤人在此而能做他的弟子，也就足以有靠托而值得引为自豪了。这既反映出自己一举中第的内心快慰，又抒写出遭遇欧梅知遇的喜悦之情，同时又回应了上文周公富贵而有烦恼和孔子贫贱而足乐，进一步表明了自己的荣辱观，反映出作者高尚的志趣和磊落的襟怀，且再用侥幸荣获富贵、车骑雍容、市民围观的世俗之乐来作一反衬，愈加突出了东坡自乐其乐的精诚和真趣。
“《传》曰”以下引述经典，并结合对方的声誉、风采和文章，写梅公虽官非显通却自处坦然，从而颂扬梅公必有乐乎超凡拔俗的明达之道，最后收结到以聆听对方的教诲为请。这既表明二人的志趣完全投合，将彼此的高情雅怀融会为一，意气极为空灵飘洒，同时又承应上文，含蓄委婉地表达出请求谒见的心情，口吻亦十分得体。
综观全文，通篇以“乐”字为纲，用“乐”字呼应。由孔子师徒的相知之乐，写到欧梅的“自乐其乐”，转到自身受知遇之乐，拍合到梅氏必“乐乎斯道”，下笔处处不离“乐”字。作者写乐，一扫中第释褐脱离布衣地位便踌躇满志的浅薄识见，摆脱了乐富贵、忧贫贱的庸俗世风，而升华到超越外物的高雅精神境界，专从遭遇知已、师友以道相乐的角度立论，使文情超拔卓异，洒脱不俗，既表现了对梅尧臣的仰慕推尊，又蕴涵着个人的高自期许，真是高怀雅论，足以大破俗肠。作者写来文势开拓而荡漾，为赞孔子贫贱之乐，先悲周公富贵之不遇，为写欧梅知遇之隆，先叙无缘进谒之久，起伏跌宕，舒卷自然，且语言飘洒而爽畅，文笔摇曳而生姿。
这是一首典型的咏物抒怀之作，明写离群孤雁，实写与其同病相怜的自己。
大雁不善于单独生活，离群往往是迫不得已，所以那些落单的大雁容易让人心生怜悯之情。纳兰此时就像一只“霜冷离鸿惊失伴”的孤雁，当他在满地秋霜中抬头看见那只拼命南飞、声声哀啼的大雁时，忍不住喃喃自语：“你可知这地上有个人与你同病相怜啊！”他想要把满怀愁绪用书信寄出，但“愁多书屡易”，他发现愁绪太多且变幻不定，屡屡修改增删，这封信便迟迟写不下来，于是只能对着烛光暗自垂汨，即“双泪落灯前”。越是纷乱，就越想拆解清楚。所以陷入情绪困扰中的人容易追思往事，纳兰提醒自己“莫对月明思往事”，那只会让人衣带渐宽，形影憔悴。可是这样的提醒往往是苍白的。一个人最难明白、也最难管住的莫过于自己的心。
“无端嘹唳一声传。”云中忽然传来一声孤雁哀鸣，抬头望去，那孤单的影子在初秋的寒风之中缥缈远去。末尾“西风吹只影，刚是早秋天”和上阕里“同病相怜”二句已将天上孤雁与地上旅人合二为一，所以，这孤单的“只影”既是雁，也是人，一语双关，给人留下了广阔的联想空间。
全词突出了人雁合一，情景合一，雁之孤影与人之孤独，交织浑融的意境；抒发了孤寂幽独的情怀。