此词通过现实、回忆、推测和憧憬等各种意意象的组合，抚今追昔，瞻念未来，浮想联翩，伤离痛别，极其感慨。词中忽景忽情，忽今忽昔，景未隐而情已生，情未逝而景又迁，最后情推出而景深入，给读者以无尽的审美愉悦。
上片“人静夜久凭栏，愁不归眠，立残更箭”是全词的关键。这三句勾勒极妙，其上写现的句词，经此勾勒，变成了忆旧。一个夏天的晚上，词人独倚阑干，凭高念远，离绪万端，难以归睡。由黄昏而至深夜，由深夜而至天将晓，耳听更鼓将歇，但他依旧倚栏望着，想着离别已久的情人。他慨叹着韶华易逝，人各一天，不要说音信稀少，就是梦也难做啊！
他眼前浮现出去年夏天屋前场地上“轻罗小扇扑流萤”的情景。黄昏之中，墙外的车马来往喧闹之声开始平息下来。天上的月儿投入墙内小溪中，仿佛水底沐浴荡漾。而树叶被风吹动，发出了带着凉意的声响。这是一个多么美丽、幽静而富有诗情的夜晚。她井栏边，“笑扑流萤”，把手中的“画罗轻扇”都触破了。这个充满生活情趣的细节写活了当日的欢爱生活。
下片写两地相思。“空见说、鬓怯琼梳，容销金镜，渐懒趁时匀染。”是词人所闻有关她对自己的思念之情。由于苦思苦念的折磨，鬓发渐少，容颜消瘦，持玉梳而怯发稀，对菱花而伤憔翠，“欲妆临镜慵”，活画出她别后生理上、心理上的变化。“渐”字、“趁时”二字写出了时间推移的过程。接着“梅风地溽，虹雨苔滋，一架舞红都变”三句则由人事转向景物，叙眼前所见。梅雨季节，阴多晴少，地上潮湿，庭院中青苔滋生，这不仅由于风风雨雨，也由于人迹罕至。一架蔷薇，已由盛开时的鲜红夺目变得飘零憔悴了。这样，既写了季节的变迁，也兼写了他心理的消黯，景中寓情，刻画至深。“谁信无聊为伊，才减江淹，情伤荀倩。”这是词人对伊人的思念。先用“无聊”二字概括，而着重处尤“为伊”二字，因相思的痛苦，自己象江淹那样才华减退，因相思的折磨，自己象荀粲那样不言神伤。双方的相思，如此深挚，以至于他恨不能身生双翅，飞到她身旁，去安慰她，怜惜她。可是不能，所以说“空见说”。“谁信”二字则反映词人灵魂深处曲折细微的地方，把两人相思之苦进一步深化了。这些地方表现了周词的沉郁顿挫，笔力劲健。歇拍“但明河影下，还看稀星数点”，以见明河侵晓星稀，表出词人凭栏至晓，通宵未睡作结。通观全篇，是写词人“夜久凭栏”的思想感情的活动过程。前片“人静”三句，至此再得到照应。银河星点，加强了念旧伤今的感情色彩；如此以来，上下片所有情事尽纳其中。
这首词，上片由秋夜景物，人的外部行为而及内感情郁结，点出“年华一瞬，人今千里”的深沉意绪，下片承此意绪加以铺陈。全词虚实相生，今昔相迭，时空、意象的交错组接跌宕多姿，空灵飞动，愈勾勒愈浑厚，具有极强的艺术震撼力。
《饮中八仙歌》是一首别具一格，富有特色的“肖像诗”。八个酒仙是同时代的人，又都在长安生活过，在嗜酒、豪放、旷达这些方面彼此相似。诗人以洗炼的语言，人物速写的笔法，将他们写进一首诗里，构成一幅栩栩如生的群像图。
八仙中首先出现的是贺知章。他是其中资格最老、年事最高的一个。在长安，他曾“解金龟换酒为乐”（李白《对酒忆贺监序》）。诗中说他喝醉酒后，骑马的姿态就象乘船那样摇来晃去，醉眼朦胧，眼花缭乱，跌进井里竟会在井里熟睡不醒。相传“阮咸尝醉，骑马倾欹”，人曰：“箇老子如乘船游波浪中”（明王嗣？;《杜臆》卷一）。杜甫活用这一典故，用夸张手法描摹贺知章酒后骑马的醉态与醉意，弥漫着一种谐谑滑稽与欢快的情调，惟妙惟肖地表现了他旷达纵逸的性格特征。
其次出现的人物是汝阳王李琎。他是唐玄宗的侄子，宠极一时，所谓“主恩视遇频”，“倍比骨肉亲”（杜甫《赠太子太师汝阳郡王琎》），因此，他敢于饮酒三斗才上朝拜见天子。他的嗜酒心理也与众不同，路上看到麴车（即酒车）竟然流起口水来，恨不得要把自己的封地迁到酒泉（今属甘肃）去。相传那里“城下有金泉，泉味如酒，故名酒泉”（见《三秦记》）。唐代，皇亲国戚，贵族勋臣有资格袭领封地，因此，八人中只有李琎才会勾起“移封”的念头，其他人是不会这样想入非非的。诗人就抓着李琎出身皇族这一特点，细腻地描摹他的享乐心理与醉态，下笔真实而有分寸。
接着出现的是李适之。他于742年（天宝元年），代牛仙客为左丞相，雅好宾客，夜则燕赏，饮酒日费万钱，豪饮的酒量有如鲸鱼吞吐百川之水，一语点出他的豪华奢侈。然而好景不长，天宝五载适之为李林甫排挤，罢相后，在家与亲友会饮，虽酒兴未减，却不免牢骚满腹，赋诗道：“避贤初罢相，乐圣且衔杯，为问门前客，今朝几个来？”（《旧唐书。李适之传》）“衔杯乐圣称避贤”即化用李适之诗句。“乐圣”即喜喝清酒，“避贤”，即不喝浊酒。结合他罢相的事实看，“避贤”语意双关，有讽刺李林甫的意味。这里抓住权位的得失这一个重要方面刻画人物性格，精心描绘李适之的肖像，含有深刻的政治内容，很耐人寻味。
三个显贵人物展现后，跟着出现的是两个潇洒的名士崔宗之和苏晋。崔宗之，是一个倜傥洒脱，少年英俊的风流人物。他豪饮时，高举酒杯，用白眼仰望青天，睥睨一切，旁若无人。喝醉后，宛如玉树迎风摇曳，不能自持。杜甫用“玉树临风”形容宗之的俊美丰姿和潇洒醉态，很有韵味。接着写苏晋。司马迁写《史记》擅长以矛盾冲突的情节来表现人物的思想性格。杜甫也善于抓住矛盾的行为描写人物的性格特征。苏晋一面耽禅，长期斋戒，一面又嗜饮，经常醉酒，处于“斋”与“醉”的矛盾斗争中，但结果往往是“酒”战胜“佛”，所以他就只好“醉中爱逃禅”了。短短两句诗，幽默地表现了苏晋嗜酒而得意忘形，放纵而无所顾忌的性格特点。
以上五个次要人物展现后，中心人物隆重出场了。
诗酒同李白结了不解之缘，李白自己也说过“百年三万六千日，一日须倾三百杯”（《襄阳歌》），“兴酣落笔摇五岳”（《江上吟》）。杜甫描写李白的几句诗，浮雕般地突出了李白的嗜好和诗才。李白嗜酒，醉中往往在“长安市上酒家眠”，习以为常，不足为奇。“天子呼来不上船”这一句，顿时使李白的形象变得高大奇伟了。李白醉后，更加豪气纵横，狂放不羁，即使天子召见，也不是那么毕恭毕敬，诚惶诚恐，而是自豪地大声呼喊：“臣是酒中仙！”强烈地表现出李白不畏权贵的性格。“天子呼来不上船”，虽未必是事实，却非常符合李白的思想性格，因而具有高度的艺术真实性和强烈的艺术感染力。杜甫是李白的挚友，他把握李白思想性格的本质方面并加以浪漫主义的夸张，将李白塑造成这样一个桀骜不驯，豪放纵逸，傲视封建王侯的艺术形象。这肖像，神采奕奕，形神兼备，焕发着美的理想光辉，令人难忘。这正是千百年来人民所喜爱的富有浪漫色彩的李白形象。
另一个和李白比肩出现的重要人物是张旭。他“善草书，好酒，每醉后，号呼狂走，索笔挥洒，变化无穷，若有神助”（《杜臆》卷一）。当时人称“草圣”。张旭三杯酒醉后，豪情奔放，绝妙的草书就会从他笔下流出。他无视权贵的威严，在显赫的王公大人面前，脱下帽子，露出头顶，奋笔疾书，自由挥洒，笔走龙蛇，字迹如云烟般舒卷自如。“脱帽露顶王公前”，这是何等的倨傲不恭，不拘礼仪！它酣畅地表现了张旭狂放不羁，傲世独立的性格特征。
歌中殿后的人物是焦遂。袁郊在《甘泽谣》中称焦遂为布衣，可见他是个平民。焦遂喝酒五斗后方有醉意，那时他更显得神情卓异，高谈阔论，滔滔不绝，惊动了席间在座的人。诗里刻画焦遂的性格特征，集中在渲染他的卓越见识和论辩口才，用笔精确、谨严。
《八仙歌》的情调幽默谐谑，色彩明丽，旋律轻快。在音韵上，一韵到底，一气呵成，是一首严密完整的歌行。在结构上，每个人物自成一章，八个人物主次分明，每个人物的性格特点，彼此衬托映照，有如一座群体圆雕，艺术上确有独创性。正如王嗣奭所说：“此创格，前无所因。”它在古典诗歌中的确是别开生面之作。
唐婉是我国历史上常被人们提起的美丽多情的才女之一。她与大诗人陆游喜结良缘，夫妇之间伉俪相得，琴瑟甚和。这实为人间美易。遗憾的是身为婆婆的陆游母亲对这位有才华的儿媳总是看不顺眼，硬要逼着陆游把他相亲相爱的她给休了。陆游对母亲的干预采取了敷衍的态度；把唐婉置于别馆，时时暗暗相会。不幸的是，陆母发现了这个秘密，并采取了断然措施，终于把这对有情人拆散了。有情人未成终生的眷属，唐婉后来改嫁同郡宗人赵士程，但内心仍思念陆游不已。在一次春游之中，恰巧与陆游相遇于沈园。唐婉征得赵士程同意后，派人给陆游送去了酒肴。陆游感念旧情，怅恨不已，写了著名的《钗头凤》词以致意。唐婉则以此词相答。
词的上片交织着十分复杂的感情内容。“世情薄，人情恶”两句，抒写了对于在封建礼教支配下的世故人情的愤恨之情。“世情”所以“薄”，“人情”所以“恶”，皆因“情”受到封建礼教的腐蚀。《礼记·内则》云：“子甚宜其妻，父母不悦，出。”陆母就是根据这一条礼法，把一对好端端的恩爱夫妻拆散了。用“恶”、“薄”两字来抨击封建礼教的害人本质，极为准确有力，作者对于封建礼教的深恶痛绝之情，也借此两字得到了充分的宣泄。“雨送黄昏花易落”，采用象征的手法，暗喻自己备受摧残的悲惨处境。阴雨黄昏时的花，原是陆游词中爱用的意象。其《卜算子》曾借以自况。唐婉把这一意象吸入己作，不仅有自悲自悼之意，而且还说明了她与陆游心心相印，息息相通。
“晓风干，泪痕残”，写内心的痛苦，极为深切动人。被黄昏时分的雨水打湿的了花花草草，经晓风一吹，已经干了，而自己流淌了一夜的泪水，至天明时分，犹擦而未干，残痕仍在。这是多么的痛心啊！以雨水喻泪水，在古代诗词中不乏其例，但以晓风吹得干雨水来反衬手帕擦不干泪水，借以表达出内心的永无休止的悲痛，这无疑是唐婉的独创。
“欲笺心易，独语斜阑”两句是说，她想把自己内心的别离相思之情用信笺写下来寄给对方，要不要这样做呢？她在倚栏沉思独语。“难、难、难！”均为独语之词。由此可见，她终于没有这样做。只因封建礼教的残酷不仁。这一叠声的“难”字，由千种愁恨，万种委屈合并而成，因此似简实繁，以少总多，既上承开篇两句而来，以表现出处此衰薄之世做人之难，做女人之更难；又开启下文，以表现出做一个被休以后再嫁的女人之尤其难。
过片“人成各，今非昨，病魂常似秋千索”，这三句艺术概括力极强。“人成各”是就空间角度而言的。作者从陆游与自己两方面设想：自己在横遭离异之后固然感到孤独，而深深爱着自己的陆游不也感到形单影只吗？“今非昨”是就时间角度而言的。其间包含着多重不幸。从昨日的美满婚烟到今天的两地相思，从昨日的被迫离异到今天的被迫改嫁，这是多么不幸！但不幸的易儿还在继续：“病魂常似秋千索。”说“病魂”而不说“梦魂”，显然是经过考虑的。梦魂夜驰，积劳成疾，终于成了“病魂”。昨日方有梦魂，至今日却只剩“病魂”。这也是“今非昨”的不幸。更为不幸的是，改嫁以后，竟连悲哀和流泪的自由也丧失殆尽，只能在晚上暗自伤心。
“角声寒，夜阑珊，怕人寻问，咽泪装欢”四句，具体倾诉出了这种苦境。“寒”字状角声之凄凉怨慕，“阑珊”状长夜之将尽。这是彻夜难眠的人方能感受得如此之真切。大凡长夜失眠，愈近天明，心情愈感烦躁，而此词中的女主人公不仅无暇烦躁，反而还要咽下泪水，强颜欢笑。其心境之苦痛可想而知。结句以三个“瞒”字作结，再次与开头相呼应。既然可恶的封建礼教不允许纯洁高尚的爱情存在，那就把它珍藏在心底吧！因此愈瞒，愈能见出她对陆游的一往情深和矢志不渝的忠诚。
与陆游的原词比较而言，陆游把眼前景、见在易融为一体，又灌之以悔恨交加的心情，着力描绘出一幅凄怆酸楚的感情画面，故颇能以特有的声情见称于后世。而唐婉则不同，她的处境比陆游更悲惨。自古“愁思之声要妙”，而“穷苦之言易好也”（韩愈《荆潭唱和诗序》）。她只要把自己所遭受的愁苦真切地写出来，就是一首好词。因此，此词纯属自怨自泣、独言独语的感情倾诉，主要以缠绵执着的感情和悲惨的遭遇感动古今。两词所采用的艺术手段虽然不同，但都切合各自的性格、遭遇和身分。可谓各造其极，俱臻至境。合而读之，颇有珠联璧合、相映生辉之妙。
世传唐婉的这首词，在宋人的记载中只有“世情薄，人情恶”两句，并说当时已“惜不得其全阕”（详陈鹄《耆旧续闻》卷十）。此词最早见于明代卓人月所编《古今词统》卷十及清代沈辰垣奉敕编之《历代诗余》卷一一八所引夸娥斋主人说。由于时代略晚，故俞平伯怀疑这是后人依据残存的两句补写而成。
上片“百尺章台撩乱飞，重重帘幕弄春晖”，是对柳如是处于名妓生活的写照。这里明写杨柳，暗喻柳如是之姓，语意双关。“百尺”，指柳如是当时居住高楼，名望甚高，难以攀折。“撩乱飞”，有思绪撩乱纷纷之意。“重重帘幕”，指柳氏所居之深宅大院，甚为豪华。“弄春晖”，指舞弄着“春色”，正在走红。整个两句，描写柳如是当时在妓女界的名望、地位及其豪华生活。对这位功名未就、生活拮据的年少书生陈子龙来说，自然既存爱慕之心，又有怜惜之意。遂有“怜他漂泊奈他飞”的感慨。柳如是幼年即为周道登玩弄于股掌之上，年十五流落风尘，漂泊的命运犹如杨花柳絮，引起陈子龙的怜惜与同情；加以对柳如是深情相爱，但由于自己生计尚不富裕，家有嫡妻把持，无法将柳如是救出水火，结为鸾风，在这无奈之中，只有像杨花一样，任他随风飘荡了。
下片“淡日滚残花影下，软风吹送玉楼西”，这里将柳如是的未来生涯，继续比作杨花柳絮，作动态的描述加以警告。此处“淡日”，指暗淡的日子。“软风”，指柔和的微风。就是说，不须要强劲的风，即可轻轻地将花下的絮球吹到楼边墙角，了它残生。这里有着深刻的含义，作者向他的恋人柳如是提示：不要只看到在这青春盛日，被那名流学士竞相追逐的繁华似锦的生活（指上片“重重帘幕弄春晖”的盛况），还须想到日后年老色衰，渐渐为人所弃的暗淡日子里的悲惨处境。上片一个“弄”字，下片一个“残”字，上片渲染“春晖”，下片揭示“淡日”，一前一后，遥相呼应，一喜一悲，相互映照，很是值得玩味。最后以“天涯心事少人知”作结，含蓄有致，给读者留下了想像的余地。就是说，我的这一番心事，是很少有人知道的，您可知否?真是语重心长，含情脉脉，其中蕴藏着多少感人的肺腑之言！至于此处的“天涯”，究竟指的是：人在天涯，寄语情怀；还是人在咫尺，心怀天涯之事？又，这番“心事”，究竟指的是：恋情堪虑的心事，还是事业抱负的心事?都未明言。所有这些，留给读者去品味吧！
陈子龙在这短短的小令中，感情丰富真挚，笔调高雅蕴藉，非大手笔莫能为之。由此即可看出他真情实感及其文学才华。