这首词一开始即借“莺莺燕燕”字面称意中人，从称呼中流露出一种卿卿我我的缠绵情意。这里还有第二重含义，即比喻其人体态“轻盈”如燕，声音“娇软”如莺。可谓善于化用。这“燕燕轻盈，莺莺娇软”乃是词人梦中所见的情境。《列子》载黄帝曾梦游华青氏之国，故词写好梦云“分明又向华胥见”。夜有所梦，乃是日有所思的缘故。以下又通过梦中情人的自述，体贴对方的相思之情。她含情脉脉道：在这迢迢向夜中，“薄情”人（此为呢称）啊，你又怎能尽知我相思的深重呢？言下大有“换我心，为你心，始知相忆深”的意味。
过片写别后睹物思人，旧情难忘。“别后书辞”，是指情人寄来的书信，捡阅犹新；“别时针线”，是指情人为自己所做衣眼，尚著在体。二句虽仅写出物件，而不直接言情，然皆情至之语。紧接着承上片梦见事，进一层写伊人之情。“离魂暗逐郎行远”，“郎行”即“郎边”，当时熟语，说她甚至连魂魄也脱离躯体，追逐词人来到远方。末二句写作者梦醒后深情想象情人魂魄归去的情景：在一片明月光下，淮南千山是如此清冷，她就这样独自归去无人照管。一种借玉怜香之情，一种深切的负疚之感，洋溢于字里行间，感人至深。
这首词紧扣感梦之主题，以梦见情人开端，又以情人梦魂归去收尾，意境极浑成。词的后半部分，尤见幽绝奇绝。在构思上借鉴了唐传奇《离魂记》，记中倩娘居然能以出窍之灵魂追逐所爱者远游，着想奇妙。在意境与措语上，则又融合了杜诗《梦李白》“魂来枫林青，魂返关塞黑”、《咏怀古迹》“画图省识向风面，环佩空归月夜魂”句意。妙在自然浑融，不著痕迹。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
“江南江北愁思”两句，意思是说平生行遍江南江北，积累起来的许多愁思，都付之一醉，暂时忘却吧。借酒消愁本来是人之常情，尤以文人为甚。但作者哪里来这么多“愁思”，它的具体内容又是什么呢？一是自伤飘泊无定，二是慨叹中原未复。这就是有点有染的写法，即先说明性质，然后再表现内容。
“芦南蓬舟千里”三句，写词人长年飘泊在外，不能回乡。“芦南”句展示“蓬舟”（盖有蓬顶的小舟）在长满芦南的岸边行驶之状。“千里”极言行程之长，飘泊地域之广阔。“菰菜莼羹”用的是张翰的典故：相传张翰在外作官时，见秋风起，想起了家乡的菰菜、莼羹和鲈鱼脍，就命驾而归。“菰菜莼羹”后面加上“一梦”两字，就否定了此事的现实性。因而只好“无语寄归鸿”，默默无言地目送征鸿南归。方岳是南宋后期著名的江湖派诗人之一，他少年飘荡江湖，中年以后，虽中了进士而宦游各地，还不免有“游宦成羁旅”之感。思归而不得，发为愁思，就是顺理成章的事了。
“醉眼渺河洛，遗恨夕阳中”一句，意思是醉酒后的词人双眼朦胧，河洛一带渺不可及，而遗恨于夕阳之中，这不是其字面意思，实质上它抒发的是词人为中原沦落，未能收复而遗恨。
下片又从眼前景物写起。“苹洲外”三句，写远山在黄昏中的姿态。“苹洲”是长满苹草的洲渚；苹洲之外，远山在暮色中敛下了它的眉峰，这是将愁苦的感情移入于物，写的是带情之景。这种写法，一方面增加了状物的形象性，一方面也抒发了自己的感情，可谓一举两得。
“人间俯仰陈迹”至“磨灭几英雄”五句，转入怀古。作者遥想当年与平山堂有密切关系的欧阳修和苏东坡两位“仙翁”已经逝去，黯然神伤扼腕叹息。
“杨柳”和“烟雨”是欧阳修和苏东坡词中描写的平山堂景色，作者巧妙地引用这两个词，除了表示对欧苏二公无限景仰外，还寄托了沧桑之感。“杨柳”已非，“烟雨”依旧，而几许英雄，已磨灭于此变化之中。这几乎是文人登临怀古的一个永恒主题，骨子里是感到人生虚幻，蒙上了一层虚无的感伤色彩，这是失意牢落者常有的感情。
最后两句，从怀古议论回到现实，写自己又将匹马登程，在西风凄烈的天地之间，怅然孤啸。其情其景，是够令人感伤的。这一结尾，又回到了飘泊的愁思，与上片遥相呼应。
