此诗描写主人公与喜欢的女子约会不至而感到失望、无奈，甚至绝望不已的心情。诗中主人公望穿秋水，苦苦等待，奈何伊人爽约，于是失望之极，形象地表现了失恋的痛苦。全诗语言简练，以美景烘托和渲染愁情，用虚拟手法突出人物形象，诗境含蓄深邃，在唐代众多描写男女情事的小诗中别具一格，历来为世人所传诵。
诗人躺在花纹精细、珍贵华美的竹席上，耿耿不寐，思绪万千。原来期待已久的一次佳期约会告吹了。对方变心了，而且变得如此之快，如此之突然，使人连一点思想准备也没有。“佳期”而言“千里”，可见是远地相期，盼望已久，机会难得。“休”而言“一夕”，见得吹得快，吹得彻底，吹得出人意外。而这又是刚刚发生的，正是诗人最痛苦的时刻，是“最难将息”的时候。夜深人静，想起这件事来，不禁失眠。一、二两句从因果关系来看是倒装句法，首句是果，次句是因。
这个令人痛苦的夜晚，偏偏却是一个风清月朗的良宵，良夜美景对心灰意懒的诗人说来，不过形同虚设，根本没有观赏之心。不但今夜如此，从此以后，他再不会对良夜发生任何兴趣了，管他月上东楼，月下西楼。月亮是月亮，自己是自己，从此两不相涉，对失恋的人来说，冷月清光不过徒增悠悠的愁思，勾起痛苦的回忆而已。
这首诗艺术特点是以美景衬哀情。在一般情况下，溶溶月色，灿灿星光能够引起人的美感。但是一个沉浸在痛苦中的心灵，美对他起不了什么作用，有时反而更愁苦烦乱。此诗以乐景写哀，倍增其哀。用“良夜”“明月”来烘托和渲染愁情，孤独、怅惘之情更显突出，更含蓄，更深邃。
此诗艺术上的另一特点是用虚拟的手法，来加强语气，突出人物形象，从而深化主题。三、四两句所表现的心情与外景的不协调，既是眼前情况的写照，更预设了今后的情景。“从此无心”四字表示决心之大，决心之大正见其痛苦之深，终生难忘。“任他”二字妙在既表现出诗人的心灰意懒，又描绘出主人公的任性、赌气的个性特点，逼真而且传神。这种虚拟的情景，没有借助任何字面勾勒，而是单刀直入，直接表达虚拟的境界，与一般虚拟手法相比，又别具一格。
这首诗不同于王勃《送杜少府之任蜀州》那种少年刚肠的离别，也不同于王维《渭城曲》那种深情体贴的离别。而是表现一种充满诗意的离别。其之所以如此，是因为这是两位风流潇洒的诗人的离别，还因为这次离别跟一个繁华的时代、繁华的季节、繁华的地区相联系，在愉快的分手中还带着诗人的向往，这就使得这次离别多了点诗意，少了份伤感。
李白与孟浩然的交往，是他当年轻快意的时候，所以眼里所看到的无不是美好惬意。这次离别正是开元盛世，太平而又繁荣，季节是烟花三月、春意最浓的时候，从黄鹤楼顺着长江而下，这一路都是繁花似锦。李白是那样一个浪漫、爱好游览的人，所以这次离别完全是在很浓郁的畅想曲和抒情诗的气氛里进行的。李白心里没有什么忧伤和不愉快，相反地认为孟浩然这趟旅行快乐得很，他向往扬州地区，又向往孟浩然，所以一边送别，一边心也就跟着飞翔，胸中有无穷的诗意随着江水荡漾。
“故人西辞黄鹤楼”，这一句不光是为了点题，更因为黄鹤楼是天下名胜，可能是两位诗人经常流连聚会之所。因此一提到黄鹤楼，就带出种种与此处有关的富于诗意的生活内容。而黄鹤楼本身，又是传说仙人飞上天空去的地方，这和李白心目中这次孟浩然愉快地去广陵，又构成一种联想，增加了那种愉快的、畅想曲的气氛。
“烟花三月下扬州”，在“三月”上加“烟花”二字，把送别环境中那种诗的气氛涂抹得尤为浓郁。烟花，指烟雾迷蒙，繁花似锦。给读者的感觉绝不是一片地、一朵花，而是看不尽、看不透的大片阳春烟景。三月是烟花之时，而开元时代繁华的长江下游，又正是烟花之地。“烟花三月”，不仅再现了那暮春时节、繁华之地的迷人景色，而且也透露了时代气氛。此句意境优美，文字绮丽，清人孙洙誉为“千古丽句”。 李白渴望去扬州之情溢于言表。
诗的后两句看起来似乎是写景，但在写景中包含着一个充满诗意的细节。“孤帆远影碧空尽”李白一直把朋友送上船，船已经扬帆而去，而他还在江边目送远去的风帆。李白的目光望着帆影，一直看到帆影逐渐模糊，消失在碧空的尽头，可见目送时间之长。帆影已经消逝了，然而李白还在翘首凝望，这才注意到一江春水，在浩浩荡荡地流向远远的水天交接之处。
最后一句是眼前景象，但又不单纯是写景。李白对朋友的一片深情，李白的向往，正体现在这富有诗意的神驰目注之中。诗人的心潮起伏，正像滚滚东去的一江春水。总之，这一场极富诗意的、两位风流潇洒的诗人的离别，对李白来说，又是带着一片向往之情的离别，被诗人用绚烂的阳春三月的景色，将放舟长江的宽阔画面，将目送孤帆远影的细节，极为传神地表现出来。
此诗的前半写刘蕡冤谪而死。诗先不写自己的看法，而是从引述旁人的议论落笔。行路之人都在议论刘蕡遭贬柳州确是冤屈，都说他在贤良对策中的言论全是为着国家的中兴。言“中兴”而遭“冤谪”，可见蒙冤之深，难怪路人也在为之不平了。诗人借路人之口谈论冤谪，当然比直说更加有力。这不但表现了人们对刘蕡的同情和敬重，也从侧面反映了他们对宦官诬陷刘蕡的痛恨，对朝廷软弱昏庸的谴责。
下面两句接着引贾谊与公孙弘两个历史人物，写诗人对刘蕡之死的痛惜。两句是说：空自听说昔年贾谊被召回朝廷，刘蕡却被远谪柳州，客死异乡，不可能像公孙弘那样再次被举，受到重用了。此联用典妥帖，何焯特别称第四句“最为精切”（《李义山诗集辑评》）。“空闻”、“不待”二语，顿挫有力，透出诗人深感怅惋痛惜之情。
诗人视刘蕡为“师友”，而他竟死于冤屈，不能不使诗人伤心痛哭。五、六两句，即扣住题面，写诗人痛哭情状。刘蕡最后似死在浔阳（今江西九江）。诗人是在长安作此诗的。遥隔大江，只有频频回首南望，望空洒泪；天高难问，沉冤难诉，死不复生，惟有捶胸痛哭。长恸之后，痛定思痛，诗人回想起一年前与刘蕡在黄陵（山名，在今湖南湘阴）相别的最后一面。那时，正当刘蕡冤谪柳州，天空阴暗，春雪凄寒。结尾两句不但烘托着二人相别时的悲凄心情，且与诗人写此诗时悲痛欲绝的心境亦融为一体，留下不尽的哀思。纪昀说：“逆挽作收，结法甚好。”（《李义山诗集辑评》）
这首诗，整篇都浸透着诗人的泪水，贯穿着一个“哭”字：始则是呜咽悲泣，随后是放声痛哭，继而是仰天悲号，最后则又变为抽噎饮泣。读完全诗，仿佛诗人的哭声还萦绕在耳际。写法上，诗人把叙述、议论、抒情三者结合在一起。前面四句全是叙述、议论，但叙述中含着很强的抒情色彩。后面四句抒情，而结联于抒情中又含着叙述成分。如果全是叙述和议论，容易干枯乏味；如纯用抒情，又与引诗所写的具体内容不太相合，难于写出刘蕡的沉冤。此诗将这三者结合起来，使公义私情，都得到了充分的表现，从而增强了诗的感染力。
