诗题曰《竹窗闻风寄苗发司空曙》，诗中最活跃的形象便是傍晚骤来的一阵微风。“望风怀想，能不依依”（李陵《答苏武书》）。风，是古人常用来表示怀念、思恋的比兴之物，“时因北风，复惠德音”表现了对故友的怀念，“故马依北风，越鸟巢南枝”又为对故园的思恋。又，风又常用以象征美好、高尚。孟子云：“君子之德，风也。”因风而思故人，借风以寄思情，是古已有之的传统比兴。此诗亦然。这微风便是激发诗人思绪的触媒，是盼望故人相见的寄托，也是结构全诗的线索。
诗从“望风怀想”生发出来，所以从微风骤至写起。傍晚时分，诗人独坐室内，临窗冥想。突然，一阵声响惊动了他，原来是微风吹来。于是，诗人格外感到孤独寂寞，顿时激起对友情的渴念，盼望故人来到。他谛听着微风悄悄吹开院门，轻轻吹动竹丛，行动自如，环境熟悉，好像真的是怀想中的故人来了。然而，这毕竟是幻觉，“疑是”而已。不觉时已入夜，微风掠过竹丛，枝叶上的露珠不时地滴落下来，那久无人迹的石阶下早已蔓生青苔，滴落的露水已渐渐润泽了苔色。这是无比清幽静谧的境界，无比深沉的寂寞和思念。可惜这风太小了，未能掀帘进屋来。屋里久未弹奏的绿琴上，积尘如土。诗人说：风啊，什么时候能为我拂掉琴上的尘埃呢？结句含蓄隽永，语意双关。言外之意是：钟子期不在，伯牙也就没有弹琴的意绪。什么时候，故人真能如风来似的掀帘进屋，我当重理丝弦，一奏绿琴，以慰知音，那有多么好啊！“何当”二字，既见出诗人依旧独坐室内，又表露不胜埋怨和渴望，双关风与故人，结出寄思的主题。
全篇紧紧围绕“闻风”二字进行艺术构思。前面写临风而思友、闻风而疑来。“时滴”二句是流水对，风吹叶动，露滴沾苔，用意还是写风。入幌拂埃，也是说风，是浪漫主义的遐想。绿琴上积满尘埃，是由于寂寞无心绪之故，期望风来，拂去尘埃，重理丝弦，以寄思友之意。诗中傍晚微风是实景，“疑是故人”属遐想；一实一虚，疑似恍惚；一主一辅，交织写来，绘声传神，引人入胜。而于风著力写其“微”，于己极显其“惊”、“疑”，于故人则深寄之“悠思”。因微而惊，因惊而思，因思而疑，因疑而似，因似而望，因望而怨，这一系列细微的内心感情活动，随风而起，随风递进，交相衬托，生动有致。全诗构思巧妙，比喻维肖，描写细致。可以说，这首诗的艺术魅力实际上并不在以情动人，而在以巧取胜，以才华令人赏叹。全诗共用了九个动词，或直接写风的动，或因风而动，如：惊、思、开、动、疑、滴、沾、入、拂。但又都是以“寄（思）”为暗线的，如影之随形，紧紧相连。这正是诗人的匠心所在，也是此诗有极大的艺术魅力的重要原因之一。
这是一首很朴素的诗。两章相重，只有很少的变化。每章开头，是女主人公用简单的语言说出的内心独白。稍可注意的是“不知其期”这一句（第二章的“不日不月”也是同样意思，有不少人将它解释为时间漫长，是不确切的）。等待亲人归来，最令人心烦的就是这种归期不定的情形，好像每天都有希望，结果每天都是失望。如果只是外出时间长但归期是确定的，反而不是这样烦人。正是在这样的心理中，女主人公带着叹息地问出了“曷至哉”：到底什么时候才能回来呢？
这下面的一节有一种天然的妙趣。诗中不再正面写妻子思念丈夫的哀愁乃至愤怨，而是淡淡地描绘出一幅乡村晚景的画面：在夕阳余晖下，鸡儿归了窠，牛羊从村落外的山坡上缓缓地走下来。这里的笔触好像完全是不用力的，甚至连一个形容词都没有，不像后代的文人辞章总是想刻画得深入、警醒，恐怕读者不注意。然而这画面却很感动人，因为它是有情绪的。读者好像能看到那凝视着鸡儿、牛儿、羊儿，凝视着村落外蜿蜒沿伸、通向远方的道路的妇人，是她在感动读者。这之后再接上“君子于役，如之何勿思”，读者分明地感受到女主人公的愁思浓重了许多。倘试把中间“鸡栖于埘，日之夕矣，羊牛下来”三句抽掉，将最后两句直接接继在“曷至哉”之后，感觉会完全不同。这里有抒情表达的节奏问题——节奏太快，没有起伏，抒情效果出不来；同时，这画面本身有其特别的情味。
熟悉农村生活的人经常看到这样的晚景。农作的日子是辛劳的，但到了黄昏来临之际，一切即归于平和、安谧和恬美。牛羊家禽回到圈栏，炊烟袅袅地升起，灯火温暖地跳动起来，农人和他的妻儿们聊着闲散的话题。黄昏，在大地上出现白天未有的温顺，农人以生命珍爱着的东西向他们身边归聚，这便是古老的农耕社会中最平常也是最富于生活情趣的时刻。可是在这诗里，那位妻子的丈夫却犹在远方，她的生活的缺损在这一刻也就显得最为强烈了，所以她如此怅惘地期待着。
这诗的两章几乎完全是重复的，这是歌谣最常用的手段——以重叠的章句来推进抒情的感动。但第二章的末句也是全诗的末句，却是完全变化了的。它把妻子的盼待转变为对丈夫的牵挂和祝愿：不归来也就罢了，但愿他在外不要忍饥受渴吧。这也是最平常的话，但其中包含的感情却又是那样善良和深挚。
这是古老的歌谣，它以不加修饰的语言直接地触动了人心中最易感的地方。它的天然之妙，在后世已是难以重复的了。