上片一开头，上片起句的描述即烘托了悲感的气氛，似乎从李后主《捣练子》“深院静，小庭空，断续寒砧断续风，无奈夜长人不寐，数声和月到帘栊”中脱化出来。词人卧病枕上，夜夜倾听五更钟声，今病起晨望，则见晓色中风卷落红，扫地以尽。春天在词人卧病时悄悄地过去了，这对“病起”的词人来说，不啻于一种无法弥补的遗憾。这里的“病”字，不仅指体内的病痛，而且更是词人心灵创痛的真切流露。接着的“晓云空，卷残红”是非凡想象的描写，写的是晓云散后，空无所有，残红，残余花朵，片片被东风卷起，春色情地抛却人间而长逝，以春色无情衬托出词人对故国的多情。福王亡，唐王败逃，词人一切努力都化作流水，复国之梦日趋遥远。感念及此，多病的词人不免再添上几行清泪去挽留“春天”，无奈的挽留并不奏效，看似一股的伤春之辞，实寓国破家亡之痛。“苦”，是极甚之辞，包涵了词人从希望到失望、痛苦难言的情感。
下片笔锋一转，词人的笔触便落在了“楚宫吴苑”上。遥想当年，“楚宫吴苑”也曾有过春天，那里也有茂密的青草，繁盛的鲜花，以及绕飞的游蜂。如今已是花落春去，杂草丛生，如李白《登金陵凤凰台》“吴宫花草埋幽径”一句所描绘的一番惨景。“恋芳丛”二句所写游蜂对芳丛的留恋，“游蜂”包含忠于南明的志士仁人、爱国遗民在内，一个“绕”字则说明了他们对故国的依恋和对复国的无限希望。“料得来年，相见画屏中”，正流露出词人对复国充满了信念，虽然目睹楚宫吴苑的景象不禁为之伤心，然而对于胜利的向往，又使词人从心中发出了“花自笑”的遐想。花落还会重开，这“自笑”之花是来年重开之花，“自笑”之时是来年重开之日，隐喻来年便可以恢复故国河山。肯定的语气，体现了词人胜利的信心，乐观的精神。“人自伤心”顶“楚宫吴苑”句，也顶上片；“花自笑"顶“恋芳丛”四句，深寓了忧国的情怀。最后两句借用崔护《题都城南庄》诗意：故君不知何处，而桃花依旧含笑。这仍然是对胜利的乐观。东风是卷去残红、送走了春天的无情之物，因此要叫燕子去咒骂它。这里借用北魏拓跋焘南侵刘宋的典故，以表达词人对清军的南侵屠杀所抱有刻骨的仇恨。
此词上片比兴，亡国之恨隐藏于春尽之恨之中，下片从实赋其事写入，全词描绘了一幅春光消逝、景色惨淡的画面，字里行间流露出词人对故国的怀念以及对复国的向往之情。
大家又叫新来的邢岫烟、李纹、薛宝琴每人再作一首七律，按次用“红”、“梅”、“花”三字做韵。专命折得红梅的贾宝玉做一首《访妙玉乞红梅》诗。
随着封建制度日趋衰落，当时的豪门，特别是贵族人士，在精神上也日益空虚，做诗成了一种消磨时光和精力的娱乐。他们既然除了“风花雪月”之外别无可写，也就只得从限题、限韵等文字技巧方面去斗智逞能。小说中已换过几次花样，这里每人分得某字为韵，也是由来已久的一种唱和形式。描写这种诗风结习，客观上反映了当时这一阶层人物的无聊的精神状态。
从人物描绘上说，邢岫烟、李纹、薛宝琴都是初出场的角色，应该有些渲染。但她们刚到贾府，与众姊妹联句作诗不应喧宾夺主，所以芦雪庵联句除薛宝琴所作尚多外，仍只突出史湘云。众人接着要她们再赋红梅诗，是作者的补笔，借此机会对她们的身份特点再作一些提示，而且是通过诗句来暗示的。薛宝琴是“四大家族”里的闺秀，豪门千金的“奢华”气息比其他人都要浓些。小说中专为她的“绝色”有过一段抱红梅、映白雪的渲染文字。她的诗犹如是在作自画像。
这是一首借景抒怀之作。写重阳节感时伤今的无限愁绪。开头“断烟离绪”，指离别之苦，“醉踏南屏”是往事在眼前浮现，佳人未曾入梦与己相会，更增哀伤无限。下阕第一句“旧节传杯”，再忆当年曾与佳人共欢，使人白发频生。而今只剩下自己，但仍希望：明年重九的登高与佳人重逢。全词以游踪为主线，穿插有关重阳的典故，昭示本人的一段艳情，颇有一种凄迷之美。
相传吴氏曾纳苏杭一妾，后一遣一死。这首词就是重九日为怀念杭州亡妾而作的。上片写重九之日登临山峰的高处，面对断烟、残阳、秋水、黄菊等萧索景色怀念追忆与爱妾醉游南屏山的往事，渲染了悲剧气氛，抒写凄楚情怀，烘托思念亡妾的凄苦心境。下片极力抒写亡妾死后自己的生活的倍感百无聊赖和凄怆的情状，叙事十分生动，心理刻画极为细致，抒情非常凄婉，作为一个词人，竟然“尘笺蠹管，断阕经岁慵赋”，可见他的心真的是如一盆死灰，表现出作者对亡妾的极度的思念。“惊飙从卷乌纱去”活用孟嘉之典，不是表现作者的豁达大度而是描述自己的无所顾及和无心无绪。但是从整体上看，这首词还是显得有些晦涩，从而影响了整体的艺术效果。
“断烟离绪”，起句四字情景交融，精炼而形象，统贯全篇。“断烟”写景，“离绪”写情。“斜阳红隐霜树”是写重九烟雨蒙蒙，故傍晚还不见斜阳，隐没于霜树之中。凄凉的心境，又逢凄凉的时节，烘托出抑郁的情绪。重阳佳节，正是菊花盛开之际，词人在风雨中折来黄花数枝，插在壶中，花的香气含着雨气喷出。在此凄风冷雨之中，谁还会有心情骤马去登上荒台吊古呢？“吊古”一词隐含了多少伤逝之痛。作者又不禁回忆起当年与伊人重九登高时的情景。当时伊人执扇清歌，扇底歌声与寒蝉共咽（意谓其声悲凉），作者则酒酣倦梦，几乎忘却伊人在旁。上片忆念双双登高的情景。
下片转入今情。斯人逝矣，往事如烟，对此佳节，还有什么心情“传杯”饮酒？但无“传杯”的心情而仍复“传杯”者，无聊之极也。（参见陈匪石《宋词举》）“沉饮聊自遣，放歌破愁绝”（杜甫《咏怀》五百字），饮酒可以忘忧，写词可以抒闷，但心灰意懒至此，连未写完的歌词（断阕）都封尘已久，更何况重写新词呢！天气入夜转晴，月影斜照东篱，寒蛩宵语，似亦向人诉说心事。“早白发、缘愁万缕，惊飙从卷乌纱去。”这是从杜甫《九日蓝田崔氏庄》“羞将短发还吹帽，笑倩旁人为正冠”二句转用来的。
重九日晋人孟嘉落帽的故事，后世传为美谈。杜甫这两句的意思是：如果登高时风吹帽落，露出了满头白发，我就含笑把帽子重新戴上，并且还会请旁人为我整理一下。这两句诗表现杜甫的洒脱旷达的心态。但是梦窗这两句词意与杜甫不同。梦窗已经不以风吹帽落、露出满头白发羞愧了；他这两句的意思是，反正人亡身颓，无复欢颜，一切都随它去吧！这表现了词人极端沉痛绝望的心情。结语“谩细将、茱萸看，但约明年，翠微高处”三句也化自杜诗（同上）：“明年此会知谁健，笑把茱萸仔细看。”杜诗之意谓今年重九，姑且强乐自宽，但不知明年此时会何如耳。梦窗今年未能登高，但遥想明年能有机会。老杜细看茱萸，梦窗虽也看茱萸，着一“谩”字，就自觉无味。那么明年翠微高处之约，也不过说说而已。杜甫逢佳节而强作欢笑，梦窗则欲强作欢颜而不能，其无聊、沉痛更倍于少陵，实在是时代、身世使然。
吴梅《蔡嵩云〈乐府指迷笺释〉序》：“吴词潜气内转，上下映带，有天梯石栈之妙。”梦窗词脉络贯通，形象完整。上下映带尚是为形象的表面，潜气内转则是其内质：“天梯石栈”，则说的是梦窗词的大起大落，突接突转，也有潜在的气韵沟通。“霜树”、“萸花”、“传杯”等皆为实写：“斜阳”、“翠微”等为虚写，虚实结合，线索明晰。说明梦窗词气韵贯通的特点。
西方文论说“美是杂多和整一的结合”，于梦窗词亦可得到印证。梦窗不但炼字、炼句，而且炼意，词藻华丽，同时又极富内在的神韵。读梦窗词，不可不注意这些艺术特质。
首句写自己的装束。腰垂锦带，显示出衣饰的华美和身份的尊贵，与第三句“关西将家子”相应；佩吴钩（一种吴地出产的弯刀），表现出意态的勇武英俊。杜诗有“少年别有赠，含笑看吴钩”之句，可见佩带吴钩在当时是一种显示少年英武风姿的时髦装束。寥寥两笔，就将一位华贵英武的“关西将家子”的形象生动地展现出来了。
第二句“走马曾防玉塞秋”，进一步交代自己的战斗经历。北方游牧民族每到秋高马肥的季节，常进扰边境，需要预加防卫，称为“防秋”。玉塞，指玉门关。这句是说自己曾经参加过防秋玉塞、驰驱沙场的战斗行动。和上句以“锦带”、“吴钩”显示全体一样，这里是举玉塞防秋以概括丰富的战斗经历。
不过，诗意的重点并不在图形写貌，自叙经历，而是抒写感慨。这正是三、四两句所要表达的内容。“莫笑关西将家子，只将诗思入凉州。”关西，指函谷关以西。古代有“关西出将，关东出相”的说法，李益是姑臧（今甘肃武威，亦即凉州）人，所以自称“关西将家子”。表面上看，这两句诗语调轻松洒脱，似乎带有一种风流自赏的意味。但如果深入一层，结合诗人所处的时代、诗人的理想抱负和其他作品来体味，就不难发现，在这潇洒轻松的语调中正含有无可奈何的苦涩和深沉的感慨。
写慷慨悲凉的诗歌，决非李益这们“关西将家子”的本愿。他的《塞下曲》说：“伏波惟愿裹尸还，定远何须生入关。莫遣只轮归海窟，仍留一箭定天山。”象班超等人那样，立功边塞，这才是他平生的夙愿和人生理想。当立功献捷的宏愿化为苍凉悲慨的诗思，回到自己熟悉的凉州城时，作者心中翻动着的恐怕只能是壮志不遂的悲哀吧。如果说：“莫笑”二字当中还多少含有自我解嘲的意味，那么，“只将”二字便纯然是壮志不遂的深沉感慨了。作为一首自题小像赠友人的小诗，三、四两句所要表达的，正是一种“辜负胸中十万兵，百无聊赖以诗鸣”式的感情。
这当然不意味着李益不欣赏自己的边塞之吟，也不排斥在“只将诗思入凉州”的诗句中多少含有自赏的意味。但那自赏之中分明蕴含着无可奈何的苦涩。潇洒轻松与悲慨苦涩的矛盾统一，正是这首诗的一个突出特点，也是它耐人寻味的重要原因。