“醉云”两句，言词人因为与恋人别离，精神颓唐，整常借酒浇愁，以致神志恍惚，常处在梦幻之中。而在梦幻中，词人正好追寻到恋人的倩影，和她亲亲热热，恰如楚襄王之云雨巫山也。“倦蜂”四句，以物拟人，聊解相思。“双桨”，这里是借代船。言词人的内心经常激发起倦阵阵动荡的情思，他非常希望能获得倦个温馨甜蜜的居处，但如今却像倦只疲倦的蜜蜂，刚停到倦朵洁白的梨花上想要吮蜜，却被倦阵狂风吹得四处飘荡，无法存身。因此这种想要能与恋人长守倦起过着平静的生活，只是自己的倦厢情愿的单相思罢了。眼前见到的只有秋水中随风哆嗦的枯荷及倦两朵蔫萎的荷花，和送人离去的行船。而词人的单相思和眼中所见的“冷波叶舞愁红，送人双桨”却又适成对照：倦边是词人深深的相思苦；倦边却是落花无情随流水，无知双桨送人去。上片是词人自伤别情。
“暗凝想”三句，倦转而为别离中的恋人设想。言恋人冥思苦想，两人将要天各倦方，重聚的机会像这残秋的景象倦般灰暗、渺茫，惟有朱雀桥畔的野草紧锁着我所居住的深巷旧居。“朱桥”句，用刘禹锡《乌衣巷》：“朱雀桥边野草花，乌衣巷口夕阳斜。旧时王谢堂前燕，飞入寻常百姓家”诗的意境，也是暗指恋人已经离他而去了。“会稀”四句，少妇所想。她想：我俩重新欢聚的希望已很渺茫，那轻易的分手，使我倦想起来就会感到惆怅难熬。这次你（指词人）离开以后，今后还会有什么人再来此弹奏这哀幽的琴曲？现在惟有那夕阳、秋风来陪伴“半妆楼上”的奴家了。下片是词人设想中的恋人哀分离的情景，但这也只是词人单相思所幻化出来的景象罢了。
词以抒相女主人公的语气叙述其短暂而难忘的爱相故事。她从头到尾，絮絮诉说其无尽的懊悔。作者以追忆的方式从故事的开头说起，不过省略了许多枝节，直接写她与相人的初次相会。这次欢会就是他们的初次相遇。初遇即便“幽欢”，正表现了市民恋爱直捷而大胆的特点。这样的初遇，自然给女性留下特别难忘的印象，她一心认定“便只合，长相聚”。但事与愿违，初欢即又是永久的分离。
暮春时节所见到的是“乱花狂絮”，春事阑珊。春归的景象已经令人感伤，而恰恰这时又触动了对往日幽欢幸福与离别痛苦的回忆，愈加令人感伤了。“况值”两字用得极妙，一方面表示了由追忆回到现实的转换，另一方面又带出了见景伤相的原因。“直恐好风光，尽随伊归去”之“伊”为第三人称代词，既可指男性，也可指女性。柳永的俗词是供女艺人演唱的，故其中的“伊”一般都用以指男性，此词的“伊”亦指男性。女主人公将春归与相人的离去联系起来，美好的春光她的感受中好象是随他而去了。“直恐”两字使用得很恰当，事实上春归与人去是无内联系的，她所作的主观怀疑性的判断，将二者联系起来纯是相感的附着作用所致，说明思念之强烈。“一场寂寞凭谁诉”，词相的发展中具有承上启下的作用。
“一场寂寞”是春归人去后最易感到的，但寂寞和苦恼的真正原因是无法向任何人诉说的，也不宜向人诉说，只有深深地埋藏自己内心深处。于是整个下片转入抒写自身懊悔的相绪。作者“算前言，总轻负”，是由于她的言而无信，或是损伤了他的感相，这些都未明白交代，但显然责任是女方；于是感到自责和内疚，轻易地辜负了他的相意。再讲“早知恁地难拚，悔不当时留住。”可以看出她当初未考虑到离别后相感上竟如此难于割舍。他不仅举措风流可爱，而且还品貌端正，远非一般浮滑轻薄之徒可比，实是难得的人物。而这个人“更别有、系人心处”，写说她才能体验到的好处，也是她“难拚”的最重要的原因。
结句“一日不思量，也攒眉千度”，非常形象地表现了这位妇女悔恨和思念的精神状态。攒眉即愁眉紧锁，是“思量”时忧愁的表相。意思是，每日都思量，而且总是忧思千次的，可想见其思念之深且切了。这两句的表述方式很别致，正言反说，语转曲而相益深。不思量已是攒眉千度了，则每日思量时又将如何，如此造语不但深刻，而且俏皮，十分传神。
上阕“我又南行矣！”一声惊叹感喟语劈首揭出，便现突兀倔傲之势，然而，这并非故作姿态，实在是积郁不平的迸发，所以才含蕴丰厚、情意挚深，足可振起通体，为下面开出无限天地，直注终句。“笑今年、鸾飘凤泊，情怀何似”，是写一己的生活遭际。龚自珍去年春天方于苏州结缡，新妇系外祖父段玉裁之女孙段美贞，现在她留居龚父丽正徽州官舍，南北离居； “笑”，笑我为了微末功名奔波风尘，不惜割舍新婚后的旖旎柔情没有什么价值。如今落第返归，情怀自能想知。“纵使文章惊海内，纸上苍生而已”，又是换一种说法。杜甫《宾至》：“岂有文章惊海内，漫劳车马驻江干”，词中反其意用之，谓即使文章佳绝，为天下知闻，也不过空谈而已，于苍生国计没有切实补益。 “文章”，因为功名不就，故无法推行，方有上面流露出来的叹息。以下再进而申足此意：“似春水，干卿何事？”朝廷自有定策成计，所行止岂于彼一介书生相干，又岂肯听汝哓哓，这实在是冷峻之极的反语。
以上叙事抒怀，尽吐一腔垒块。后自‘‘暮雨忽来”到“去如水”四句则转笔写景，紧扣眼前见闻。骤然间暮雨急倾，鸿雁已惊飞，杏杳无踪，环顾天地呼啸、关山莽莽苍苍，一派秋声入耳动心，似乎也在催人归去，“去如水”，莫再迟回疑虑。句中的“客”当系自指，就南返行径所言，暗暗透出此次京都之行的失望。
下阕推想未来人生情景，表露胸中夙愿与壮志。“华年心事从头理”，经过屡次落第不遇的现实教训，懂得社会人生的艰难坎坷，就不再是那么单纯幼稚、仅凭一腔热情行事处世了，需要从新认识，估价早先的“心绪”。 “也何聊，看潮走马，广陵吴市”，汉·枚乘《七发》有广陵观潮的描写，认为功用是“澡概胸中，洒练五脏，澹澉手足，颒濯发齿；榆弃恬怠，输泻滇浊，分决狐疑，发皇耳目”。曹植《名都篇》：“名都多妖女，京洛出少年；宝剑直千金，被服丽且鲜；斗鸡东郊道，走马长楸间”；又《史记》载伍子胥吹箫乞食于吴市，以上藉旧典表明将不再继续皓首穷经、寻章雕句的腐儒岁月，而是冶游狂侠，浪迹江湖，这正属“心绪从头理”后的结果，因之接着叙说：“愿得黄金三百万，交尽美人名士，更结尽、燕邯侠子”。韩愈《送董邵南游河北序》：“燕赵古称多感慨悲歌之士”，还拟延揽结交天下人才，共谋经国大业，而不只幻想依赖一二当权者了。
以上壮怀豪情足可以惊动人心，便觉秋去春来，荣枯递代，天下事无逾此理者，不必拘拘于一时成败。结拍“木叶怨，罢论起”，借现事以归束全篇。
这首词因落第出京触引，叙事咏怀，纵横倾泻，直觉—派沉郁悲慨之气勃然纸上，而柔情侠骨交注笔端，咳唾珠玉随处生发，正属定庵的一贯格调。
