这是一首咏梅词。“春未”一韵，写登山后的感慨，春天没有到来时，是想不起要到高山上来饮酒赏花的。“瘦还”二韵写见梅。梦窗喜欢用瘦字描写梅，“无限”一韵，写梅愁，拟人化笔法。梅如少女，心怀无限忧思，在春风面前难于吐露。风雨送春归，春归梅花也就凋零了。“行人”二韵，写梅凋谢。随着赏花行人的离去，梅花的春思也暗自消歇了。“横笛空山暮”一韵以乐曲终结。写空山夜幕下，只有傲霜雨的梅花笛曲在回响。这首小词在描写梅花的身姿神态的同时，又以笛曲来赞美梅花傲霜寒的品格。词中也流露出词人的惜春之情。词人寄情于物，表露眷恋情人的真情，用词自然，蕴意绵长，凸现出词人的艺术风格。
上阙“春未来时，酒携不到千岩路。”两句，从侧面着笔，交代“见梅”的缘由。“春未来时”，春天还没到，即是时值隆冬，天气异常寒冷，所以“酒携不到千岩路”。天寒路远，词人到不了千岩山，这时在近前的越山看到了一株梅树，下文即由此展开。“千岩”，点题越山。次句点出“酒”字，便流露微讽之意。“瘦还如许，晚色天寒处。”点题“见梅”。
“瘦还如许，晚色天寒处。”“瘦”字经常用来咏梅，此处采用了拟人的手法。此词谓“瘦还如许”，可见词人已非初次在此见梅。四字包含着无限轻怜细惜之意。词人在词中充分发挥了自己的想象力：梅花，仿佛一位超凡脱俗的女郎，在千岩路畔，日暮天寒，悄立盈盈，满怀幽思。烘托出晚色天寒中梅树茕茕独立的孤瘦身影。
下阙“无限新愁，难对风前语。”句，意思是一种新生的愁意涌上心头，但是不能对梅花诉说，因为花不解语，难以对话，所以词人“行人去”。所谓风前语，风前叹，都不过是对风而语，都会随风而逝，即使这样不着痕迹的倾诉，都不能流露，可见愁绪无法排遣的诗人心中之苦。至此，上文似乎一直在写景咏梅，到这里才注入人事。古人咏花，多用“解语”故事，此词中活用又反用此意，尤觉婉曲动人。
最后三句转笔换意。“行人去，暗悄春素，横笛空山暮。”这也是“无限新愁”的注脚。“行人去。暗消春素”为两面写法，既写梅见行人去，难再在风前对行人倾诉，花也随风飘散；又写行人离去，因见梅而生起的伤春情愫，似乎又重新埋在了心底。借咏花而注入人事，已达到一种出神入化的浑融境界。仔细品味个中情景，词人所眷恋的女郎的形象，已经呼之欲出。“暗消春素”，咏梅诗词，多用闻笛故事。因为笛曲中有《梅花落》曲，听到声声横笛，回荡在空山暮色以之中，自然就联想到梅花的零落了。这首词最后所表现的是离索之思，蹉跎之恨，而又写得这样温婉浑厚，含蕴不尽，如同空山中回响的笛声，余音袅袅，给人们留下了充分思索的余地。
这首《点绛唇·越山见梅》只有四十一个字，虽短，但是极精，字句凝练，意境深远。词题“越山见梅”即交代清楚地点与事件，在越山上赏梅。这首词看似一首咏梅词，但是通篇对梅的着力不多，读罢全词，自有一种淡淡的忧愁与怜惜萦绕不绝。词人的主旨并非单纯咏梅，而是借梅喻人。他以丰富的想象力将这一株消瘦寡淡的梅花，比喻成一位清净无染、超凡脱俗的女子。但随者时光流逝，季节变换，这位女子也像梅花一样，逃不过岁月的侵袭，“暗消春素”，芳华尽逝。这份轻怜细惜的担心与忧愁为凌寒绽放的梅花而起，其实也因世间女子以及词人的宠姬爱妾所生。
这是作者运用“借树开花法”的又一杰作，借人所熟知的《西厢记》题材进行发挥。作品缠绵悱恻，情韵悠长，写景、言情、描摹人物形象，俱能入木三分。从形式上看，本曲别具特色。
《西厢记》的得名，取自于《会真记》中崔莺莺的诗句：“待月西厢下，迎风户半开。拂墙花影动，疑是玉人来。”本篇的起首安排崔莺莺“人在西厢”，凭这个处所就使读者产生她等待相会的联想。“叫一声张郎”表现出莺莺的思念，“骂一声张郎”则说明张生根本没在身边。这情景同第一句中的“冷清清”三字相应。寂寞独处，却情不自禁地“叫一声”、“骂一声”，这表现出了莺莺的痴情。东墙是崔、张的界墙。《会真记》：“崔之东墙，有杏花一树，攀援可逾。既望之夕，张因梯其树而逾焉。”如今东墙杳无人影，只见杏花乱纷纷地飘落一地。第四句这写景的一笔，既暗示了莺莺小姐引领盼注的方向和目标，又以“乱纷纷花落”象征了她的心绪。她禁不住召来丫鬟红娘打听动向，这是“骂一会”；又怕红娘看出自己心底的秘密，不得不找出种种话题来同她闲聊敷衍，这是“絮一会”。这两句细腻地反映出这位初堕爱河的闺阁小姐的心态。看得清“花落东墙”，说明天光还亮，以上六句当是白天至黄昏之间的情形。
“骂一会”、“絮一会”的结果，是终于打发了漫长的白日，挨到了夜晚上床的时间。作者的诗笔转入了闺房之内。绣床之上，“余”、“剩”、“温”、“闲”这些形容词和动词，其实都是女主人公的主观感受。尤其是“温一半”、“闲一半”，更是传神地写出了莺莺孤衾冷被的独眠滋味，两个“一半”暗示出她对结对成双的美满姻缘的向往。“月儿斜”说明已过了子夜时分，在这时候还能感受到“风儿细”，表明她一直未能入眠。两扇纱窗，开一扇是为了望月，月儿可以激发她对“待月西厢”美好往事的回想；掩一扇则是用来抵御微风的干扰，所谓“春风不相识，何事入罗幛”（李白《春思》）。一开一掩，同句中的“月”“风”都互相照应，且烘染出一种冷寂凄清的气氛。这六句纯粹写景，景中却活动着人物的影子。
下半夜即将过去，女主人公才在悠悠的夜思中沉入了梦境，与心上人张生有了相见的机会。但她自己也不敢相信眼前的一切，所以连梦也做得不十分顺畅。“绕”字固然说明梦魂不离张生左右，但“荡悠悠”又有一种飘摇无定、可望而不可即或可即而不可留的意味。结果是“萦一寸柔肠，断一寸柔肠”，一边牵挂留恋，一边疑虑伤心。说明崔莺莺平时所遭受断肠的经历与失望的打击，是太多太深了。
《西厢记》中的崔莺莺是颇为矜持的大家闺秀，与本曲中的形象自然不尽相同。可知本篇实是借《西厢记》的题材与人物，来淋漓尽致地进行发挥和代拟。所以曲中的女主角，也可以视作闺中怀春女子的一类典型：她们情窦初开、感情深挚，热切地向往着幸福，可惜却更多地尝受着痛苦的煎熬，免不了在“闲一半绣床”中寸断柔肠。作品缠绵悱恻，情韵悠长，写景、言情、描摹人物形象，俱能入木三分。
从形式上看，本曲也别具特色。全作的一、二、三句与四、五、六句隔句对仗，形成“扇面对”，又与末三句成扇面对，这种首尾的遥对在散曲中称为“鸾凤和鸣对”。七、八、九句与十、十一、十二句也成扇面对，这些对仗无不工整流丽。又本篇在总体上属散曲的巧体之一——“重句体”，即重复运用相同的句式，仅在个别字词上稍作变化。这种重句的巧用以及全篇在对仗上的匠心，造成了作品回环婉转、缠绵悱恻、语俊韵圆、余味不尽的特殊效果。