此词上片前二句“谁作桓伊三弄，惊破绿窗幽梦”，写离别前的晚上，在夜深人静的时候，不知是谁吹起了优美的笛曲，将人从梦中惊醒。从“惊破”一词来看，对梦被惊醒似有怨恨之意。夜听名曲，本是赏心乐事，却引起了怨恨；而一旦梦醒，离愁就随之袭来，可见是个好梦。后二句“新月与愁烟，满江天”描述了这样的情景：推开窗户，不知是要追寻那悠扬的笛声，还是要寻回梦中的欢愉，只见江天茫茫，空荡荡的天上，挂著一弯孤单的新月，凄冷地望著人间。江天之际，迷迷蒙蒙、混混沌沌，那是被愁闷化作的烟雾塞满了。
下片遥想“明日”分别的情景。“欲去又还不去”，道了千万声珍重，但迟迟没有成行。二月春深，将是“落花飞絮”的时节，景象凄迷，那时别情更使人黯然。“飞絮送行舟，水东流。”设想离别的人终于走了，船儿离开江岸渐渐西去。送别的人站立江边，引颈远望，不愿离开，只有那多情的柳絮，像是明白人的心愿，追逐着行舟，代替人送行。而滔滔江水，全不理解人的心情，依旧东流入海。以“流水无情”反衬人之有情，有借“飞絮送行舟”表达人的深厚情意，结束全词，分外含蓄隽永。词所谓明日送行舟，未必即谓作此词的第二日开船，须作稍微宽泛的理解。诗集送柳子玉诗称“先生官罢乘风去”之后，复数有游宴之事，子玉始成行，可参。
通观全词，没有写一句惜别的话，没有强烈激切的抒情。将情感融入景物， 此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围。下片运用叠句造境传情，想象次日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。如此虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，使读者受到极强的艺术感染这是本词的艺术魅力所在。在众多的景物之中，又挑出一二件，直接赋予它们生命，起到画龙点睛的作用，使所有的自然物都生气勃勃，整个艺术画面都活跃起来，这是本词的艺术特色。上片用“愁”写烟，使新月也带上了强烈的感情色彩；下片用“送”状柳絮，使之与东去的流水对比而生情。而“愁烟”和“飞絮”在形态上又有共同之处，它们都是飘忽不定、迷迷蒙蒙的自然物；它们轻虚空灵，似乎毫无重量，不可捕捉，但又能无限扩散，弥漫整个宇宙，用它们象征人世的漂泊不定，传达出迷蒙怅惘、拂之不去的眷恋之情，那是再妙不过的了。但作者似乎是随手占来，毫不费力，只道眼前所见，显得极其自然。这正是词人的高超之处。
此词上片写送别情景，以景色作为笛声的背景，情景交融地渲染出送别时的感伤氛围；下片运用叠句造境传情，想象来日分别的情景，大大扩展了离情别绪的空间。全词虚实结合，渲染出一种强烈的情感氛围，具有极强的艺术感染力。
《渡江云三犯》，又名《渡江云》。双调，一百字，上片十句四平韵，下片九句四平韵，后片第四句为上一、下四句法，必须押一同部仄韵。
上片追忆与杭妾始遇时的情景。“羞红颦”三句，描绘出湖边暮春景色。“重茵”，原指厚席，这里喻厚厚的芳草地。此言暮春的湖边阵阵晚风吹得落英缤纷，点缀着绿茸茸的芳草地。这落英恰像那少女们浅颦含羞微怨的娇态。“旧堤”三句，述湖景。“旧堤”指西湖苏、白两堤；“燕尾”言两堤在湖上交叉形如燕尾。“桂棹”，以桂木为桨的船，这里泛指西湖中游船；“宝勒”，即用珍宝装饰的马络头，这里指代马儿。三句言远望湖上苏、白两堤交叉，形如燕尾，湖中众多的游船与鸥鸟一起荡漾在碧波之中。词人骑着马，背衬着西天的彩云伫立在岸堤上观赏远近景色。“千丝”两句，游湖思亡妾。“千丝”指堤岸边的柳枝。此言眼前这些既青柔又浓密的柳枝却不能为词人挽留住就在这儿相识的亡妾。词人到了这湖边，像又回到了刘阮入天台而遇仙的地方（即点明词人与杭妾在此初见之事）。“柳”即留也，所以古人多有折柳赠别的习俗。今杭妾不幸亡故，不禁使词人见柳丝而“怨碧”。“肠漫回”两句，因思之深而致幻。“楚腰身”，楚谚有“楚王好细腰，宫中多饿死”。这里泛指美人的细腰身。此言词人对亡妾牵肠挂肚朝夕相思，以致伫立在这两人初识之处，幻觉中向花丛中望去似乎隐约看到了她美妙的背影。
下片追忆不遇以悼念亡妾。“逡巡”四句，忆不遇。“题门”，事见《世说新语》吕安访嵇康不遇，题字其门。此处借代不遇。“堕履”，本《史记·留侯世家》，张良遇黄石公故事。这是作传艺、钟情解。此言词人想起从前初识之时曾多次来到她的门前徘徊，终因两人不能见面而心情惆怅，词人像张良盼望黄石公传艺那样希望她能对其钟情，但又因为好几次约会都没有实现而感到牵肠挂肚。又“堕履”，事见《北史·韦琼传》，有“不弃遗簪堕履”之语。“还始觉”两句，“缘”，因也；“宽带”，语出沈约与徐勉书：“老病百日数旬，革带常应移孔。”柳永《蝶恋花》词也有：“衣带渐宽终不悔，为伊消得人憔悴”之句，词人用柳词意境。此言词人对亡妾难舍难忘，细想原因，一是因为她有一双令人消魂的多情的媚眼。照现代人的说法，眼睛是人心灵的窗户；而古时作画也有“画龙点晴”之说，所以词人突出了亡妾双眼摄人心魄的魅力。二是词人值此清明时节，自然引起了对亡妾的怀念，以致因对她的刻骨相思而日渐消瘦。“明朝”两句，点出悼念。因为今天正是清明节，是祭奠亡灵之时，所以词人想到如今自己与杭妾早已阴阳异路，两人往日的恩爱情景已似幻梦般的风消烟散，词人对亡妾的悼念，也如那湖上的风风雨雨一样愁煞人啊。“山黛暝”一句，以景作结，点明游湖。此句语出苏轼《次韵促仲殊游西湖》诗：“水光潋滟犹浮碧”，言山色空蒙，湖面浮碧似镜，一切都归结于这平静之中。
