《戏赠杜甫》是李白赠杜甫的诗。李白和杜甫，这两位唐代大诗家，虽然在年龄上李大杜小，相差了十一岁，他们却成了忘年之交。对诗歌艺术的狂热喜好和高深造诣，促使他们成为志同道合的知交，而共同的远大抱负、正义立场以及在政治上的失意境遇，更使他们情同骨肉，终身不逾。这高尚的友情，和他们美妙的诗歌一样，垂诸千古。
在李白和杜甫的诗歌交往中，相互赠和很多。李白的这首《戏赠杜甫》，引起过前人的误解，都出在这个“戏”字上。郭沫者对此有过精辟的辨析。自从唐人孟棨解说为李白讥笑杜甫作诗拘束之后，似乎成了定论。郭沫若不然其说，是高明的见解。郭对诗的末两句解释为李问杜答，信增亲切，不失为一说。其实，“戏”字并不都是讥笑的含义，也可以解作“开玩笑”。古人写诗题为“戏赠”，并不都是嘲弄，有许多都表示善意的玩笑语，而玩笑语之中，往往是些真情实话，倍觉亲切可爱。
此诗前两句运用铺叙的手法来描绘出一幅李白在饭颗山上遇见头戴着竹笠的杜甫的重逢情景；末两句为李问杜答，新颖别致，给人以信增亲切之感，似是玩笑之话而实为肺腑之言。全诗通俗易懂、言简意赅，生动诙谐地塑造了杜甫苦心作诗的形象，亦暗喻自已也“为作诗苦”，情深意浓，体现了李白与杜甫之间的真挚友谊。
此诗幽默诙谐，甚至滑稽梯突，类似于打油诗。其实这并不是李白嘲讽杜甫作诗拘束迟缓，更不能说李白看不起杜甫。《戏赠杜甫》是朋友间的游戏文字，谑而不虐，体现了李白对杜甫的知己和关爱。一方面，杜甫“穷年忧黎元”，写作极认真，“语不惊人死不休”，正如宋人葛立方在《韵语阳秋》里说的那样，“杜诗思苦而语奇”（接下来的一句是“李诗思疾而语豪”）。另一方面，他又仕途坎坷，穷困潦倒，可能营养不良。李白显然了解这些，而自己的处境也不比他好，不过达观些，随便些，又大了十一岁。
因此，李白实际上是以此诗劝慰杜甫，诗歌当不了饭吃，不要为了写诗太苦了自己，太瘦了不好，要注意自己的健康。而李白作诗比较洒脱，信口拈来即是诗，而杜甫作诗向来是苦费心思的，苦用心的结果在李白的眼里便成了身体消瘦的原因，这样不仅作诗苦的“苦”字有了着落，连太瘦生的“瘦”字也有了来历。诗的后两句采用了一问一答的形式，新颖别致，给人以亲切之感。
这末两句，即使解作都是李白的话，也未尝不显痛切关怀之情。要知道，李白也是专心致意于诗创作的，也一样“为作诗苦”。共同的爱好，共同的习性，共同的甘苦，才有这共同理解的似是玩笑之话而实为肺腑之言，多么亲切感人！李白是把人生的诗情揉得最好的人之一，从《戏赠杜甫》这首诗中可见一斑。
仰望山岳抒发感慨是许多诗人都写过，李白也不止一次写过的题材。但是，所望的山岳不同，诗篇所涉及的人物不同，其内容和主旨也不大相同。这首诗写终南山，又是送给一位隐居者的，所以诗的主旨紧紧围绕着脱俗返真来抒情状物。终南山在唐代是隐居者最喜欢的一座名山，它既有佛家名刹，也有道教洞天，还是距关中平原最近的一座林木秀美的宜人山岭，李白就从远望终南山时的感受写起。终南山与陶渊明《饮酒》（结庐在人境）中的“南山”同名，李白也有意效仿陶诗意境。前两句说见到终南山，抬头仰望，感慨和触动很深，三四句就说这触动是因为山中浑然的秀美景色带来的，却无法理清说透这景色的特点和细节，只是看到葱葱茏茏的山林在阳光的照耀下别有一番迷人的光景。作者只写景色和组成景色的要素：阳光、翠岭，而不直接告诉人们他的感受，无形之中，人们被引进了欣赏山色的境界中，用心去体会了。
接着诗人说山中自云随风飘浮卷舒自在，无碍无束，看到这种情景，不由得让人与精神的轻松自由联系起来，于是不但李白“与之然”，读者也在心中与这大好景象合而为一了。诗写到这里，都与陶诗“结庐在人境”意境相仿佛，在于告诉人们山中景色的恬静优美和身在此境之中的心态，但接下来的结尾，则直叙心声，说一定要去拜访居于山中的这位隐者，相伴隐于林下，远离尘世。原来，全诗所写的那种幽静自然的景象是为了赞美那位居于山中的隐者朋友，是说他的精神恰恰与这山林融为一体，是此境中人。那么，“心中与之然”就不仅是与山色同一了，而且也有李白与他的朋友心心相印的意思在其中！全诗景中有情，以景语代替情语，不露痕迹而心境却表现得十分明白。