乾元元年（758）李白流放夜郎（治所在今贵州正安西北），二年春行至巫山遇赦，回到江陵。杜甫远在北方，只闻李白流放，不知已被赦还，忧思拳拳，久而成梦。
这两首记梦诗，分别按梦前、梦中、梦后叙写，依清人仇兆鳌说，两篇都以四、六、六行分层，所谓“一头两脚体”（见《杜少陵集详注》卷七。本篇文字亦依仇本。)上篇写初次梦见李白时的心理，表现对故人吉凶生死的关切；下篇写梦中所见李白的形象，抒写对故人悲惨遭遇的同情。
“死别已吞声，生别常恻恻。”诗要写梦，先言别：未言别，先说死，以死别衬托生别，极写李白流放绝域、久无音讯在诗人心中造成的苦痛。开头便如阴风骤起，吹来一片弥漫全诗的悲怆气氛。
“故人入我梦，明我长相忆。”不说梦见故人，而说故人入；而故人所以入梦，又是有感于诗人的长久思念，写出李白幻影在梦中倏忽而现的情景，也表现了诗人乍见故人的喜悦和欣慰。但这欣喜只不过一剎那，转念之间便觉不对了:“君今在罗网，何以有羽翼？"你既累系于江南瘴疠之乡，怎么就能插翅飞出罗网，千里迢迢来到我身边呢?联想世间关于李白下落的种种不祥的传闻，诗人不禁暗暗思忖:莫非他真的死了?眼前的他是生魂还是死魂？路远难测啊！乍见而喜，转念而疑，继而生出深深地忧虑和恐惧，诗人对自己梦幻心理的刻画，是十分细腻逼真的。
“魂来枫林青，魂返关塞黑。”梦归魂去，诗人依然思量不已:故人魂魄，星夜从江南而来，又星夜自秦州而返，来时要飞越南方青郁郁的千里枫林，归去要渡过秦陇黑沉沉的万丈关塞，多么遥远，多么艰辛，而且是孤零零的一个。“落月满屋梁，犹疑照颜色。”在满屋明晃晃的月光里面，诗人忽又觉得李白那憔悴的容颜依稀尚在，凝神细辨，才知是一种朦胧的错觉。想到故人魂魄一路归去，夜又深，路又远，江湖之间，风涛险恶，诗人内心祝告着、叮咛着:“水深波浪阔，无使蛟龙得。”这惊骇可怖的景象，正好是李白险恶处境的象征；这惴惴不安的祈祷，体现着诗人对故人命运的殷忧。这里，用了两处有关屈原的典故。“魂来枫林青”，出自《楚辞・招魂》：“湛湛江水兮上有枫，目极千里兮伤春心，魂兮归来哀江南！”旧说系宋玉为招屈原之魂而作。“蛟龙”一语见于梁吴均《续齐谐记》:东汉初年，有人在长沙见到一个自称屈原的人，听他说:“吾尝见祭甚盛，然为蛟龙所苦。”通过用典将李白与屈原联系起来，不但突出了李白命运的悲剧色彩，而且表示着杜甫对李白的称许和崇敬。
上篇所写是诗人初次梦见李白的情景，此后数夜，又连续出现类似的梦境，于是诗人又有下篇的咏叹。