“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
这是北宋灭亡之际一位被金人虏去的弱女子写的词，描述被虏北行之经历，抒发国破家亡之巨痛。作者之父本是阳武（河南原阳）县令，在金兵南侵围城时，奋勇抵抗，壮烈殉国，妻、子一同遇难。“其女为贼虏去，题字于雄州驿中，叙其本末”（韦居安《梅磵诗话》）。由此可以想见作者写作此词时揪心泣血的情景。雄州，河北省雄县。
开头两句，写被金人用车载向北方出发时的情景。“朝”，点明出发的时间是在早上；“云”，点明出发时的环境气氛是那么惨淡，阴云密布；“横度”，形容阴云突如其来地漫草来。首句看似写景，渲染自然气候之恶劣；实是暗喻当时政治风云的突然变化，形势险恶。一个“横”字，把作者那种祸从天降的特殊感受强调了出来。因此，次句“辘辘车声如水去”就直道其事了。“辘辘”，象声词，形容车轮声。杜牧《阿房宫赋》有“辘辘远听，杳不知其所之也”之句，那是描写六国宫妃被虏秦宫之后的可悲生活，这里是写作者被虏北上、乘敌囚车、不知所往的惨痛情景。“如水去”，既写出被虏妇女之众多，又表达了将一去不返的痛苦心境，比喻生动，含意深长，道尽了国势危亡、一蹶不振，身为俘虏、前途茫茫的深哀大痛。
紧承“去”字，作者用“白草黄沙，月照孤村三两家”，再描写沿途之所见。“白草”，我国西北地区所产之草，干枯时成白色，故名。唐代边塞诗人岑参有“北风卷地白草折”、“平沙莽莽黄入天”之句，那是描写天山一带苦寒荒凉的景象；作者在此借用字面，渲染出河北秋季枯草遍地、一片不毛的气氛。在这惨淡萧索的背景之下，只见月光清冷地照着只有三两户人家的荒村，孤零零地，没有一点活气。作者描述敌占区是这样地衰败不堪，凄凉已极，不仅揭示了金兵烧杀虏掠造成的惨象，更衬托出作者被虏离乡、身临异地那种无比悲苦的心境。上句侧重写白天之所见，下句侧重写夜晚之所见，而又互文见义，彼此映衬，合成一幅北国荒寒图，作者的满眼血泪、一腔悲哀也正涂染其上了。
上片写开始被押北行途中的情景；下片写继续北行直至雄州的情景。上片侧重写所见，以写景为主；下片侧重写所思，以抒情为主。
飞鸿草也，万结愁肠无昼夜。”这是继续被押北行途中的一个特写镜头。作者眼看敌占区荒凉凄冷的景象，心头充满了国破家亡的悲哀，忽然看到鸿雁从北往南地飞去，不禁更撩起了对故乡的怀念、对亲人的追思。然而父母兄弟均死于敌手，即使鸿雁能够传书，自己又不知道投书给谁，何况自己身为俘虏，失去自由，不仅不能象鸿雁那样飞向南方故土，恐怕连投书的自由也没有。就在这种度日如年的愁境中，“渐近燕山”，来到雄州，离金邦的京城——那在燕山脚下的燕京已经不远了。
这句既照应词题，又开启下句“回首乡关归路难”。空见飞鸿南去，自己身陷异域，只能回头遥望那难舍难忘的故国乡土，可要顺着此路回去就比登天还难了。作者强烈的怀国思乡之情，深沉的亡国丧家之恨，无可奈何的身为敌俘之悲，已经绝望的永别家园之痛，在此一齐倾诉出来，字字饱含着血泪。结笔处，收敛了上文流露出的愁苦心绪，文字变得平实朴素，但感情却更显真切。燕山，早在靖康之变以前，同知燕山府郭药师就已投降金国，使燕山成为金人的后方重镇。这一句话中，蕴涵着深沉的家国之痛。正因为家国沦亡，她才会落入此种境地；也正因为国破家亡，她才无法再得自由。因此，末句对“乡关”的“回首”，饱含着她对故土的留恋，以及对家国命运的忧心。
这首词上片寓情于景，下片对景抒情。上下片都达到了情与景的和谐统一。同时也将强烈的思乡之情和深深的亡国之恨汹涌倾泄出来，令人悲愤无比。