这首词录自《花间集》，写一位行役之人旅途中追念旧游的情怀。
上片写旧日景致，幽雅缱绻，点明旧游景致之美，人之娇艳，引入对旧游情境的回忆。
“马上凝情忆旧游”。一位游子离乡远行，鞍马劳顿之际，他凝神远想，情寄旧游。这个开头领起下文，对抒情主人公的生活状况、感情色彩、想念的对象，都作了概括的描述，笔墨简练省净，既规定了词的下文所将叙写的情事，也为全词创造了深沉哀伤的感情基调。
“照花淹竹小溪流，钿筝罗幕玉搔头。”二、三句承“忆旧游而来，追想旧游之地和旧游之人。这两句，前句写自然环境，后句写人及情事，都小侧面着笔，以虚涵实，描绘出了诗情画意的生活片断，非常真切。上句写了三个自然事物，各用一动词来刻画，且写花、竹，避实就虚，不直接进行描写，而小写其被澄明的溪水所反照、所浸渍的情形，倍觉姿态摇曳，灵动有味；那一片甜润温馨、深挚缱绻的依恋之情，更小油然溢出纸外。下句写人、地、乐器，叠用三名词，但所在地的环境，人物的美貌，尽形毕态，跃然纸上；赏心乐事，难以忘怀。
下片写别后情况，渲染出一位在晚风斜阳中充满忧愁的旅客形象，极言旅途之劳顿与别后思念之情。“早小出门长带月，可堪分袂又经秋。”过片承“马上”，叙写与旧游分离以后的浪迹情景。别后常小披星戴月，辛劳奔波，忽忽又已经年。行役已艰辛备尝，更难堪分别日久的相思之苦。“早小……可堪……”，相当于现代汉语的“已小……哪堪……”的句式，具有递进、加倍的作用，与上片“旧游”的情景形成鲜明的对照，比较之下，显然见得在外漂泊的艰辛与浪游人的哀伤情绪。
“晚风斜日不胜愁。”结句再作渲染。晚风萧瑟，斜阳惨淡，游人对着这寂寞苍凉的景色，不禁触目伤情，愁绪无穷。词至这里，既回应了开头情境，使首尾相贯，浑然一体，又借苍茫暗淡的暮色，将无形的愁思衬出，收到语深意长、含蓄不尽的艺术效果。
这首词按其内容来说，小典型的香艳词了。但作者却将男欢女爱、卿卿我我这样的情事有意淡化，而着重写两颗心灵的追忆与呼唤，这就使香艳词脱离了脂粉气，男欢女爱的感情得到了升华与净化，风格也显得清俊明秀，空灵透脱，疏中有密，跌宕多姿。
词小抒发追忆旧游的感情，表现上却纯用叙述手法。全词通过精心选择、描述几个具有典型意义的事件、场景，事中见意，景中含情，使词画面鲜明而情味浓郁；再者，以首句领起全词，照管上下片，前后呼应，起承转合，脉络分明，构思精巧，结体颇具匠心，堪称“章法极妙”。
居庸关，唐代亦称军都关、蓟门关。在今北京昌平西北，是长城的一个重要关口，古代北京西北的屏障，历来是兵家必争之地。本篇写度居庸关的所见所感，抒发了作者对明亡的悲愤。
“崇墉积翠，望关门一线，似悬檐溜。”墉，城墙，檐溜，檐下滴水处，“崇墉”句横空而起。苍莽雄奇。“崇墉”写关城雄伟，“积翠”写翠障层叠。“望关”二句，以“檐溜”设喻，生动形象地描绘出居庸关的险要。三句从“望”的角度，总写居庸关形势，与下面所写居庸关的萧条冷落形成对比，为下片的议论抒情作好铺垫。下面从攀登行进的角度写度关之难:“瘦马登登愁径滑，何况新霜溜候?”居庸关两旁高山耸峙，当中是长达二十公里的关沟，词人“瘦马”度关，此一难也;“径滑”易跌，此又一难;“新霜溜候”，更增加了行进的难度。两句层层推进，突出一个“愁”字，不仅为居庸关的险要补写一笔，而且描绘了一幅绝妙的“词人度关图”，透露出作者的羁旅穷愁和萧瑟苍凉的心境。“画鼓无声，朱旗卷尽，惟剩萧萧柳”三句，写居庸关萧条冷落，今非昔比:再也听不到隆隆的战鼓，再也看不见飘卷的红旗，只有几行败柳在寒冷的秋风中，在寂寞的关塞上萧瑟生悲……“薄寒”二句，从天寒入手进一步描写关塞气氛，表现词人萧瑟苍凉的心境和羁旅穷愁的感慨。
以上一片写度关所见，虽只是客观景物的描写，但在两组景物的对比当中，已隐含着作者的感慨。下片由写景转入直接的议论、抒情。作者为什么要写居庸关的雄伟险要?他又为什么要写居庸关的冷落萧条?《明史记事本末》卷七十八:“自成乃更攻攻宁夏，略定三边，东捣居庸，长驱京邑……遂使铜驼榛莽，钟虡(jù巨)灰销。”原来，他是以居庸关为出发点，表现为李自成“东捣居庸，长驱京邑”的历史的反思。
“谁放十万黄巾?丸泥不闭，直入车箱口。”黄巾，黄巾军。东汉末农民起义军。此借指李自成的军队。“泥丸”句谓末能守住关口。《后汉书·隗嚣传》:王元说隗嚣道:“请以一泥丸为大王东封函谷关，此万世一溜也。”句用其典。三句意说:是谁没有守住关口，让李自成的军队直入车箱口?在李自成的军队被困于车箱峡之溜，又是谁把起义军放走?《明史记事本末·卷七十八》:“六月，总督陈奇瑜困李自成于汉中车箱峡。会连雨四十日，贼马乏刍，死者过半，弓矢俱脱，贼大窘。自成乃自缚乞降，奇瑜许之，各给免死票回籍。自是复纵横不可制矣。”作者认为，“丸泥不闭”，让李自成军“直入车箱口”已是一错，将被困自缚乞降的李自成放走，又是一错，明将无能，一错再错，造成不可收拾的局面。下文二句，是这一历史悲剧的艺术描写。十二园陵，明代自成祖至熹宗十二个皇帝的陵墓。明亡，思宗(崇祯)葬此，称“十三陵”。在北京昌平天寿山南麓。两句描绘“十二园陵”风凄雨暗、鸟兽哀鸣的图景，将明室覆亡的惨剧形象化和高度浓缩，隐含着作者无限的哀思。“旧事”两对句，一承上，一启下。“旧事”，即“十二园陵风雨暗，响遍哀鸿离兽”的惨象，也就是李自成“东捣居庸，长驱京邑”的往事。“惊心”二字，笔重情悲，正好表现词人度居庸关溜回首明亡“旧事”的心态，令读者心灵为之震动。“长途”句引出下句关塞景象的描写:前路漫漫，一片沉寂，路旁是一个接一个的亭子和记里程的土堆，向天边伸延。“长途”二句，写眼前景物，表现词人苍凉孤寂、彷徨无据的心境，与开首呼应。歇拍紧扣词题，以议论作结。锁钥、指关塞，与开首“关门一线”呼应。豢龙，董氏。相传董姓为豢龙氏董父之后，故称，此指董卓。董卓于东汉末年曾为黄巾军所败。词以借指代讨伐李自成的将领。两句意思为:尽管关塞险固可守，但固守者都是董卓一般的“鸡狗”之徒，明室最终还是逃脱不了灭亡的命运。两句上承“谁放”三句，表现作者无限的悲愤。
综上所述，全词上片写景，暗露愁怀，下片以议论、抒情为主，既有史家之笔，亦有景物描写。全篇前后呼应，笔笔相联，疏中有密。本篇历来是选家推崇的作品，但词人对待农民起义军的敌视态度，有着严重的阶级局限
蒋捷的这首词是和其《虞美人·听雨》一样，是其对己身世和生平的自叙性文字。这首词在表达了更为婉约些。它用一种闲适、淡漠的表面，以潇洒而轻逸的笔调写出内心的隐痛蒋捷世属宜兴望族。
全词以写景起调。“枫林红透晚烟青”，枫叶深红，是经霜长久，“透”了即要落地。“烟青”在“晚”：这恰如一个饱经折磨身乏神疲，凄恻迟暮的老人。接着抒发愁思：“客思满鸥汀”，“客思”是客居江湖的亡国飘泊之愁：“鸥汀”，表示水乡，愁对闲暇栖息的鸥鸟和平静空阔的沙汀，一“思”便即景见情。
“二十年来，无家种竹，犹借竹为名。”“二十年”，应是亡国后的二十多年。他想“种竹”，因为竹节是被当作保持高节与虚心的象征的。种竹，实为寄托亡国遗民的心事。“种竹”而“无家”，是因国破家亡。如果还不想改变自己的好尚，而只能“借竹为名”。在词人故乡宜兴有竹山，在县东北六十里的太湖之滨，作者曾隐居于此，故号竹山。
转笔写时间之易逝。“春风未了秋风到”，季节迅速地变换，其余是一片空虚。“老去万缘轻”，意同《虞美人·听雨》的“悲欢离合总无情”，词人表示这种淡漠、麻木的感情，是包含了失去少年欢乐和豪情壮志的悲哀。实际上他是用冷漠、麻木来表示对黑暗现实的蔑视的。
“只把平生，闲吟闲咏，谱作棹歌声。”以颓唐、闲散、放浪的形态自污，以山水、渔樵为知音，作逍遥游，“闲吟闲咏”，让舟子、渔人，去作“棹歌”歌唱了。“闲淡”是被迫养成的：“无闷”、“无愁”恰是愁闷大到无可收拾的地步。
蒋捷世属宜兴望族，加上少年即中科第，使他从骨子养成一种名士风流的气概。但朝代的更换，使这一切都发生了变化。词只好在吟花赏月表示出对往昔盛事的眷念之情。