上片写张生相思与赴约。前五句，写张生相思无奈的心态。第一次见到莺莺时，张生就为莺莺“颜色艳异，光辉动人”所震惊，这就是他稍后对红娘吐露的“昨日一席间，几不自持”这一实心话的内情。作者将这一情节略去，直接写张生见过莺莺后所产生的浓浓的相思之情。“邃院重帘”，暗指莺莺住处；“何处”，是作者询问，因为对张生来说，莺莺的住处是咫尺天涯，可望而不可及。其所以如此，是由于当时两情未通，在他们之间，还远隔着礼教的大防。这一问，既表示了作者的关切，又唤起了读者的注意。果然，张生正处于相思难熬的时刻：“惹得多情，愁对风光。”一个“惹”字写出了莺莺的美色所产生的巨大的诱惑力。这里的“多情”原是相思以至痴情的同义语，作者写这一词语，褒贬之义分明。“风光”是供人观赏、引人喜爱的，张生以“愁”面对它：这是以乐景写忧情，可以收到双倍的艺术效果。紧接着，又通过张生的行为、生活环境以及张生眼中的景物，来透视张生的心态。由“睡起”说明张生的懒散，由“酒阑花谢”说明张生的苦闷，由“蝶乱蜂忙”说明张生的的百无聊赖和寂寞难耐（是一笔反衬）。后六句，写西厢约会以及张生急切期盼的心情。“今夜何人”，又作一设问，引起对张生赴约情事的叙写。“吹笙”句运用神话典故（也是一种美化），暗示张生与对方有约；“待月西厢”，则运用《莺莺传》中莺莺诗的现成语辞，明点男女约会之事，使全词歌咏崔、张爱情的主旨更加显豁。“空怅望处”三句，写张生将到西厢只见景物而不见伊人时焦躁乃至失望的心理，着一“空”字便曲曲传出。“一株红杏”是一种特征性景物，是《莺莺传》中所写到的，用来烘托旖旎风情，也恰到好处。
下片写张生恋爱生活中的波折、苦涩以及幽会偷期的喜慰之情。换头“羞颜易变”三句，作一转折，写莺莺突然变卦，不但未接纳张生，反而严加指责，拒之甚坚。《莺莺传》中写张生先是半惊半喜，以为事必有成，待莺莺一番训斥，迅即离去之后，不禁目瞪口呆，怅然若失。这太出乎张生的意料之外，使张生无法理解。本来“待月西厢”的诗简是莺莺所写，莺莺却忽然翻脸不认人。原因是莺莺从小接受了封建礼教，尽管一时动了真情，爱上了张生，甚至以诗简主动约会，显示了莺莺初步的叛逆性，但在思想深处仍有着“情”与“礼”的矛盾，在莺莺的面前仍有难以逾越的礼教的大防。再则，莺莺当时对红娘还不摸底，唯恐红娘向夫人告发。这对莺莺固然是痛苦的事，对张生伤害就更大。以下“谁信道”三句，写张生所感受到的极其苦涩的滋味，是张生的内心独白（也可以看作是作者的评述）。随后“好事若无间阻”三句，有好事多磨之意，再作一转折，似可看成作者作为旁观者对张生的宽慰之辞。篇末“一般滋味”三句，承前“幽欢”二字，写张生与莺莺终于背着夫人而幽会西厢，也道出了张生甘苦备尝之后的深层心理。
全词强化了叙事性，用第三人称的视角，将传奇小说《莺莺传》中有关情节演化成了小叙事词，具有一定的抒情色彩。作者没有作纯客观的叙述，而是表达了对张生和莺莺的命运满怀关切和同情。
这是作者告老，隐居湖州弁山后写的作品。梦得随高宗南渡，陈战守之策，抗击金兵，深得高宗亲重。绍兴初，被起为江东安抚大使，曾两度出任建康知府（府治在今南京市），兼总四路漕计，以给馈饷，军用不乏，诸将得悉力以战，阻截金兵向江南进攻。高宗听信奸相秦桧，向金屈膝求和，抗金名将岳飞、张宪被冤杀，主战派受到迫害，梦得被调福建安抚使，兼知福州府，使他远离长江前线，无所作为，他于1144年被迫上疏告老，隐退山野。眼看强敌压境，边马悲鸣，痛感流年轻度，白发徒增，很想东山再起，歼灭敌军，但却已经力不从心，思欲效法前贤谢安而不可得了。因写此词，抒发自己内心的悲慨和对时局的忧虑。
上片起首四句先写晚年生活的环境和乐趣。秋色已深，菊花开放，霜降来临，词人所住的房子掩映在花木深处，小路盘山蜿蜒而上。这是一幅山居图景，清丽而幽静。下面用自问自答的方式写自己生活的乐趣：若问我为什么就白白地看着那风月流逝，毫不顾及双鬓已经斑白？我会回答是因为留恋如沧海般辽阔美丽的太湖，它映出了青天云霞，明媚绚烂。
下片写自己的生活和老来的怀抱。飘泊了一生，足迹遍于天涯，现在回到家里，扫净已荒芜的道路，那松竹茂盛的地方就是我的家园。词人回到家中感到喜悦和安慰，所以笔下的家园也显得十分静谧、优美。但在那个国土沦丧，河山破碎的时代，一个胸怀抱国之心的抗金志士，又怎能终老于隐居的山林呢？“却恨”三句，笔锋一转，在隐居之后，词人却时常听到“悲风时起”，这悲风是自然界之风，更是人间悲风，南宋朝廷苟安求和，不愿力战敌人，前线频传战败消息，对他来说，也就是“悲风”。再看到归雁南飞，金兵南下，愤怒之火又在胸中烧起，所以句首着一“恨”字，力敌千钧，倾注了词人的满腔忧愤。这种爱国激情，使他对自己不能像谢安那样从容破敌感到有愧于国家，也对南宋将无良才感到深深的忧虑。虽然退居且愿一享隐居之乐，但他又挂念抗金大计，时刻关注前线，所以一首抒写晚年怀抱之词就表现得感情激越、悲凉、慷慨，充满了爱国忧民之情。